Proton-assisted self-assemblies of linear di-pyridyl polyaromatic molecules at solid/liquid interface

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 41, 2012, Pages 21753-21761

  Li, Heng ^a   Xu, Xiaoguang ^a   Shang, Jian ^a   Li, Jianlong ^a   Hu, Xinquan ^b   Teo, Boon K ^a   Wu, Kai ^a  

^a PEKING UNIVERSITY   (China)

^b ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSEMBLING PROCESS; BENZENE MOLECULES; BIOENVIRONMENTS; BIPHENYL MOLECULES; CATALYTIC PROCESS; HEPTANOIC ACID; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; POLYAROMATIC MOLECULES; PYROLYTIC GRAPHITE; SELF-ASSEMBLING PROCESS; SOLID/LIQUID INTERFACES; STRONG ACIDS; STRUCTURAL TRANSFORMATION;

BENZENE; HYDROGEN BONDS; MOLECULES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

PROTONS;

EID: 84867536286     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303352h     Document Type: Article

References (57)

1. Liang, H. L.; He, Y.; Ye, Y. C.; Xu, X. G.; Cheng., F.; Sun, W.; Shao, X.; Wang, Y. F.; Li, J. L.; Wu, K. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2959-2979
2. Cicoira, F.; Santato, C.; Rosei, F. Top. Curr. Chem. 2008, 285, 203-267
3. Madueno, R.; Raisanen, M. T.; Silien, C.; Buck, M. Nature 2008, 454, 618-621
4. Bartel, L. Nat. Chem. 2010, 2, 87-95
5. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290-4302
6. Elemans, J. A. A. W.; Lei, S. B.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7298-7332
7. Kudernac, T.; Lei, S. B.; Elemans, J. A. A. W.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 402-421
8. Elemans, J. A. A. W.; De Cat, I.; Xu, H.; De Feyter, S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 722-736
9. Yang, Y. L.; Wang, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2576-2589
10. Liu, J.; Chen, T.; Deng, X.; Wang, D.; Pei, J.; Wan, L. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 21010-21015
11. McGonigal, G. C.; Bernhardt, R. H.; Thomson, D. J. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 28-30
12. Cyr, D. M.; Venkataraman, B.; Flynn, G. W. Chem. Mater. 1996, 8, 1600-1615
13. Tao, F.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12750-12751
14. Qiu, X. H.; Wang, C.; Zeng, Q. D.; Xu, B.; Yin, S. X.; Wang, H. N.; Xu, S. D.; Bai, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5550-5556
15. Shao, X.; Luo, X. C.; Hu, X. Q.; Wu, K. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15393-15402
16. Xu, X. G.; Yin, J.; Li, H.; Zhou, Y.; Li, J. L.; Pei, J.; Wu, K. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 8844-8852
17. Tahara, K.; Furukawa, S.; Uji-i, H.; Uchino, T.; Ichikawa, T.; Zhang, J.; Mamdouh, W.; Sonoda, M.; De Schryver, F. C.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625
18. Furukawa, S.; Tahara, K.; De Schryver, F. C.; Van der Auweraer, M.; Tobe, Y.; De Feyter, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2831-2834
19. Adisoejoso, J.; Tahara, K.; Lei, S. B.; Szabelski, P.; Rzysko, W.; Inukai, K.; Blunt, M. O.; Tobe, Y.; De Feyter, S. ACS Nano 2012, 6, 897-903
20. Ahn, S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3208-3214
21. Griessl, S. J. H.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25-31
22. Ye, Y. C.; Sun, W.; Wang, Y. F.; Shao, X.; Xu, X. G.; Cheng, F.; Li, J. L.; Wu, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 10138-10141
23. Kampschulte, L.; Werblowsky, T. L.; Kishore, R. S. K.; Schmittel, M.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507
24. Blunt, M. O.; Russell, J. C.; del Carmen Giménez-López, M.; Garrahan, J. P.; Lin, X.; Schröder, M.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Science 2008, 322, 1077-1081
25. Zhou, H.; Dang, H.; Yi, J. H.; Nanci, A.; Rochefort, A.; Wuest, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13774-13775
26. Nath, K. G.; Ivasenko, O.; Miwa, J. A.; Dang, H.; Wuest, J. D.; Nanci, A.; Perepichka, D. F.; Rosei, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4212-4213
27. Liang, H. L.; Sun, W.; Jin, X.; Li, H.; Li, J. L.; Hu, X. Q.; Teo, B. K.; Wu, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7562-7566
28. Li, M.; Yang, Y. L.; Zhao, K. Q.; Zeng, Q. D.; Wang, C. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 10141-10144
29. Kampschulte, L.; Griessl, S. J. H.; Heckl, W. M.; Lackinger, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 14074-14078
30. Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; Phillips, M. A.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nature 2003, 424, 1029-1031
31. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Nano Lett. 2003, 3, 9-12
32. Xu, W.; Dong, M. D.; Gersen, H.; Rauls, E.; Vázquez-Campos, S.; Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; Stensgaard, I.; Laegsgaard, E.; Linderoth, T. R. Small 2007, 3, 854-858
33. Knudsen, M. M.; Kalashnyk, N.; Masini, F.; Cramer, J. R.; Laegsgaard, E.; Besenbacher, F.; Linderoth, T. R.; Gothelf, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4896-4905
34. Otero, R.; Schöck, M.; Molina, L. M.; Laegsgaard, E.; Stensgaard, I.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2270-2275
35. Guo, Z. X.; De Cat, I.; Averbeke, B. V.; Lin, J. B.; Wang, G. J.; Xu, H.; Lazzaroni, R.; Beljonne, D.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17764-17771
36. De Cat, I.; Guo, Z. X.; George, S. J.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3171-3177
37. Schuurmans, N.; Uji-i, H.; Mamdouh, W.; De Schryver, F. C.; Feringa, B. L.; van Esch, J.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13884-13885
38. Ciesielski, A.; Stefankiewicz, A. R.; Hanke, F.; Persson, M.; Lehn, J. M.; Samorì, P. Small 2011, 7, 342-350
39. Pawin, G.; Wong, K. L.; Kwon, K. Y.; Bartels, L. Science 2006, 313, 961-962
40. Yokoyama, T.; Yokoyama, S.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619-621
41. Schlickum, U.; Decker, R.; Klappenberger, F.; Zoppellaro, G.; Klyatskaya, S.; Auwärter, W.; Neppl, S.; Kern, K.; Brune, H.; Ruben, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11778-11782
42. Ziener, U.; Lehn, J. M.; Mourran, A.; Möller, M. Chem. - Eur. J 2002, 8, 951-957
43. Stepanow, S.; Lin, N.; Vidal, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano Lett. 2005, 5, 901-904
44. Vidal, F.; Delvigne, E.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10101-10106
45. Meier, C.; Ziener, U.; Landfester, K.; Weihrich, P. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21015-21027
46. Mu, Z. C.; Shu, L. J.; Fuchs, H.; Mayor, M.; Chi, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10840-10841
47. Huang, Y. L.; Chen, W.; Wee, A. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 820-825
48. Langner, A.; Tait, S. L.; Lin, N.; Rajadurai, C.; Ruben, M.; Kern, K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 17927-17930
49. Shi, Z. L.; Lin, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10756-10761
50. Surin, M.; Samorì, P.; Jouaiti, A.; Kyritsakas, N.; Hosseini, M. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 245-249
51. Li, S. S.; Yang, Z. Y.; Yan, C. J.; Yan, H. J.; Wan, L. J.; Guo, P. Z.; Liu, M. H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4667-4672
52. Hesse, M.; Meier, H.; Zeeh, B. Spectroscopic Methods in Organic Chemistry; Georg Thieme Verlag: New York, 1997; Chapter 3.
53. Fujita, M.; Oka, H.; Ogura, K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5247-5250
54. Biradha, K.; Hongo, Y.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3843-3845
55. Mura, M.; Silly, F.; Briggs, G. A. D.; Castell, M. R.; Kantorovich, L. N. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21840-21848
56. Boz, S.; Stöhr, M.; Soydaner, U.; Mayor, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3179-3183
57. Yang, T.; Berber, S.; Liu, J. F.; Miller, G. P.; Tománek, D. J. Chem. Phys. 2008, 128, 124709