β-hydrogen elimination of ionic butylzinc complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 20, 2012, Pages 7165-7170

  Koszinowski, Konrad ^a,b   Müller, Christina ^a   Brand, Harald ^a   Fleckenstein, Julia E ^a  

^a UNIVERSITY OF MUNICH   (Germany)

^b UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GAS-PHASE EXPERIMENTS; HYDROGEN ELIMINATION; QUANTUM-CHEMICAL CALCULATION; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

BUTENES; DEUTERIUM; QUANTUM CHEMISTRY;

HYDROGEN;

EID: 84867806186     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300698b     Document Type: Article

References (65)

1. Braterman, P. S.; Cross, R. J. Chem. Soc. Rev. 1973, 2, 271-294
2. Wilkinson, G. Science 1974, 185, 109-112
3. Davidson, P. J.; Lappert, M. F.; Pearce, R. Chem. Rev. 1976, 76, 219-242
4. Zaera, F. Chem. Rev. 1995, 95, 2651-2693
5. Whitesides, G. M.; Stedronsky, E. R.; Casey, C. P.; San Filippo, J., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 1426-1427
6. Whitesides, G. M.; Gaasch, J. F.; Stedronsky, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5258-5270
7. McDermott, J. X.; White, J. F.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4451-4452
8. Schwartz, J.; Cannon, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2276-2278
9. Evans, J.; Schwartz, J.; Urquhart, P. W. J. Organomet. Chem. 1974, 81, C37-C39
10. Yamamoto, A. J. Organomet. Chem. 1995, 400, 337-348
11. Eisch, J. J.; Adeosun, A. A.; Dutta, S.; Fregene, P. O. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2657-2670
12. Schorigin, P. Ber. 1910, 43, 1931-1938
13. Carothers, W. H.; Coffman, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 588-593
14. Ziegler, K.; Gellert, H.-G. Justus Liebigs Ann. Chem. 1950, 567, 179-185
15. Morton, A. A.; Lanpher, E. J. J. Org. Chem. 1955, 20, 839-844
16. Glaze, W. H.; Lin, J.; Felton, E. G. J. Org. Chem. 1965, 30, 1258-1259
17. Glaze, W. H.; Lin, J.; Felton, E. G. J. Org. Chem. 1966, 31, 2643-2645
18. Finnegan, R. A.; Kutta, H. W. J. Org. Chem. 1965, 30, 4138-4144
19. Bent, B. E.; Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1634-164
20. Foord, J. S.; Singh, N. K.; FitzGerald, E. T.; Davies, G. J.; Jones, A. C. J. Cryst. Growth 1992, 120, 103-113
21. Buchan, N. I.; Yu, M. L. Surf. Sci. 1993, 280, 383-392
22. Coon, P. A.; Wise, M. L.; Walker, Z. H.; George, S. M.; Roberts, D. A. Appl. Phys. Lett. 1992, 60, 2002-2004
23. El Boucham, J.; Maury, F.; Morancho, R. J. Anal. Appl. Pyrolysis 1998, 44, 153-165
24. Jones, A. C. J. Cryst. Growth 1993, 129, 728-773
25. Crane, E. L.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 869-877
26. Rueter, M. A.; Vohs, J. M. Surf. Sci. 1992, 262, 42-50
27. Rueter, M. A.; Vohs, J. M. Surf. Sci. 1994, 301, 165-176
28. Lam, H. T.; Venkateswaran, N.; Vohs, J. M. Surf. Sci. 1998, 401, 34-46
29. Linney, R. E.; Russell, D. K. J. Mater. Chem. 1993, 3, 587-590
30. Maejima, K.; Fujita, S. J. Cryst. Growth 2006, 293, 305-310
31. Maejima, K.; Fujita, S. Phys. Status Solidi C 2006, 3, 1022-1025
32. Maejima, K.; Kawabata, H.; Fujita, S. Jpn. J. Appl. Phys. 2008, 47, 1098-1100
33. Kim, Y. S.; Won, Y. S.; Hagelin-Weaver, H.; Omenetto, N.; Anderson, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4246-4253
34. Schröder, D.; Schwarz, H.; Polarz, S.; Driess, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 1049-1053
35. Hevia, E.; Kennedy, A. R.; Klett, J.; Livingstone, Z.; McCall, M. D. Dalton Trans. 2010, 39, 520-526
36. The Chemistry of Organozinc Compounds; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 2006.
37. Fleckenstein, J. E.; Koszinowski, K. Chem. Eur. J. 2009, 15, 12745-12753
38. Driess, M.; Merz, K.; Schoenen, R. Organometallics 2007, 26, 2133-2136
39. Caggiano, L.; Jackson, R. F. W.; Meijer, A. J. H. M.; Pickup, B. T.; Wilkinson, K. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8798-8802
40. Dreiocker, F.; Oomens, J.; Meijer, A. J. H. M.; Pickup, B. T.; Jackson, R. F. W.; Schäfer, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1203-1213
41. Ross, A. J.; Dreiocker, F.; Schäfer, M.; Oomens, J.; Meijer, A. J. H. M.; Pickup, B. T.; Jackson, R. F. W. J. Org. Chem. 2011, 76, 1727-1734
42. Massah, A. R.; Dreiocker, F.; Jackson, R. F. W.; Pickup, B. T.; Oomens, J.; Meijer, A. J. H. M.; Schäfer, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 13255-13267
43. Kretschmer, R.; Schlangen, M.; Schwarz, H. Angew. Chem. 2011, 123, 5499-5503
44. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5387-5391.
45. For a recent example of a similar approach, see: Rijs, N. J.; O'Hair, R. A. J. Organometallics 2010, 29, 2282-2291
46. Koszinowski, K.; Böhrer, P. Organometallics 2009, 28, 100-110
47. Ohno, K.; Takagi, Y.; Hiroatsu, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5530-5534
48. Weiske, T.; Schwarz, H. Chem. Ber. 1983, 116, 323-347
49. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445-1453
50. Koszinowski, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6032-6040
51. Putau, A.; Brand, H.; Koszinowski, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 613-622
52. Frisch, M. J. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
53. Figgen, D.; Rauhut, G.; Dolg, M.; Stoll, H. Chem. Phys. 2005, 311, 227-244
54. Nakamura, S.; Liu, C.-Y.; Muranaka, A.; Uchiyama, M. Chem. Eur. J. 2009, 15, 5686-5694
55. Sada, M.; Furuyama, T.; Komagawa, S.; Uchiyama, M.; Matsubara, S. Chem. Eur. J. 2010, 16, 10474-10481
56. Ducháčková, L.; Steinmetz, V.; Lemaire, J.; Roithová, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 8897-8903
57. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840
58. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1962, 36, 3428-3439
59. King, W. T.; Mast, G. B. J. Phys. Chem. 1976, 80, 2521-2525
60. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333-8336
61. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746
62. Reed, A. E.; Weinhold, F.; Curtiss, L. A. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926
63. Martin, F.; Zipse, H. J. Comput. Chem. 2005, 26, 97-105
64. Gómez-Gallego, M.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2011, 111, 4857-4963
65. Augusti, R.; Zheng, X.; Turowski, M.; Cooks, R. G. Aust. J. Chem. 2003, 56, 415-421