Extension of the CHARMM general force field to sulfonyl-containing compounds and its utility in biomolecular simulations

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 31, 2012, Pages 2451-2468

  Yu, Wenbo ^a   He, Xibing ^a   Vanommeslaeghe, Kenno ^a   MacKerell Jr , Alexander D ^a  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

Author keywords

strand mimetic; drug design; empirical force field; medicinal chemistry; molecular dynamics; molecular mechanics; molecular modeling; peptidomimetic; potential energy function; sulfonamide

Indexed keywords

DRUG DESIGN; EMPIRICAL FORCE; MEDICINAL CHEMISTRY; PEPTIDOMIMETICS; SULFONAMIDE;

COMPUTER SIMULATION; GEOMETRY; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR MECHANICS; MOLECULAR MODELING; OPTIMIZATION; POTENTIAL ENERGY FUNCTIONS; QUANTUM THEORY;

SULFUR COMPOUNDS;

PEPTIDOMIMETIC AGENT; SULFINIC ACID DERIVATIVE; SULFONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLIZATION; QUANTUM THEORY;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLIZATION; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDOMIMETICS; QUANTUM THEORY; SULFINIC ACIDS; SULFONES;

EID: 84867744859     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.23067     Document Type: Article

References (76)

1. W. M. Xu, F. F. Han, M. He, D. Y. Hu, J. He, S. Yang, B. A. Song, J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 1036.
2. R. W. Fox, R. F. Lockey, J. Allergy Clin. Immunol. 1988, 81, 260.
3. J. Yan, M. A. Hickner, Macromolecules 2010, 43, 2349.
4. S. A. Testero, M. Lee, R. T. Staran, M. Espahbodi, L. I. Llarrull, M. Toth, S. Mobashery, M. Chang, ACS Med. Chem. Lett. 2011, 2, 177.
5. A. Zuse, P. Schmidt, S. Baasner, K. J. Bohm, K. Muller, M. Gerlach, E. G. Gunther, E. Unger, H. Prinz, J. Med. Chem. 2007, 50, 6059.
6. C. Lundin, M. North, K. Erixon, K. Walters, D. Jenssen, A. S. Goldman, T. Helleday, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 3799.
7. L. J. Szafraniec, L. L. Szafraniec, H. S. Aaron, J. Org. Chem. 1982, 47, 1936.
8. R. Rai, G. A. Baker, K. Behera, P. Mohanty, N. D. Kurur, S. Pandey, Langmuir 2010, 26, 17821.
9. M. M. Mader, A. Wood, In Annual Reports in Medicinal Chemistry, Vol. 41; Academic Press, 2006; pp. 251-262.
10. C. T. Supuran, A. Innocenti, A. Mastrolorenzo, A. Scozzafava, Mini Rev. Med. Chem. 2004, 4, 189.
11. E. C. Erin, Prim. Care Update Ob/Gyns 1998, 5, 32.
12. J. D. Wilden, J. Chem. Res. 2010, 34, 541.
13. J. M. Langenhan, J. D. Fisk, S. H. Gellman, Org. Lett. 2001, 3, 2559.
14. C. Glemarec, R. C. Reynolds, P. A. Crooks, J. A. Maddry, M. S. Akhtar, J. A. Montgomery, Secrist J. A. Iii, J. Chattopadhyaya, Tetrahedron 1993, 49, 2287.
15. M. Lopez, L. F. Bornaghi, H. Driguez, S. A. Poulsen, J. Org. Chem. 2011, 76, 2965.
16. S. I. Kang, K. Na, Y. H. Bae, Macromol. Symp. 2001, 172, 149.
17. A. Purohit, L. W. Woo, D. Barrow, H. A. Hejaz, R. I. Nicholson, B. V. Potter, M. J. Reed, Mol. Cell. Endocrinol. 2001, 171, 129.
18. J. Y. Winum, A. Scozzafava, J. L. Montero, C. T. Supuran, Med. Res. Rev. 2005, 25, 186.
19. L. C. Ciobanu, R. Maltais, D. Poirier, Org. Lett. 2000, 2, 445.
20. V. M. Petrov, G. V. Girichev, H. Oberhammer, V. N. Petrova, N. I. Giricheva, A. V. Bardina, S. N. Ivanov, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 2969.
21. M. E. Tuttolomondo, A. Navarro, T. Pena, E. L. Varetti, S. F. Parker, A. Ben Altabef, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8401.
22. G. Ogruc-Ildiz, S. Akyuz, A. E. Ozel, J. Mol. Struct. 2009, 924-926, 514.
23. ChiÅ, V., S. Botond, S. Laszlo, D. Ristoiu, S. Filip, L. David, O. Cozar, Anal. Univ. Oradea, Fizica 2003, 13A, 143.
24. L. Oznobikhina, N. Chipanina, T. Aksamentova, B. Shainyan, Russ. J. Gen. Chem. 2009, 79, 1674.
25. J. R. B. Gomes, P. Gomes, Tetrahedron 2005, 61, 2705.
26. B. A. Shainyan, N. N. Chipanina, L. P. Oznobikhina, J. Phys. Org. Chem. DOI: 10.1002/poc.2910.
27. R. Milan, THEOCHEM 2010, 944, 34.
28. A. D. Mackerell, Jr., J. Comput. Chem. 2004, 25, 1584.
29. A. D. MacKerell, D. Bashford, R. L. Bellott Dunbrack, J. D. Evanseck, M. J. Field, S. Fischer, J. Gao, H. Guo, S. Ha, D. Joseph-McCarthy, L. Kuchnir, K. Kuczera, F. T. K. Lau, C. Mattos, S. Michnick, T. Ngo, D. T. Nguyen, B. Prodhom, W. E. Reiher, B. Roux, M. Schlenkrich, J. C. Smith, R. Stote, J. Straub, M. Watanabe, J. Wiõrkiewicz-Kuczera, D. Yin, M. Karplus, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
30. A. D. Mackerell, Jr., M. Feig, C. L. Brooks, III, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1400.
31. A. D. MacKerell, N. K. Banavali, J. Comput. Chem. 2000, 21, 105.
32. N. Foloppe, J. A. D. MacKerell, J. Comput. Chem. 2000, 21, 86.
33. E. J. Denning, U. D. Priyakumar, L. Nilsson, A. D. Mackerell, Jr., J Comput Chem 2011, 32, 1929.
34. K. Hart, N. Foloppe, C. M. Baker, E. J. Denning, L. Nilsson, A. D. Mackerell, Jr., J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 348.
35. S. E. Feller, K. Gawrisch, A. D. MacKerell, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 318.
36. J. B. Klauda, R. M. Venable, J. A. Freites, J. W. O'Connor, D. J. Tobias, C. Mondragon-Ramirez, I. Vorobyov, A. D. MacKerell, Jr., R. W. Pastor, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830.
37. O. Guvench, E. Hatcher, R. M. Venable, R. W. Pastor, A. D. MacKerell, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2353.
38. O. Guvench, S. S. Mallajosyula, E. P. Raman, E. Hatcher, K. Vanommeslaeghe, T. J. Foster, F. W. Jamison, II, A. D. Mackerell, Jr., J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3162.
39. X. Zhu, P. E. M. Lopes, A. D. MacKerell, WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 167.
40. K. Vanommeslaeghe, E. Hatcher, C. Acharya, S. Kundu, S. Zhong, J. Shim, E. Darian, O. Guvench, P. Lopes, I. Vorobyov, A. D. Mackerell, Jr., J. Comput. Chem. 2010, 31, 671.
41. B. R. Brooks, C. L. Brooks, III, A. D. Mackerell, Jr., L. Nilsson, R. J. Petrella, B. Roux, Y. Won, G. Archontis, C. Bartels, S. Boresch, A. Caflisch, L. Caves, Q. Cui, A. R. Dinner, M. Feig, S. Fischer, J. Gao, M. Hodoscek, W. Im, K. Kuczera, T. Lazaridis, J. Ma, V. Ovchinnikov, E. Paci, R. W. Pastor, C. B. Post, J. Z. Pu, M. Schaefer, B. Tidor, R. M. Venable, H. L. Woodcock, X. Wu, W. Yang, D. M. York, M. Karplus, J. Comput. Chem. 2009, 30, 1545.
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2003.
43. C. MÃller, M. S. Plesset, Phys. Rev. 1934, 46, 618.
44. P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213.
45. A. P. Scott, L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
46. A. D. MacKerell, M. Karplus, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10559.
47. P. Pulay, G. Fogarasi, F. Pang, J. E. Boggs, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2550.
48. S. R. Durell, B. R. Brooks, A. Ben-Naim, J. Phys. Chem. 1994, 98, 2198.
49. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
50. M. P. Allen, D. J. Tildesley, Computer Simulation of Liquids; Oxford University Press: Oxford, U. K., 1987.
51. T. Darden, D. York, L. Pedersen, J. Chem. Phys. 1993, 98, 10089.
52. P. J. Steinbach, B. R. Brooks, J. Comput. Chem. 1994, 15, 667.
53. R. W. Hockney, In Methods in Computational Physics;, B. Alder, S. Fernbach, M. Rotenberg, Eds.; Academic Press: New York, 1970; pp. 136-211.
54. J.-P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327.
55. W. G. Hoover, Phys. Rev. A 1985, 31, 1695.
56. S. Nosé, Mol. Phys. 1984, 52, 255.
57. S. E. Feller, Y. Zhang, R. W. Pastor, B. R. Brooks, J. Chem. Phys. 1995, 103, 4613.
58. F. H. Allen, Acta Crystallogr. B. 2002, 58, 380.
59. David R. Lide. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th ed.; CRC Press: Boca Raton, Florida, 2003.
60. W. Dietz, K. Heinzinger, Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem 1985, 89, 968.
61. I. G. Tironi, W. F. Van Gunsteren, Mol. Phys. 1994, 83, 381.
62. Y. Sugita, Y. Okamoto, Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 141.
63. B. H. Besler, K. M. Merz, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1990, 11, 431.
64. U. C. Singh, P. A. Kollman, J. Comput. Chem. 1984, 5, 129.
65. I. André, I. Tvaroska, J. P. Carver, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 4609.
66. P. Petrová, J. KocËa, A. Imberty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5535.
67. M. L. Strader, S. E. Feller, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1074.
68. R. C. Gupta, T. Win, S. Bittner, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2021.
69. X. He, O. Guvench, A. D. MacKerell, M. L. Klein, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 9787.
70. D. Beglov, B. Roux, J. Chem. Phys. 1994, 100, 9050.
71. O. Guvench, S. N. Greene, G. Kamath, J. W. Brady, R. M. Venable, R. W. Pastor;, A. D. Mackerell, J. Comput. Chem. 2008, 29, 2543.
72. W. A. Loughlin, D. P. Fairlie, In Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2011; pp. 129-147.
73. W. A. Loughlin, J. D. A. Tyndall, M. P. Glenn, T. A. Hill, D. P. Fairlie, Chem. Rev. 2010, 110, PR32.
74. Pseudo Peptides in Drug Discovery;, P. E. Nielsen, Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
75. L. R. Whitby, Y. Ando, V. Setola, P. K. Vogt, B. L. Roth, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10184.
76. H. De Loof, L. Nilsson, R. Rigler, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4028.