One-pot oxidation/isomerization of Z-allylic alcohols with oxygen as stoichiometric oxidant

Organic Letters

Volumn 14, Issue 20, 2012, Pages 5258-5261

  Könning, Daniel ^a   Hiller, Wolf ^a   Christmann, Mathias ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867696044     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol302420k     Document Type: Article

References (61)

1. Sheldon, R. A. Catal. Today 2011, 167, 3
2. Anastas, P.; Eghbali, N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 301
3. Sheldon, R. A.; Arends, I.; Hanefeld, U. in Green Chemistry and Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
4. Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2008, 3352
5. Vaxelaire, C.; Winter, P.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3605
6. Albrecht, A.; Jiang, H.; Jrgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8492
7. Taylor, R. J. K.; Reid, M.; Foot, J.; Raw, S. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 851
8. For example, see: Maki, B. E.; Chan, A.; Phillips, E. M.; Scheidt, K. A. Tetrahedron 2009, 65, 3102
9. Rueping, M.; Sundén, H.; Sugiono, E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3649
10. Rueping, M.; Dufour, J.; Maji, M. S. Chem. Commun. 2012, 48, 3406
11. Hansen, E. C.; Lee, D. Org. Lett. 2004, 6, 2035
12. Skucas, E.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5054
13. Sirasani, G.; Paul, T.; Andrade, R. B. Tetrahedron 2011, 67, 2197
14. Organ, M. G.; Cooper, J. T.; Rogers, L. R.; Soleymanzadeh, F.; Payl, F. J. Org. Chem. 2000, 65, 7959
15. Crimmins, M. T.; DeBaillie, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4936
16. Swern: Uenishi, J.; Motoyama, M.; Kimura, Y.; Yonemitsu, O. Heterocycles 1998, 47, 439
17. PCC: Roush, W. R.; Reilly, M. L.; Koyama, K.; Brown, B. B. J. Org. Chem. 1997, 62, 8708
18. PDC: Crilley, M. M. L.; Golding, B. T.; Pierpoint, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 2061
19. TPAP/NMO: Zhang, P.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12550
20. Ramachandran, P. V.; Burghardt, T. E.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2329
21. Boone, M. A.; McDonald, F. E.; Lichter, J.; Lutz, S.; Cao, R.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2009, 11, 851
22. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901
23. Hoover, J. M.; Steves, J. E.; Stahl, S. S. Nat. Protoc. 2012, 7, 1162
24. For an alternative organocatalytic oxidation, see: Shibuya, M.; Osada, Y.; Sasano, Y.; Tomizawa, M.; Iwabuchi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6497
25. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
26. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119
27. Markó, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Science 1996, 274, 2044
28. Markó, I. E.; Gautier, A.; Chellé-Regnaut, I.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 7576
29. Markó, I. E.; Gautier, A.; Mutonkole, J.-L.; Dumeunier, R.; Ates, A.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 344
30. Markó, I. E.; Gautier, A.; Dumeunier, R.; Doda, K.; Philippart, F.; Brown, S. M.; Urch, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1588
31. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 1999, 1591
32. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Mirata i Payeras, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826
33. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Ten Brink, G.-J.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
34. Dijksman, A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232
35. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414
36. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
37. Kumpulainen, E. T. T.; Koskinen, A. M. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10901
38. Keck, G. E.; Boden, E. P.; Mabury, S. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 709
39. Steglich, W.; Höfle, G. Tetrahedron Lett. 1970, 54, 4727
40. Evans, D. A.; Black, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4497
41. Mayr, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66
42. De Rycke, N.; Berionni, G.; Couty, F.; Mayr, H.; Goumont, R.; David, O. R. P. Org. Lett. 2011, 13, 530
43. For a review, see: De Rycke, N.; Couty, F.; David, O. R. P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12852
44. Held, I.; Xu, S.; Zipse, H. Synthesis 2007, 1185 and references therein
45. Heinrich, M. R.; Klisa, H. S.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4826
46. Lindner, C.; Tandon, R.; Liu, Y.; Maryasin, B.; Zipse, H. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3210
47. Krenske, E. H.; Petter, R. C.; Zhu, Z.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2011, 76, 5074
48. Chin, Y.-J.; Wang, S.-Y.; Loh, T.-P. Org. Lett. 2009, 11, 3674
49. de Figueiredo, R. M.; Berner, R.; Julis, J.; Liu, T.; Türp, D.; Christmann, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 640
50. Mortensen, M. S.; Osbourn, J. M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 3105
51. Winter, P.; Hiller, W.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3396
52. Merino, P.; Marqués-López, E.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Synthesis 2010, 1
53. Selkälä, S. A.; Koskinen, A. M. P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1620
54. Kumpulainen, E. T. T.; Koskinen, A. M. P.; Rissanen, K. Org. Lett. 2007, 9, 5043
55. Wilson, R. M.; Jen, W. S.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11616
56. Lambert, T. H.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 426
57. de Figueiredo, R. M.; Voith, M.; Fröhlich, R.; Christmann, M. Synlett 2007, 391
58. de Figueiredo, R. M.; Fröhlich, R.; Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2883
59. Jacobs, W. C.; Christmann, M. Synlett 2008, 247
60. The idea to couple a Cu-based oxidation and an organocatalytic Diels-Alder reaction marked the starting point of Koskinen's detailed oxidation studies (cf. ref 18 and Kumpulainen, E. T. T. Dissertation, University of Aalto, 2010, pp 89-90).
61. I/TEMPO as a catalyst: Ho, X.-H.; Oh, H.-J.; Jang, H.-Y. Eur. J. Org. Chem. 2012, DOI: 10.1002/ejoc.201200863