A brief review of carbazole-based photorefractive liquid crystalline materials

Israel Journal of Chemistry

Volumn 52, Issue 10, 2012, Pages 917-934

  Manickam, M ^a   Iqbal, P ^a   Belloni, M ^a   Kumar, S ^b   Preece, Jon A ^a  

^a UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

^b RAMAN RESEARCH INSTITUTE   (India)

Author keywords

carbazoles; liquid crystals; mesophases; nanostructures; photorefractivity

Indexed keywords

EID: 84867869563     PISSN: 00212148     EISSN: 18695868     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ijch.201200058     Document Type: Review

References (154)

1. D. D. Nolte, Photorefractive Effects and Materials, Kluwer Academic Publishers, USA, 1995.
2. P. Günter, J.-P. Huignard, Photorefractive Materials and Their Applications I (Topics in Applied Physics, Vol.61), Springer-Verlag, Berlin, 1988, pp. 26-89.
3. P. Gunter, Phys. Rep. 1982, 4, 199-299.
4. P. Gunter, Ferroelectrics 1978, 22, 671-674.
5. A. Ashkin, G. D. Boyd, J. M. Dziezid, R. G. Smith, A. A. Ballmann, J. J. Levinstein, K. Nassau, Appl. Phys. Lett. 1966, 9, 72-74.
6. J. Feinber, D. Heiman, A. R. Tanguary Jr., R. W. Hellwarth, J. Appl. Phys. 1980, 51, 1297-1306.
7. R. A. Mullen, R. W. Hellwarth, J. Appl. Phys. 1985, 58, 40-44.
8. Y. Zhang, T. Wada, H. Sasabe, J. Mater. Chem. 1998, 8, 809-828.
9. K. Sutter, J. Hilling, P. Gunter, Solid State Comm. 1990, 74, 867-870.
10. S. Ducharme, J. C. Scott, R. J. Twieg, W. E. Moerner, Phys. Rev. Lett. 1991, 66, 1846-1849.
11. J. T. Link, S. Raghavan, M. Gallant, S. Danishefsky, T. C. Chou, L. M. Ballas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2825-2829.
12. Y. Yamashita, N. Fujii, C. Murkata, T. Ashiawa, M. Okabe, H. Nakano, Biochemistry 1992, 31, 12069-12073.
13. P. Bhattacharyya, D. P. Chakraborty, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1987, 52, 159-180.
14. D. P. Chakraborty, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1997, 34, 299-325.
15. D. P. Chakraborty, S. Roy, Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 1991, 57, 71-92.
16. D. P. Chakraborty, The Alkaloids: Vol.44 (Ed.:, G.K. Cordell,), Academic, New York, 1993, pp. 257-272.
17. H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4428.
18. H.-J. Knölker, M. Wolpert, Tetrahedron 2003, 59, 5317-5322.
19. The first report of carbazole-containing photorefractive materials:, Y. Zhang, Y. Cui, P. N. Prasad, Phys. Rev. B 1992, 46, 9900-9902.
20. S. Maruyama, X.-T. Tao, H. Hokari, T. Noh, Y. Zhang, T. Wada, H. Sasabe, T. Watanabe, S. Miyata, J. Mater. Chem. 1999, 9, 893-898.
21. Y. D. Zhang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe, Chem. Commun. 1996, 559-561.
22. J. C. Scott, L. Patutmerier, W. E. Moerner, J. Opt. Soc. Am. B 1992, 9, 2059-2065.
23. Y. Zhang, T. Wada, L. Wang, H. Sasabe, Chem. Mater. 1997, 9, 2798-2804.
24. M. Lux, P. Strohriegl, Makromol. Chem. 1987, 188, 811-819.
25. B. Gallot, A. Cravino, I. Moggio, D. Comoretto, C. Cuniberti, C. Dellerba, G. Dellepiane, Liq. Cryst. 1999, 26, 1437-1442.
26. B. Marcher, L. Chapoy, D. H. Christensen, Macromolecules 1998, 21, 677-682.
27. F. Sandro, P. Vincenzo, Phys. Rev. A 1984, 30, 3241-3251
28. R. D. Richards, W. D. Hawthorne, J. S. Hill, M. S. White, D. Lacey, J. A. Semlyn, G. W. Gray, T. C. Kendrick, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 95-97
29. I. Nishiyama, J. W. Goodby, J. Mater. Chem. 1993, 3, 169-175
30. G. W. Gray, S. M. Kelly, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2037-2050.
31. J. Billard, J. C. Dubois, N. H. Tinh, A. Zann, Nouv. J. Chim. 1978, 2, 535-545.
32. C. Destrade, M. C. Mondon, J. Malthete, J. Phys. Supp. C3 1979, 40, 17-25.
33. G. P. Wiederrecht, B. A. Yoon, M. R. Wasielewski, Adv. Mater. 1996, 8, 535-539.
34. E. V. Rudenko, A. V. Sukhov, JETP Lett. 1994, 59, 142-146.
35. G. P. Wiederrecht, B. A. Yoon, M. R. Wasielewski, Science 1995, 270, 1794-1797.
36. K. Kawaguchi, M. Shishido, Y. Imanishi, J. Phys. Chem. 1988, 92, 4806-4811.
37. Y. Shimizu, K. Shigeta, S. Kusabayashi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1986, 140, 105-117.
38. M. Lux, P. Strohriegl, Makromol. Chem. 1987, 188, 811-820.
39. A. Dobarro, D. Velasco, V. V. Arnim, H. Finkelmann, Macromol. Chem. Phys. 1997, 198, 2563-2581.
40. B. Marcher, L. Chapoy, D. H. Christensen, Macromolecules 1988, 21, 677-686.
41. W. E. Moerner, S. M. Silence, Chem. Rev. 1994, 94, 127-155.
42. L. Yu, W. K. Chan, Z. Peng, A. Gharavi, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 13-21.
43. W. D. Gill, J. Appl. Phys. 1972, 42, 5033-5040.
44. H. Hoegl, J. Phys. Chem. 1965, 69, 755-766.
45. K. Tamura, A. B. Padias, H. K. Hall Jr., N. Peyghambarian, Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 1803-1805.
46. M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 750-753.
47. T. Wada, L. Wang, Y. Zhang, M. Tian, H. Sasabe, Nonlinear Opt. 1996 15, 103-110.
48. Y. Zhang, L. Wang, T. Wada, H. Sasabe, Chem. Commun. 1996, 621-622.
49. L. Wang, Y. D. Zhang, T. Wada, H. Sasabe, Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 728-730.
50. R. Burzynski, M. K. Casstevens, Y. Zhang, S. Ghosal, Opt. Eng. 1996, 35, 443-451.
51. K. Meerholz, B. L. Volodin, B. Sandalphon, B. Kippelen, N. Peyghambarian, Nature 1994, 371, 497-500.
52. J. Simmerr, B. Glusen, W. Paulus, A. Kettner, P. Schumacher, D. Adam, K. H. Etzbach, K. Siemeseyer, J. H. Wendorf, H. Ringsdorf, D. Haarer, Adv. Mater. 1996, 8, 815-821.
53. S. Chandresekhar, S. Kumar, Sci. Spectra 1997, 8, 66-70.
54. D. Markovitski, S. Marguet, L. K. Gallos, H. Sigal, P. Millie, P. Argyrakis, H. Ringsdorf, S. Kumar, Chem. Phys. Lett. 1999, 306, 163-170.
55. N. Boden, R. C. Borner, R. J. Bushby, J. J. Clements, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10807-10811.
56. V. S. K. Balagurusamy, K. S. Prasad, S. Chandrasekhar, S. Kumar, M. Manickam, C. V. Yelamaggad, Pramana 1999, 53, 3-11.
57. H. Bock, W. Helfrich, Liq. Cryst. 1995, 18, 387-395.
58. C. Y. Lin, H. L. Pan, M. A. Fox, A. J. Bard, Science 1993, 261, 897-902.
59. B. A. Gregg, M. A. Fox, A. J. Bard, J. Phys. Chem. 1990, 94, 1586-1598.
60. W. Kranig, C. Boefield, H. W. Spiess, Liq. Cryst. 1990, 8, 375-382.
61. H. Bengs, O. Karthaus, H. Ringsdorf, C. Baehr, M. Ebert, J. H. Wendorf, Liq. Cryst. 1999, 10, 161-170.
62. E. O. Arikainen, N. Boden, R. J. Bushby, O. R. Lozman, J. G. Vinter, A. Wood, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2000, 39, 2333-2336.
63. S. Kumar, Curr. Sci. 2002, 82, 257-263
64. L. Schmidt-Mende, A. Fechtenkotter, K. Mullen, E. Moons, R. H. Friend, J. D. Mackenzie, Science 2001, 293, 1119-1123
65. N. Boden, B. Movaghar, in Handbook of Liquid Crystals Vol. 2B (Eds.:, D. Demus, J. Goodby, G.W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, Chapter 9, pp. 781-798
66. A. M. vanDeCraats, J. M. Warman, M. DeHaas, D. Adam, J. Simmerer, D. Haarer, P. Schuhmacher, Adv. Mater. 1996, 8, 823-831
67. P. G. Schouten, J. M. Warman, M. P. DeHaas, C. F. VanNostrum, G. H. Gelinck, R. J. M. Nolte, M. J. Copyn, J. W. Zwikker, M. K. Hanack, Y. H. Chang, W. T. Ford, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6880-6885.
68. H. Mori, Y. Itoh, Y. Nishiura, T. Nakamura, Y. Shinagawa, Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 36, 143-147
69. K. Kawata, Chem. Rec. 2002, 2, 59-65.
70. S. Kumar, Liq. Cryst. 2004, 31, 1037-1059
71. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109
72. S. Kumar, Chemistry of Discotic Liquid Crystals: From Monomers to Polymers, CRC Press, Boca Raton, USA, 2010, pp. 1-519.
73. M. Manickam, M. Belloni, S. Kumar, K. V. Sanjay, D. S. ShankarRao, P. R. Ashton, J. A. Preece, N. Spencer, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2790-2800
74. M. Manickam, S. Kumar, J. A. Preece, N. Spencer, Liq. Cryst. 2000, 27, 703-706.
75. S. Kumar, M. Manickam, Synthesis 1998, 1119-1124.
76. J. W. Taylor, C. P. Sloan, D. A. Holden, G. J. Kovacs, R. O. Loutfy, Can. J. Chem. 1989, 67, 2142-2157.
77. K. J. Donovan, K. Scott, M. Somerton, J. A. Preece, M. Manickam, Chem. Phys. 2006, 322, 471-476.
78. M. Manickam, G. Cooke, S. Kumar, P. R. Ashton, J. A. Preece, N. Spencer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2003, 397, 99-116.
79. E. Perea, F. Lopez-Calahorra, D. Velasco, Liq. Cryst. 2002, 29, 421-428
80. E. Perea, F. Lopez-Calahorra, D. Velasco, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 397, 399-416.
81. C. Carfanga, P. Lannelli, A. Roviello, A. Sirigu, Liq. Cryst. 1991, 9, 221-228
82. J. Malthete, A. Collet, M. A. Levelut, Liq. Cryst. 1989, 5, 123-130.
83. M. Werth, W. H. Spiess, Macromol. Rapid Commun. 1993, 14, 329-338
84. H. Zimmermann, J. Billard, H. Gutman, E. J. Wachsel, R. Poupko, Z. Luz, Liq. Cryst. 1992, 12, 245-262.
85. J. G. Mackintoch, C. R. Redpath, A. C. Jones, P. R. R. LangridgeSmith, A. R. Mount, J. Electroanal. Chem. 1995, 388, 179-185
86. J. G. Mackintoch, A. R. Mount, J. Chem. Soc., Faraday. Trans. 1994, 90, 1121-1130.
87. P. Jennings, A. C. Jones, A. R. Mount, A. D. Thomson, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1997, 93, 3791-3799.
88. B. Gomez-Lor, B. Alonso, A. Omenat, J. L. Serrano, Chem. Commun. 2006, 5012-5014.
89. N. Robertson, S. Parsons, E. J MacLean, R. A. Coxall, A. R. Mount, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2043-2047
90. P. Jennings, A. C. Jones, A. R. Mount, CLF Annual Report 1997, 95-96
91. P. Jennings, A. C. Jones, A. R. Mount, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 3619-3624.
92. E. M. Garcia-Frutos, A. Omenat, J. Barbera, J. L. Serrano, B. Gomez-Lor, J. Mater. Chem. 2011, 21, 6831-6836
93. E. M. Garcia-Frutos, U. K. Panday, R. Termine, A. Omenat, J. Barbera, J. L. Serrano, B. Gomez-Lor, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7199-7402
94. M. Talarico, R. Termine, E. M. Garcia-Frutos, A. Omenat, J. L. Serrano, B. Gomez-Lor, A. Colemme, Chem. Mater. 2008, 20, 6589-6591.
95. E. M. García-Frutos, B. Gõmez-Lor, Proc. SPIE 2009, 7417, 74170J.
96. L. Ji, Q. Fang, M. S. Yuan, Z. Q. Liu, Y. X. Shen, H. F. Chen, Org. Lett. 2010, 12, 5192-5195.
97. M. Manickam, P. Iqbal, N. Spencer, P. R. Ashton, S. Kumar, K. J. Donovan, J. A. Preece, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010, 518, 84-100.
98. Handbook of Liquid Crystals (Eds.:, D. Demus, J. Goodby, G.W. Gray, H.-W. Spiess, V. Vill,), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, vol. 2 A.
99. R. Subramanian, L. K. Patterson, H. Levanon, Chem. Phys. Lett. 1982, 93, 578582
100. C. David, D. Baryens-Volant, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1980, 59, 181-186
101. A. Itaya, T. Imamura, Y. Tauboi, H. Miyasaka, T. Asahi, H. Masuhara, Thin Solid Films 1997, 311, 277-285.
102. A. Itaya, K. Okamoto, S. Kusabayashi, Polymer J. 1985, 17, 557-565.
103. W. Klopffer, J. Chem. Phys. 1969, 50, 2337-2343
104. A. Itaya, H. Sakai, H. Masuhara, Chem. Phys. Lett. 1987, 138, 231-236
105. A. Itaya, A. Egawa, Y. Umchara, H. Sakai, H. Masuhara, Polymer 1994, 35, 3149-3155.
106. A. Itaya, T. Yamada, H. Masuhara, Chem. Phys. Lett. 1990, 174, 145-150
107. H. Miyasaka, T. Moriyama, S. Kotani, R. Muneyasu, A. Itaya, Chem. Phys. Lett. 1994, 225, 315-321.
108. K. Iric, S. Machida, T. Ikegami, N. Tanaka, H. Miyasaka, V. Shimizu, A. Itaya, Photochem. Photobiol. 2005, 4, 128-134.
109. S. Wakim, J. Bouchard, N. Blouin, A. Michaud, M. Leclerc, Macromolecules 2002, 35, 2122-2128
110. Y. Li, Y. Wu, S. Gardner, S. B. Ong, Adv. Mater. 2005, 17, 849-853
111. M. Sonntag, P. Strohriegl, Tetrahedron 2006, 62, 8103-8108.
112. M. Sonntag, P. Strohriegl, Liq. Cryst. 2007, 34, 49-57.
113. M. Sonntag, P. Strohriegl, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8313-8317.
114. Y. Kosaka, T. Kato, T. Uryu, Macromolecules 1994, 27, 2658-2663
115. Y. Kosaka, T. Uryu, Macromolecules 1995, 28, 870-875.
116. W. Bao, M. R. Billa, K. Kassireddy, H. Marta, M. J. Kelly, S. P. Kitney, M. S. AlKalifah, P. Wei, D. Dong, M. O'Neill, S. M. Kelly, Liq. Cryst. 2010, 37, 1289-1303.
117. M. Belloni, M. Manickam, P. R. Ashton, B. M. Kariuki, J. A. Preece, N. Spencer, J. Wilkie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 369, 17-35.
118. K. Kishikawa, M. C. Harris, T. M. Swager, Chem. Mater. 1999, 11, 867-871.
119. T. Niori, T. Sekine, J. Watanabe, T. Furukawa, H. Takezoe, J. Mater. Chem. 1996, 6, 1231-1233.
120. G. Pelzl, S. Diele, W. Weissflog, Adv. Mater. 1999, 11, 707-725.
121. D. Shen, S. Diele, G. Pelzl, I. Wirth, C. Tschierske, J. Mater. Chem. 1999, 9, 661-672.
122. J. Thisayukta, Y. Nakayama, S. Kawauchi, H. Takezoe, J. Wantanabe, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7441-7448.
123. D. R. Link, G. Natale, R. Shao, J. E. Maclennan, N. A. Clark, E. Korblova, D. M. Walba, Science 1997, 278, 1924-1927.
124. J. Malthete, J. Canceill, J. Gabard, J. Jacques, Tetrahedron 1981, 37, 2815-2821.
125. G. W. Gray, J. B. Hartley, A. Ibbotson, B. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 4359-4368.
126. W.C. Sumpter, F.M. Miller, Heterocyclic Compounds with Indole and Carbazole Systems, Interscience Publishers, London, 1954.
127. N. P. Buu-Hoi, R. Royer, J. Org. Chem. 1951, 16, 1198-1205.
128. M. Belloni, M. Manickam, J. A. Preece, Ferroelectrics 2002, 276, 103-126.
129. M. Belloni, M. Manickam, P. R. Ashton, B. M. Kariuki, J. A. Preece, N. Spencer, J. Wilkie, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2000, 369, 17-35.
130. M. Belloni, B. M. Kariuki, M. Manickam, J. Wilkie, J. A. Preece, Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1443-1450.
131. M. Belloni, PhD Thesis, "New Cores for LCs-Design and Synthesis of Novel Mesogenic Compounds", The University of Birmingham (UK), 2001.
132. V. Prasad, D. S. Shankar Rao, S. Krishna Prasad, Liq. Cryst. 2001, 28, 643-646.
133. T. J. Dingemans, E. T. Samulski, Liq. Cryst. 2000, 27, 131-136.
134. M. E. Glendenning, J. W. Goodby, M. Hird, K. J. Toyne, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 481-491.
135. J. Matraszek, J. Mieczkowski, J. Szydlowska, E. Gorecka, Liq. Cryst. 2000, 27, 429-436.
136. D. Shen, A. Pegenau, S. Diele, I. Wirth, C. Tschierske, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1593-1601.
137. R. Amaranatha Reddy, B. K. Sadashiva, Liq. Cryst. 2000, 27, 1613-1623.
138. G. Pelzl, S. Diele, S. Grande, A. Jakli, C. Lischka, H. Kresse, H. Schmalfuss, I. Wirth, W. Weissflog, Liq. Cryst. 1999, 26, 401-413.
139. G. Heppke, D. D. Parghi, H. Sawade, Liq. Cryst. 2000, 27, 313-320.
140. L. Kovalenko, W. Weissflog, S. Grande, S. Diele, G. Pelzl, I. Wirth, Liq. Cryst. 2000, 27, 683-687.
141. I. A. Levitsky, K. Kishikawa, S. H. Eichhorn, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2474-2479.
142. T. Vehoff, B. Baumeier, D. Andrienko, J. Chem. Phys. 2010, 133, 134901-134904
143. S.-H. Jung, W. Pisula, A. Rouhanipour, H. J. Rader, J. Jacob, K. Mullen, Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4685-4691
144. B. Schmaltz, A. Rouhanipour, H. J. Rader, W. Pisula, K. Mullen, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 720-726.
145. K. Mullen, U. Scher, Organic Light-Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
146. H. Klauk, Organic Electronics, Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
147. C. Brabec, V. Dyakonov, U. Scherf, Organic Photovoltaics, Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
148. M. Funahashi, J. I. Hanna, Jpn. J. Appl. Phys. 1996, 35, 703-706.
149. M. Funahashi, J. I. Hanna, Jpn. J. Appl. Phys. 1997, 78, 2184-2187.
150. A. Bacher, P. G. Bently, D. D. C. Bradley, L. K. Douglas, P. A. Grell, K. S. Whitehead, M. L. J. Turner, J. Mater. Chem. 1999, 9, 2985-2989.
151. M. O'Neill, S. M. Kelly, Adv. Mater. 2003, 15, 1135-1146.
152. T. Kreouzis, R. J. Baldwin, M. Shkunov, I. McCulloch, M. Heeny, W. Zhang, Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 172110.
153. I. McCulloch, M. Heeny, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierny, R. Wagner, W. Zhang, M. L. Chabinye, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, Nature 2006, 5, 328-333.
154. R. J. Baldwin, T. Kreouzis, M. Shkunov, M. Heeny, W. Zhang, I. McCulloch, Appl. Phys. Lett. 2007, 101, 023713.