Rigid dimers formed through strong interdigitated H-bonds yield compact 1D supramolecular helical polymers

Small

Volumn 7, Issue 3, 2011, Pages 342-350

  Ciesielski, Artur ^a   Stefankiewicz, Artur R ^a   Hanke, Felix ^b   Persson, Mats ^b   Lehn, Jean Marie ^a   Samorì, Paolo ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^b UNIVERSITY OF LIVERPOOL   (United Kingdom)

Author keywords

hydrogen bonding; interfaces; self assembly; supramolecular polymers

Indexed keywords

2D ARRAYS; BINDING STRENGTH; BIOMEDICAL APPLICATIONS; CONCENTRATION-DEPENDENT; DENSITY-FUNCTIONAL STUDY; FUNCTIONAL STRUCTURE; FUNCTIONALIZED; H-BONDED; H-BONDING; H-BONDS; HELICAL MOTIFS; HELICAL POLYMERS; HIERARCHICAL SELF-ASSEMBLY; HYDROGEN BONDINGS; INTERFACES; NEIGHBORING MOLECULES; NONCOVALENT; SELF-ASSEMBLED; SELF-ASSOCIATIONS; SHAPE PERSISTENCE; SOLID-LIQUID INTERFACES; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR POLYMERS;

ARCHITECTURE; ASSOCIATION REACTIONS; DIMERS; FUNCTIONAL POLYMERS; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; LIQUIDS; PHASE INTERFACES; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

POLYMERS;

POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND;

HYDROGEN BONDING; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 79751493847     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201001419     Document Type: Article

References (75)

1. A. Ciferri, Supramolecular Polymers, Taylor & Francis, London 2005.
2. a) J. M. Lehn, Polym. Int. 2002, 51, 825-839
3. b) J. M. Lehn, Makromol. Chem.-Macromol. Symp. 1993, 69, 1-17
4. c) L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma, Chem. Rev. 2001, 101, 4071-4097
5. d) T. F. A. Greef, E. W. Meijer, Nature 2008, 453, 171-173
6. e) Q. W. Li, W. Y. Zhang, O. S. Miljanic, C. H. Sue, Y. L. Zhao, L. H. Liu, C. B. Knobler, J. F. Stoddart, O. M. Yaghi, Science 2009, 325, 855-859
7. f) G. A. Breault, C. A. Hunter, P. C. Mayers, Tetrahedron 1999, 55, 5265-5293
8. g) L. C. Palmer, S. I. Stupp, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1674-1684
9. h) J. A. A. W. Elemans, A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2661-2670
10. i) P. Leclère, E. Hennebicq, A. Calderone, P. Brocorens, A. C. Grimsdale, K. Müllen, J. L. Brédas, R. Lazzaroni, Prog. Polym. Sci. 2003, 28, 55-81
11. j) H. Fenniri, B. L. Deng, A. E. Ribbe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11064-11072
12. k) J. H. van Esch, B. L. Feringa, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2263-2266.
13. a) A. Cnossen, D. Pijper, T. Kudernac, M. M. Pollard, N. Katsonis, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2768-2772
14. b) A. Miura, Z. J. Chen, H. Uji-i, S. De Feyter, M. Zdanowska, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, F. Wurthner, F. C. De Schryver, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14968-14969
15. c) M. Sofos, J. Goldberger, D. A. Stone, J. E. Allen, Q. Ma, D. J. Herman, W. W. Tsai, L. J. Lauhon, S. I. Stupp, Nat. Mater. 2009, 8, 68-75.
16. P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulie-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977-980.
17. a) A. Ajayaghosh, S. J. George, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149
18. b) A. Gesquière, M. M. S. Abdel-Mottaleb, S. De Feyter, F. C. De Schryver, F. Schoonbeek, J. van Esch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, A. Calderone, R. Lazzaroni, J. L. Brédas, Langmuir 2000, 16, 10385-10391
19. c) G. Gottarelli, S. Masiero, E. Mezzina, S. Pieraccini, J. P. Rabe, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3242-3248
20. d) S. Lena, G. Brancolini, G. Gottarelli, P. Mariani, S. Masiero, A. Venturini, V. Palermo, O. Pandoli, S. Pieraccini, P. Samorì, G. P. Spada, Chem. Eur. J. 2007, 13, 3757-3764
21. e) G. P. Spada, S. Lena, S. Masiero, S. Pieraccini, M. Surin, P. Samorì, Adv. Mater. 2008, 20, 2433-2438
22. f) U. Ziener, E. Breuning, J. M. Lehn, E. Wegelius, K. Rissanen, G. Baum, D. Fenske, G. Vaughan, Chem. Eur. J. 2000, 6, 4132-4139.
23. a) J. V. Barth, J. Weckesser, C. Z. Cai, P. Günter, L. Bürgi, O. Jeandupeux, K. Kern, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1230-1234
24. b) T. Gulik-Krzywicki, C. Fouquey, J. M. Lehn, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1993, 90, 163-167
25. c) S. B. Lei, C. Wang, S. X. Yin, H. N. Wang, F. Xi, H. W. Liu, B. Xu, L. J. Wan, C. L. Bai, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838-10841
26. d) A. Llanes-Pallas, M. Matena, T. Jung, M. Prato, M. Stohr, D. Bonifazi, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7726-7730
27. e) R. van Hameren, A. M. van Buul, M. A. Castriciano, V. Villari, N. Micali, P. Schon, S. Speller, L. M. Scolaro, A. E. Rowan, J. A. A. W. Elemans, R. J. M. Nolte, Nano Lett. 2008, 8, 253-259.
28. a) L. Grill, M. Dyer, L. Lafferentz, M. Persson, M. V. Peters, S. Hecht, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 687-691
29. b) D. F. Perepichka, F. Rosei, Science 2009, 323, 216-217.
30. a) J. Adisoejoso, K. Tahara, S. Okuhata, S. Lei, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7353-7357
31. b) J. M. MacLeod, O. Ivasenko, D. F. Perepichka, F. Rosei, Nanotechnology 2007, 18, 424031-424040.
32. a) D. B. Amabilino, E. Ramos, J. L. Serrano, T. Sierra, J. Veciana, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9126-9134
33. b) L. Brunsveld, B. G. G. Lohmeijer, J. A. J. M. Vekemans, E. W. Meijer, Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2305-2306
34. c) J. J. L. M. Cornelissen, M. Fischer, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 1998, 280, 1427-1430
35. d) R. Jaeger, H. Schönherr, G. J. Vancso, Macro-molecules 1996, 29, 7634-7636
36. e) V. Percec, M. Glodde, T. K. Bera, Y. Miura, I. Shiyanovskaya, K. D. Singer, V. S. K. Balagurusamy, P. A. Heiney, I. Schnell, A. Rapp, H. W. Spiess, S. D. Hudson, H. Duan, Nature 2002, 419, 862-862
37. f) R. B. Prince, L. Brunsveld, E. W. Meijer, J. S. Moore, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 228 -230
38. g) A. E. Rowan, R. J. M. Nolte, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 63-68
39. h) A. P. H. J. Schenning, A. F. M. Kilbinger, F. Biscarini, M. Cavallini, H. J. Cooper, P. J. Derrick, W. J. Feast, R. Lazzaroni, P. Leclere, L. A. McDonell, E. W. Meijer, S. C. J. Meskers, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1275.
40. a) Y. Ducharme, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1988, 53, 5787-5789
41. b) C. Fouquey, J. M. Lehn, A. M. Levelut, Adv. Mater. 1990, 2, 254-257.
42. a) S. Djurdjevic, D. A. Leigh, H. McNab, S. Parsons, G. Teobaldi, F. Zerbetto, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 476-477
43. b) M. Kotera, J. M. Lehn, J. P. Vigneron, Chem. Commun. 1994, 197-199
44. c) T. J. Murray, S. C. Zimmerman, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-4011.
45. a) F. H. Beijer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769
46. b) L. Brunsveld, J. A. J. M. Vekemans, J. H. K. K. Hirschberg, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 2002, 99, 4977-4982
47. c) B. J. B. Folmer, R. P. Sijbesma, H. Kooijman, A. L. Spek, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9001-9007
48. d) J. H. K. K. Hirschberg, L. Brunsveld, A. Ramzi, J. A. J. M. Vekemans, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Nature 2000, 407, 167-170
49. e) R. P. Sijbesma, F. H. Beijer, L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, J. H. K. K. Hirschberg, R. F. M. Lange, J. K. L. Lowe, E. W. Meijer, Science 1997, 278, 1601-1604
50. f) S. H. M. Söntjens, R. P. Sijbesma, M. H. P. van Genderen, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493.
51. W. Jaunky, M. W. Hosseini, J. M. Planeix, A. De Cian, N. Kyritsakas, J. Fischer, Chem. Commun. 1999, 2313-2314.
52. a) V. Berl, M. Schmutz, M. J. Krische, R. G. Khoury, J. M. Lehn, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1227-1244
53. b) A. Ciesielski, G. Schaeffer, A. Petitjean, J. M. Lehn, P. Samorì, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2039-2043.
54. D. C. Sherrington, K. A. Taskinen, Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 83-93.
55. a) L. Kampschulte, T. L. Werblowsky, R. S. K. Kishore, M. Schmittel, W. M. Heckl, M. Lackinger, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8502-8507
56. b) S. B. Lei, K. Tahara, F. C. De Schryver, M. Van der Auweraer, Y. Tobe, S. De Feyter, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2964-2968
57. c) A. Llanes-Pallas, C. A. Palma, L. Piot, A. Belbakra, A. Listorti, M. Prato, P. Samorì, N. Armaroli, D. Bonifazi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520
58. d) C. A. Palma, J. Bjork, M. Bonini, M. S. Dyer, A. Llanes-Pallas, D. Bonifazi, M. Persson, P. Samorì, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13062-13071
59. e) C. A. Palma, M. Bonini, T. Breiner, P. Samorì, Adv. Mater. 2009, 21, 1383-1386
60. f) C. A. Palma, M. Bonini, A. Llanes-Pallas, T. Breiner, M. Prato, D. Bonifazi, P. Samorì, Chem. Commun. 2008, 2008, 5289-5291.
61. C. B. Aakeröy, A. M. Beatty, M. Nieuwenhuyzen, M. Zou, Tetrahedron 2000, 56, 6693-6699.
62. a) L. Forlani, G. Cristoni, C. Boga, P. E. Todesco, E. Del Vecchio, S. Selva, M. Monari, Arkivoc 2002, XI, 198-215
63. b) A. Albert, J. N. Phillips, J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1956, 1294-1304
64. c) D. H. Aue, L. D. Betowski, W. R. Davidson, M. T. Bowers, P. Beak, J. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1361-1368
65. d) J. Frank, A. R. Katritzky, J. Chem. Soc.-Perkin Trans. 2 1976, 12, 1428-1431.
66. a) G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond: In Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York 1999
67. b) G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 565-573
68. c) G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York 1997.
69. Due to such a large distance, it is possible to rule out substrate-related effects, such as moiré patterns, as the origin of the observed contrast modulation.
70. T. Honda, R. Takahashi, H. Namiki, J. Org. Chem. 2005, 70, 499-504.
71. G. S. Hanan, U. S. Schubert, D. Volkmer, E. Riviere, J. M. Lehn, N. Kyritsakas, J. Fischer, Can. J. Chem. 1997, 75, 169-182.
72. J. P. Perdew, K. Burke, M. Ernzerhof, Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
73. V. Blum, R. Gehrke, F. Hanke, P. Havu, V. Havu, X. Ren, K. Reuter, M. Scheffler, Comp. Phys. Comm. 2009, 180, 2175-2196.
74. A. Tkatchenko, M. Scheffler, Phys. Rev. Lett. 2009, 102, 073005.
75. S. R. Bahn, K. W. Jacobsen, Comput. Sci. Eng. 2002, 4, 56-66.