Synthesis of |β-(1→2)-linked oligomannosides

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2009, Pages 870-888

  Poláková, Monika ^a,b   Roslund, Mattias U ^a   Ekholm, Filip S ^a   Saloranta, Tiina ^a   Leino, Reko ^a  

^a ÅBO AKADEMI UNIVERSITY   (Finland)

^b INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Slovakia)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Carbohydrates; Glycosylation; Nmr spectroscopy; Oligosaccharides

Indexed keywords

EID: 60849126676     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200801024     Document Type: Article

References (87)

1. a) K. C. Nicolaou, E.J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996;
2. b) K. C. Nicolaou, S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
3. For a review, see: J. J. Gridley, H. M. I. Osborn, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1471-1491.
4. H. M. I. Osborn, Carbohydrates, Academic, Amsterdam, 2003, pp. 239-276.
5. a) N. Shibata, T. Ichikawa, M. Tojo, M. Takahashi, N. Ito, Y. Okubo, S. Suzuki, Arch. Biochem. Biophys. 1985, 243, 338-348;
6. b) N. Shibata, S. Fukusawa, H. Kobayashi, M. Tojo, T. Yonezu, A. Ambo, Y. Ohkubo, S. Suzuki, Carbohydr. Res.1989, 187, 239-253;
7. c) N. Shibata, M. Arai, E. Haga, T. Kikuchi, M. Najima, T. Satoh, H. Kobayashi, S. Suzuki, Infect. Immun. 1992, 60, 4100-4110;
8. d) F. Dromer, R. Chevalier, B. Sendid, L. Improvisi, T. Jouault, R. Robert, J. M. Mallet, D. Poulain, Antimicrob. Agents Chem. 2002, 46, 3869-3876;
9. e) C. Mille, G. Janbon, F. Delplace, S. Ibata-Ombetta, C. Gaillardin, G. Strecker, T. Jouault, P.-A. Trinel, D. Poulain, J. Biol. Chem. 2004, 279, 47952-47960.
10. P. M. Jacquinot, Y. Plancke, B. Sendid, G. Strecker, D. Poulain, FEMS Microbiol. Lett. 1998, 169, 131-138.
11. S. Suzuki, Curr. Top. Med. Mycol. 1997, 8,57-70.
12. P. A. Trinel, G. Lepage, T. Jouault, G. Strecker, D. Poulain, FEBS Lett. 1997, 416, 203-206.
13. a) Y. Han, J. Cutler, Infect. Immun. 1995, 63, 2714-2719;
14. b) F. De Bernardis, M. Bocanera, D. Adriani, E. Spreghini, G. Santoni, A. Cassone, Infect. Immun. 1997, 65, 3399-3405;
15. c) D. Poulain, T. Jouault, Curr. Opin. Microbiol. 2004, 7, 342-349 and references cited therein.
16. a) N. Teumelsan, X. Huang, J. Org. Chem. 2007, 72, 8976-8979 and references cited therein;
17. b) J. J. Reina, I. Diaz, P. M. Nieto, N. E. Campillo, J. A. Páez, G. Tabarani, F. Fieschi, J. Rojo, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2743-2754.
18. D. Crich, A. Banerjee, Q. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14930-14934.
19. a) D. Crich, P. Jayalath, Org. Lett. 2005, 7, 2277-2280;
20. b) D. Crich, P. Jayalath, T. K. Hutton, J. Org. Chem. 2006, 71, 3064 3070;
21. c) D. Crich, B. Wu, P. Jayalath, J. Org. Chem. 2007, 72, 6806-6815.
22. a) D. Crich, H. Li, Q. Yao, D. J. Wink, R. D. Sommer, A. L. Rheingold, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5826-5828;
23. b) D. Crich, W. J. Li, H. M. Li, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15081 15086.
24. a) D. Crich, S. Sun, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11217-11223;
25. b) D. Crich, N. S. Chandrasekera, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5386-5389;
26. c) D. Crich, O. Vinogradova, J. Org. Chem. 2006, 71, 8473-8480.
27. a) D. Crich, S. Sun, J. Org. Chem. 1997, 62, 1198-1199;
28. b) D. Crich, S. Sun, Tetrahedron 1998, 54, 8321-8348;
29. c) D. Crich, M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020;
30. d) D. Crich, M. de la Mora, A. U. Vinod, J. Org. Chem. 2003, 68, 8142-8148.
31. D. Crich, V. Dudkin, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5643-5646.
32. a) J. D. C. Codeé, L. H. Hossain, P. H. Seeberger, Org. Lett. 2005, 7, 3251-3254;
33. b) K. S. Kim, D. B. Fulse, J. Y. Baek, B.Y. Lee, H. B. Jeon, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8537-8547.
34. K. J. Doores, B. G. Davis, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2692-2696.
35. a) F. W. Lichtenthaler, T. Schneider-Adams, J. Org. Chem. 1994, 59, 6728-6734;
36. b) F. W. Lichtenthaler, U. Klares, Z. Szurmai, B. Werner, Carbohydr. Res. 1997, 305, 293-303;
37. c) M. Nitz, B. W. Purse, D. R. Bundle, Org. Lett. 2000, 2, 2939-2942;
38. d) M. Nitz, D. R. Bundle, J. Org. Chem. 2001, 66, 8411-8423.
39. a) X. Wu, D. R. Bundle, J. Org. Chem. 2005, 70, 7381-7388;
40. b) H. Xin, S. Dziadek, D. R. Bundle, J. E. Cutler, P. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 13526-13531 and references cited therein.
41. S. J. Danishefsky, S. Hu, F. P. Cirillo, M. Eckhardt, P. H. Seeberger, Chem. Eur. J. 1997, 3, 1617-1628.
42. X. Wu, T. Lipinski, E. Paskziewicz, D. R. Bundle, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6474-6482.
43. F. Mathew, M. Mach, K. C. Hazen, B. Fraser-Reid, Synlett 2003, 9, 1319-1322.
44. T. Mori, K. Hatano, K. Matsuoka, Y. Esumi, E. J. Toone, D. Terunuma, Tetrahedron 2005, 61, 2751 -2760.
45. 4 as a Lewis acid in glycosylation, see: a) A. K. Pathak, Y. A. El-Kattan, N. Bansal, J. A. Maddry, R. C. Reynolds, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1497-1500;
46. b) M. Polaková, N. Pitt, M. Tosin, P. V. Murphy, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2518-2521;
47. c) S. G. Gouin, W. Pilgrim, R. K. Porter, P. V. Murphy, Carbohydr. Res. 2005, 340, 1547-1552;
48. d) T. Murakami, R. Hirono, Y. Sato, K. Furusawa, Carbohydr. Res. 2007, 342, 1009-1020.
49. T. Ren, D. Liu, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7621-7625.
50. F. S. Ekholm, M. Poláková, A. J. Pawlowicz, R. Leino, Synthesis, DOI: 10.1055/s-0028-1083283.
51. a) P.A.J. Gorin, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 1961, 39, 2474-2485;
52. b) S. Rutschow, J. Thiem, C. Kunz, T. Marquardt, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 10, 4043-4049;
53. c) M. E. Jung, G. L. Clevenger, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6089-6092.
54. a) M.S. Arias-Pérez, M. Jesus Santos, Tetrahedron 1996, 52, 10785-10798.
55. B. P. Brauchaud, M. S. Meier, J. Org. Chem. 1989, 54, 1320-1326.
56. M. E. Jung, G. L. Clevenger, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6089-6092.
57. a) D. L. Boger, T. Honda, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5647-5656;
58. b) R. J. Tennant-Eyles, B. G. Davis, A. J. Fairbanks, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1201-1210.
59. F. M. Winnik, J. P. Carver, J. J. Krepinsky, J. Org. Chem. 1982, 47, 2701-2707.
60. Y. Kajihara, T. Endo, H. Ogasawara, H. Kodama, H. Hashimoto, Carbohydr. Res. 1995, 269, 273-294.
61. S. C. Ennis, I. Cumpstey, A. J. Fairbanks, T. D. Butters, M. Mackeen, M. R. Wormal, Tetrahedron 2002, 58, 9403-9411.
62. a) J. G. M. Van der Ven, J. C. H. M. Wilkmans, J. P. Kamerling, J. F. G. Vliegenhart, Carbohydr. Res. 1994, 253, 121-139;
63. b) P. V. Murphy, J. L. O'Brien, L. J. Gorey-Feret, A. B. Smith III, Tetrahedron 2003, 59, 2259-2271.
64. H. B. Mereyala, S. R. Gurrala, S. K. Mohan, Tetrahedron 1999, 55, 11331-11342.
65. N. A. Nnalue, A. Weintraub, S. Oscarson, A. A. Lindberg, Eur. J. Biochem. 1994, 220, 973-979.
66. H. Kobayashi, H. Oyamada, N. Iwadate, H. Suzuki, H. Mitobe, K. Takahashi, N. Shibata, S. Suzuzki, Y. Okawa, Arch. Microbiol. 1998, 169, 188-194.
67. a) Y. Okawa, S. Oikawa, S. Suzuki, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 388-391;
68. b) Y. Okawa, K. Goto, Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 1723-1727.
69. a) U. Muus, C. Kranz, T. Marquardt, C. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2004, 6, 1228-1235;
70. b) E. A. Eklund, N. Merbouh, M. Ichikawa, A. Nishikawa, J. M. Clima, J. A. Dorman, T. Norberg, H. H. Freeze, Glycobiology 2005, 15, 1084-1093;
71. c) A. Ravida, X. Liu, L. Kovacs, P. H. Seeberger, Org. Lett. 2006, 8, 1815-1818;
72. d) R. Hardré, A. Khaled, A. Willemetz, T. Dupré, S. Moore, C. Gravier-Polletier, Y. Le Meerer, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 152-155.
73. a) G. M. Watt, S. L. Flitsch, S. Frey, L. Elling, U. Kragl, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 621 -628;
74. b) J. Jiang, J. B. Biggins, J. S. Thorson, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6803-6804.
75. G. Matthijs, E. Schollen, L. Heykanta, S. Grünewald, Mol. Genet. Metab. 1999, 68, 220-226.
76. For a review on phosphorylation, see: A. V. Nikolaev, I. V. Botvinko, A. J. Ross, Carbohydr. Res. 2007, 342, 297-344.
77. a) B. Schwartz, J. A. Markwalder, Y. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11638-11643;
78. b) M. Shiozaki, Y. Iwano, H. Doi, D. Tanaka, T. Shimozato, S. Kurakata, Carbohydr. Res. 2006, 341, 811-822;
79. c) D. Lazarević, J. Thiem, Carbohydr. Res. 2006, 341, 69-576.
80. T. Oshitari, M. Tomita, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1994, 5, 6493-6494.
81. T. Oshitari, M. Shibasaki, T. Yoshizawa, M. Tomita, K. Takao, . Kobayashi, Tetrahedron 1997, 53, 10993-11006.
82. a) P. Wang, G.-J. Shen, Y.-F. Wang, Y. Ichikawa, Ch.-H. Wong, . Org. Chem. 1993, 58, 3985-3990;
83. b) M. M. Sim, H. Kondo,Ch.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2260-2267.
84. A. Fürstner, F. Jeanjean, P. Razon, C. Wirtz, R. Mynott, Chem. Eur. J. 2003, 9, 307-319.
85. I. Brockhausen, G. Möller, J.-M. Yang, S. H. Khan, K. L. Matta, H. Paulsen, A. A. Grey, R. N. Shah, H. Schachter, Carbohydr. Res. 1992, 236, 281-299.
86. K. Bock, C. Pedersen, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1974, 293-299.
87. R. Laatikainen, M. Niemitz, U. Weber, J. Sundelin, T. Hassinen, J. Vepsalainen, J. Magn. Reson., Ser. A 1996, 120,1-10.