Weak hydrogen bonds as a structural motif for two-dimensional assemblies of oligopyridines on highly oriented pyrolytic graphite: An STM investigation

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 109, Issue 44, 2005, Pages 21015-21027

  Meier, Christoph ^a   Ziener, Ulrich ^a   Landfester, Katharina ^a   Weihrich, Petra ^a  

^a UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONS; GRAPHITE; IONS; ISOMERS; PYROLYSIS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY; SELF ASSEMBLY;

CHIRAL PHASES; CYCLIC STRUCTURES; METAL IONS; TWO-DIMENSIONAL ASSEMBLIES;

HYDROGEN BONDS;

EID: 28144449422     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp054271d     Document Type: Article

References (53)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
2. Sauvage, J.-P.; Hosseini, M. W., Eds. Templating, Self-Assembly and Self-Organization; Pergamon: New York, 1996; Vol. 9.
3. Lei, S. B.; Yin, S. X.; Wang, H. N.; Xi, F.; Liu, H. W.; Wang, L. J.; Bai, C. L. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10838.
4. Lackinger, M.; Griessl, S.; Markert, T.; Jamitzky, F.; Heckl, W. M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13652.
5. Lu, J.; Lei, S.-B.; Zeng, Q.-D.; Kang, S.-Z.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Bai, C.-L. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5161.
6. De Feyter, S.; De Schryver, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4290.
7. Griessl, S.; Lackinger, M.; Edelwirth, M.; Hietschold, M.; Heckl, W. M. Single Mol. 2002, 3, 25.
8. Wintgens, D.; Yablon, D. G.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 173.
9. De Feyter, S.; Gesquiere, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; Grim, P. C.; De Schryver, F. C. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 520.
10. Clair, S.; Pons, S.; Seitsonen, A. P.; Brune, H.; Kern, K.; Barth, J. V. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14585.
11. Cai, Y.; Bernasek, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14234.
12. Plass, K. E.; Kim, K.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9042.
13. Dmitriev, A.; Spillmann, H.; Lingenfelder, M.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Langmuir 2004, 20, 4799.
14. Jonkheijm, P.; Miura, A.; Zdanowska, M.; Hoeben, F. J. M.; De Feyter, S.; Schenning, A. P. H. J.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Angew. Chem. 2004, 116, 76.
15. Gesquiere, A.; Jonkheijm, P.; Hoeben, F. J. M.; Schenning, A. P. H. J.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C.; Meijer, E. W. Nano Lett. 2004, 4, 1175.
16. Freund, J. E.; Edelwirth, M.; Kröbel, P.; Heckl, W. M. Phys. Rev. B 1997, 55, 5394.
17. Gesquiere, A.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; De Feyter, S.; De Schryver, F. C. Langmuir 2000, 16, 10385.
18. De Feyter, S.; Larsson, M.; Schuurmans, N.; Verkuijl, B.; Zoriniants, G.; Gesquiere, A.; Abdel-Mottaleb, M. M.; van Esch, J.; Feringa, B. L.; van Stam, J.; De Schryver, F. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 1198.
19. Schuurmans, N.; Uji-i, H.; Mamdouh, W.; De Schryver, F. C.; Feringa, B. L.; van Esch, J.; De Feyter, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13884.
20. Swarbrick, J. C.; Ma, J.; Theobald, J. A.; Oxtoby, N. S.; O'Shea, J. N.; Champness, N. R.; Beton, P. H. J. Phys Chem B 2005, 109, 12167.
21. Keeling, D. L.; Oxtoby, N. S.; Wilson, C.; Humphry, M. J.; Champness, N. R.; Beton, P. H. Neno Lett. 2003, 3, 9.
22. Kim, K.; Plass, K. E.; Matzger. A. J. Langmuir 2005, 21, 647.
23. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Gesquiere, A.; De Feyter, S.; Amabilino, D. B.; Abdel-Mottaleb, M. M. S.; Veciana, J.; De Schryver, F. C. Langmuir 2004, 20, 9628.
24. Qian, P.; Nanjo, H.; Yokoyama, T.; Suzuki, T. M.; Akasakab, K.; Orhuib, H. Chem. Commun. 2000, 2021.
25. Barth, J. V.; Weckesser, J.; Cai, C.; Günter, P.; Bürgi, L.; Jeandupeux, O.; Kern, K. Angew. Chem. 2000, 112, 1285.
26. Lingenfelder, M. A.; Spillmann, H.; Dmitriev, A.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 1913.
27. Yokoyama, T.; Yokoyama, H.; Kamikado, T.; Okuno, Y.; Mashiko, S. Nature 2001, 413, 619.
28. Ziener, U.; Lehn, J.-M; Mourran, A.; Möller, M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 951.
29. Stepanow, S.; Lin, N.; Vidai, F.; Landa, A.; Ruben, M.; Barth, J. V.; Kern, K. Nano Lett. 2005, 5, 901.
30. Vidal, F.; Delvigne, E.; Stepanow, S.; Lin, N.; Barth, J. V.; Kern, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10101.
31. Zell, P.; Mogele, F.; Ziener, U.; Rieger, B. Chem. Commun. 2005, 1294.
32. Mourran, A.; Ziener, U.; Möller, M.; Breuning, E.; Ohkita, M.; Lehn, J.-M. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2641-2647.
33. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1.
34. Durinda, J.; Szücs, L.; Krasnec, L.; Heger, J.; Springer, V.; Kolena, J.; Keleti, J. Acta Fac. Pharm. Bohemoslov. 1966, 89.
35. Yablon, D. G.; Guo, J. S.; Knapp, D.; Fang, H. B.; Flynn, G. W. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4313.
36. Fisher, A. J.; Blöchl, P. E. Phys. Rev. Lett. 1993, 70, 3263.
37. Böhringer, M.; Morgenstern, K.; Schneider, W.-D.; Berndt, R.; Mauri, F.; De Vita, A.; Car, R. Phys. Rev. Lett. 1999, 83, 324.
38. Sowerby, S. J.; Heckl, W. M.; Peterson, G. B. J. Mol. Evol. 1996, 43, 419.
39. Venkataraman, B.; Breen, J. J.; W. Flynn, G. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6608.
40. Li, C.-J.; Zeng, Q.-D.; Wang, C.; Wan, L.-J.; Xu, S.-L.; Wang, C.-R.; Bai, C.-L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 747.
41. Nishino, T.; Bühlmann, P.; Itob, T.; Umezawa, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1867.
42. Mamdouh, W.; Uji-i, H.; Dulcey, A. E.; Percec, V.; De Feyter, S.; C., D. S. Langmuir 2004, 20, 7678.
43. Augusti, D. V.; Carazza, F.; Augusti, R.; Tao, W. A.; Cooks, R. G. Anal. Chem. 2002, 74, 3458.
44. Julian, R. R.; Hodyss, R.; Kinnear, B.; F. Jarrold, M.; Beauchamp, J. L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1219.
45. Lackinger, M.; Griessl, S.; Heckl, W. M.; Hietschold, M.; Flynn, G. W. Langmuir 2005, 21, 4984.
46. Hanan, G. S.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Chem. Commun. 1995, 765.
47. Hanan, G. S.; Schubert, U. S.; Volkmer, D.; Riviere, E.; Lehn, J.-M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Can. J. Chem. 1997, 75, 169.
48. Bassani, D. M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1845.
49. Ohkita, M.; Lehn, J.-M.; Baum, G.; Fenske, D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3471.
50. Coussan, S.; Brenner, V.; Perchard, J. P.; Zheng, W. Q. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8059.
51. Strohmeier, R.; Petersen, J.; Gompf, B.; Eisenmenger, W. Surf. Sci. 1998, 418, 91.
52. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.04; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
53. Rabe, J. P. Ultramicroscopy 1992, 42, 41.