Studies related to Norway spruce galactoglucomannans: Chemical synthesis, conformation analysis, NMR spectroscopic characterization, and molecular recognition of model compounds

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 45, 2012, Pages 14392-14405

  Ekholm, Filip S ^a   Ardá, Ana ^b   Eklund, Patrik ^a   André, Sabine ^c   Gabius, Hans Joachim ^c   Jiménez Barbero, Jesús ^b   Leino, Reko ^a  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

Author keywords

conformation analysis; galactoglucomannan; molecular recognition; NMR spectroscopy; oligosaccharide synthesis

Indexed keywords

BINDING STUDIES; CELL WALLS; CHEMICAL SYNTHESIS; CONFORMATION ANALYSIS; GALACTOGLUCOMANNAN; KIWIFRUITS; MEDICAL INDUSTRIES; MIGRATION PHENOMENA; MODEL COMPOUND; NORWAY SPRUCE; OLIGOSACCHARIDE SYNTHESIS; PULP AND PAPER; SPECTRAL DATA; SPECTROSCOPIC CHARACTERIZATION; TETRASACCHARIDES; TOBACCO PLANTS;

GLUCOSE; MOLECULAR RECOGNITION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SEED;

PLANTS (BOTANY);

AGGLUTININ; GALACTOGLUCOMANNAN; MANNAN;

ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; METABOLISM; NORWAY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN BINDING; SPRUCE; SYNTHESIS;

AGGLUTININS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MANNANS; MOLECULAR CONFORMATION; NORWAY; PICEA; PROTEIN BINDING;

EID: 84868026579     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201200510     Document Type: Article

References (83)

1. S. Willför, K. Sundberg, M. Tenkanen, B. Holmbom, Carbohydr. Polym. 2008, 72, 197-210
2. A. Ebringerová, Z. Hromádková, T. Heinze, in Polysaccharides I: Structure, Characterization and Use (Ed.:, T. Heinze,), Spinger, Berlin, 2005
3. S. Willför, A. Sundberg, J. Hemming, B. Holmbom, Wood Sci. Technol. 2005, 39, 245-257.
4. S. Eda, Y. Akiyama, K. Kato, Carbohydr. Res. 1984, 131, 105-118
5. R. Schröder, P. Nicolas, S. J. F. Vincent, M. Fischer, S. Reymond, R. J. Redgewell, Carbohydr. Res. 2001, 331, 291-306
6. T. E. Timell, Sven. Papperstidn. 1964, 67, 356-363.
7. G. E. Annergren, S. A. Rydholm, Sven. Papperstidn. 1960, 63, 591-600
8. T. Hannuksela, P. Fardim, B. Holmbom, Cellulose 2003, 10, 317-324
9. A. Suurnakki, A. T. Oksanen, H. Kettunen, J. Buchert, Nord. Pulp Pap. Res. J. 2003, 18, 429-435.
10. S. Willför, P. Rehn, A. Sundberg, K. Sundberg, B. Holmbom, Tappi J. 2003, 2, 27-32.
11. A. Ebringerová, Z. Hromádková, V. Hríbalová, C. Xu, A. Sundberg, S. Willför, Int. J. Biol. Macromol. 2008, 42, 1-5.
12. T. Hannuksela, C. Hervé du Penhoat, Carbohydr. Res. 2004, 339, 301-312
13. P. Capek, J. Alföldi, D. LiÅková, Carbohydr. Res. 2002, 337, 1033-1037
14. S. Willför, R. Sjöholm, C. Laine, M. Roslund, J. Hemming, B. Holmbom, Carbohydr. Polym. 2003, 52, 175-187.
15. H. Meier, Acta Chem. Scand. 1960, 14, 749-756.
16. J. Lundqvist, A. Teleman, L. Junel, G. Zacchi, O. Dahlman, F. Tjerneld, H. Stolbrand, Carbohydr. Polym. 2002, 48, 29-39
17. J. Thornton, R. Ekman, B. Holmbom, F. Ãrso, J. Wood Chem. Technol. 1994, 14, 159-175.
18. D. Crich, H. Li, Q. Yao, D. J. Wink, D. R. Sommer, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5826-5828
19. D. Crich, P. Jayalath, T. K. Hutton, J. Org. Chem. 2006, 71, 3064-3070
20. M. Poláková, M. U. Roslund, F. S. Ekholm, T. Saloranta, R. Leino, Eur. J. Org. Chem. 2009, 870-888.
21. D. A. McGowan, G. A. Berchtold, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 7036-7041
22. F. S. Ekholm, M. Poláková, A. J. Pawłowicz, R. Leino, Synthesis 2009, 4, 567-576.
23. M. P. Deninno, J. B. Etienne, K. C. Duplantier, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 669-672
24. A. Arasappan, B. Frasier-Reid, J. Org. Chem. 1996, 61, 2401-2406.
25. S. D. Debenham, E. J. Toone, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 385-387.
26. H. M. I. Osborn, in Carbohydrates (Ed.:, H. M. I. Osborn,), Academic Press, Oxford, 2003
27. G. Zemplén, Á. Gerecs, I. Hadácsy, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1936, 69, 1827-1830.
28. G. H. Veeneman, J. H. van Boom, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 275-278
29. G.-J. Boons, S. Bowers, D. M. Coe, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3773-3776
30. H. Yin, T. L. Lowary, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5829-5832.
31. D. Crich, S. Sun, Tetrahedron 1998, 54, 8321-8348
32. D. Crich, A. Banerjee, Q. J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14930-14934.
33. D. Crich, B. Wu, Org. Lett. 2006, 8, 4879-4882.
34. M. Kojima, Y. Nakamura, S. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4431-4436
35. M. Sakagami, H. Hamana, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5547-5551.
36. F. G. De Las Heras, A. San Felix, A. Calvo-Mateo, P. Fernandez-Resa, Tetrahedron 1985, 41, 3867-3873
37. P. Fügedi, P. Nánási, J. Szejtli, Carbohydr. Res. 1982, 104, 55-67.
38. K. Daragics, P. Fügedi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2914-2916.
39. C.-R. Shie, Z.-H. Tzeng, S. S. Kulkarni, B.-J. Uang, C.-Y. Hsu, S.-C. Hung, Angew. Chem. 2005, 117, 1693-1696
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1665-1668.
41. R. Johnsson, D. Olsson, U. Ellervik, J. Org. Chem. 2008, 73, 5226-5232
42. M. Ohlin, R. Johnsson, U. Ellervik, Carbohydr. Res. 2011, 346, 1358-1370.
43. A. K. Sarkar, A. K. Ray, N. Roy, Carbohydr. Res. 1989, 190, 181-190
44. A. Imamura, H. Ando, S. Korogi, G. Tanabe, O. Muraoka, H. Ishida, M. Kiso, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 6725-6728
45. A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Org. Lett. 2005, 7, 4415-4418.
46. J. D. M. Olsson, J. Landström, J. Rönnols, S. Oscarson, G. Widmalm, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1612-1618
47. S. Huang, H. Yu, X. Chen, Angew. Chem. 2007, 119, 2299-2303
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2249-2253
49. O. N. Yudina, A. A. Sherman, N. E. Nifantiev, Carbohydr. Res. 2001, 332, 363-371.
50. C. Mukherjee, A. K. Misra, Glycoconjugate J. 2008, 25, 111-119; see also
51. R. M. Owen, C. B. Carlson, J. Xu, P. Mowery, E. Fasella, L. L. Kiessling, ChemBioChem 2007, 8, 68-82.
52. A. Imamura, A. Kimura, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8862-8870.
53. K. Bock, H. Thøgersen, in Annual Reports on NMR Spectroscopy (Ed.:, G. A. Webb,), Academic Press/Elsevier, London, 1982, pp. 2-49
54. K. Bock, C. Pedersen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 293-299.
55. A. Imamura, H. Ando, H. Ishida, M. Kiso, Heterocycles 2008, 76, 883-908.
56. A. Kirschning, G.-W. Chen, G. Dräger, I. Schuberth, L. F. Tietze, Bioorg. Med. Chem. 2000, 8, 2347-2354
57. K. C. Nicolaou, S. E. Webber, Synthesis 1986, 453-461.
58. F. S. Ekholm, J. Sinkkonen, R. Leino, New J. Chem. 2010, 34, 667-675.
59. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360
60. H. Kessler, H. Oschkinat, C. J. Griesinger, J. Magn. Reson. 1986, 70, 106-133
61. S. Berger, S. Braun, 200 and More NMR Experiments, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, 488-491.
62. R. Laatikainen, M. Niemitz, U. Weber, J. Sundelin, T. Hassinen, J. Vepsäläinen, J. Magn. Reson. Ser. A 1996, 120, 1-10
63. for detailed information on the software, see: http://www.perchsolutions. com.
64. J. M. van Hazendonk, E. J. M. Reinerrink, P. van Waard, J. E. G. van Dam, Carbohydr. Res. 1996, 291, 141-154
65. L. A. Davis, R. A. Hoffmann, L. A. Russell, M. Debet, Carbohydr. Res. 1995, 271, 43-54
66. I. M. Sims, D. J. Craik, A. Basic, Carbohydr. Res. 1997, 303, 79-92.
67. Maestro, A powerful, all-purpose molecular-modeling environment, Schrödinger LLC, 2005.
68. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
69. V. Roldõs, F. J. Cañada, J. Jiménez-Barbero, ChemBioChem 2011, 12, 990-1005.
70. H.-J. Gabius, S. André, J. Jiménez-Barbero, A. Romero, D. Solís, Trends Biochem. Sci. 2011, 36, 298-313.
71. H.-J. Gabius, H. Walzel, S. S. Joshi, J. Kruip, S. Kojima, V. Gerke, H. Kratzin, S. Gabius, Anticancer Res. 1992, 12, 669-676
72. M. Kolympadi, M. Fontanella, C. Venturi, S. André, H.-J. Gabius, J. Jiménez-Barbero, P. Vogel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2861-2873.
73. R. T. Lee, H.-J. Gabius, Y. C. Lee, J. Biol. Chem. 1992, 267, 23722-23727.
74. B. Meyer, T. Peters, Angew. Chem. 2003, 115, 890-918
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 864-890.
76. S. Martín-Santamaría, S. André, E. Buzamet, R. Caraballo, G. Fernández-Cureses, M. Morando, J. P. Ribeiro, K. Ramírez-Gualito, B. de Pascual-Teresa, F. J. Cañada, M. Menéndez, O. Ramström, J. Jiménez-Barbero, D. Solís, H. J. Gabius, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5445-5455.
77. M. Jiménez, S. André, H.-C. Siebert, H.-J. Gabius, D. Solís, Glycobiology 2006, 16, 926-937
78. M. Jiménez, S. André, C. Barillari, A. Romero, D. Rognan, H.-J. Gabius, D. Solís, FEBS Lett. 2008, 582, 2309-2312.
79. For experimental details, see:, D. K. Baeschlin, L. G. Green, M. G. Hahn, B. Hinzen, S. J. Ince, S. V. Ley, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 173-197.
80. R. Alibés, D. R. Bundle, J. Org. Chem. 1998, 63, 6288-6301.
81. C. S. Hudson, J. K. Dale, J. Am. Chem. Soc. 1915, 37, 1264-1282.
82. J. Robertson, P. M. Stafford, in Carbohydrates (Ed.:, H. M. I. Osborn,), Academic Press/Elsevier, Oxford, 2003, pp. 54-55.
83. S. Cherif, J.-M. Clavel, C. Monneret, J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 123-130.