Thermal denitrogenation of 7-isopropylidene-2,3-diaza-norbornene: Formation of substituted 3-methylene-(1,4)-pentadienes

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 41, 2012, Pages 14282-14292

  Bozkaya, Ugur ^a,b   Özkan, Ilker A D ^b  

^a ATATÜRK UNIVERSITY   (Turkey)

^b MIDDLE EAST TECHNICAL UNIVERSITY   (Turkey)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867526353     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp42349a     Document Type: Article

References (111)

1. M. R. Mazur S. E. Potter A. R. Pinhas J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6823 6824
2. P. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2587 2589
3. R. J. Baseman D. W. Pratt M. Chow P. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5726 5727
4. P. Dowd M. Chow J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2825 2827
5. P. Dowd M. Chow J. Am. Chem. Soc. 1977 99 6438 6440
6. P. Dowd M. Chow Tetrahedron 1982 38 799 807
7. J. J. Gajewski G. C. Paul J. Org. Chem. 1997 62 7189 7191
8. W. R. Dolbier J. R. Burkholder J. Am. Chem. Soc. 1984 106 2139 2142
9. J. A. Berson N. J. Turro M. J. Mircbach N. Harrit M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7653 7658
10. T. Baum A. Rossi R. Srinivasan J. Am. Chem. Soc. 1985 107 4411 4415
11. W. J. Leigh R. Srinivasan Acc. Chem. Res. 1987 20 107 114
12. P. G. Wenthold J. Hu R. R. Squires W. C. Lineberger J. Am. Chem. Soc. 1996 118 475 476
13. P. G. Wenthold J. Hu R. R. Squires W. C. Lineberger J. Am. Chem. Soc. Mass. Spec. 1999 10 800 809
14. P. G. Wenthold W. C. Lineberger Acc. Chem. Res. 1999 32 597 604
15. H. F. Schaefer D. R. Yarkony J. Am. Chem. Soc. 1974 96 3754 3758
16. W. A. Goddard J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 1976 98 303 304
17. W. A. Goddard J. H. Davis J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4242 4247
18. D. A. Dixon R. Foster T. A. Halgren W. N. Lipscomb J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1359 1365
19. E. R. Davidson W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2053 2060
20. E. R. Davidson W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4587 4594
21. R. M. Pitzer D. M. Hood H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1978 100 2227 2228
22. R. M. Pitzer H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1978 100 8009 8010
23. D. A. Dixon T. H. Dunning R. A. Eades D. A. Kleier J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2878 2880
24. S. B. Auster R. M. Pitzer M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3812 3815
25. D. Feller K. Tanaka E. R. Davidson W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1982 104 967 972
26. E. R. Davidson W. T. Borden J. Phys. Chem. 1983 87 4783 4790
27. W. T. Borden P. Du J. Am. Chem. Soc. 1987 109 5330 5336
28. A. Skancke L. J. Schaad B. D. Hess J. Am. Chem. Soc. 1988 110 5315 5316
29. B. Y. Ma H. F. Schaefer Chem. Phys. 1996 207 31 41
30. E. R. Davidson J. J. Gajewski C. A. Shook T. Cohe J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8495 8501
31. C. J. Cramer B. A. Smith J. Phys. Chem. 1996 100 9664 9670
32. H. J. P. de Lijser D. R. Arnold J. Phys. Chem. 1996 100 3996 4010
33. L. J. Schaad J. Hu J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1571 1580
34. W. T. Borden S. B. Lewis D. A. Hrovat J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999 2 2339 2347
35. L. V. Slipchenko A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2002 117 4694 4707
36. L. V. Slipchenko A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2003 118 6874 6883
37. S. N. Datta P. Mukherjee P. P. Jha J. Phys. Chem. A 2003 107 5049 5057
38. H. Ikeda H. Namai H. Taki T. Miyashi J. Org. Chem. 2005 70 3806 3813
39. J. Pittner J. Brabec J. Phys. Chem. A 2006 110 11765 11769
40. W. T. Borden S. B. Lewis D. A. Hrovat J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16676 16683
41. U. Bozkaya I. Özkan J. Phys. Chem. A 2012 116 2309 2321
42. J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1997 30 238 244
43. P. Dowd Acc. Chem. Res. 1972 5 242 248
44. J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1978 11 446 453
45. M. R. Mazur J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2217 2222
46. M. Rule J. A. Mondo J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2209 2216
47. R. F. Salinaro J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2228 2232
48. W. Adam R. Finzel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4563 4568
49. G. C. Paul J. J. Gajewski J. Org. Chem. 1996 61 1399 1404
50. D. F. Kelley P. M. Rentzepis M. R. Mazur J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3764 3766
51. M. G. Lazzara J. J. Harrison M. Rule E. F. Hilinski J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2233 2243
52. S. P. Schmidt A. R. Pinhas J. H. Hammons J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 6822 6823
53. R. F. Salinaro J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7094 7095
54. M. Rule M. G. Lazzara J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7091 7092
55. M. G. Lazzara J. J. Harrison M. Rule J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1979 101 7092 7094
56. V. M. Osterman G. Schulte J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8727 8729
57. M. Rule R. F. Salinaro D. R. Pratt J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1982 104 2223 2228
58. W. T. Borden E. R. Davidson Acc. Chem. Res. 1981 14 69 76
59. M. Abe S. Kawanami A. Masuyama T. Hayashi J. Org. Chem. 2006 71 6607 6610
60. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
61. M. W. Schmidt K. K. Baldridge J. A. Boatz S. T. Elbert M. S. Gordon J. H. Jensen S. Koseki N. Matsunaga K. A. Nguyen S. J. Su T. L. Windus M. Dupuis J. A. Montgomery J. Comput. Chem. 1993 14 1347 1363
62. R. Shepard Adv. Chem. Phys. 1987 69 63 200
63. J. Olsen D. L. Yeager P. Jorgensen Adv. Chem. Phys. 1983 54 1 176
64. B. O. Roos Adv. Chem. Phys. 1987 69 399 446
65. H.-J. Werner Adv. Chem. Phys. 1987 69 1 62
66. K. Hirao Chem. Phys. Lett. 1992 190 374 380
67. K. Hirao Chem. Phys. Lett. 1992 196 397 403
68. K. Hirao Int. J. Quantum Chem., Symp. 1992 26 517 526
69. K. Hirao Chem. Phys. Lett. 1993 201 59 66
70. cheM VP is free, open-source software designed to make clean, simple molecule drawings suitable for publications and presentations. The program is written in C++, using the QT library and some icons from the SVG icons project by A. Simmonett (andysim@ccc.uga.edu) and J. M. Turney (jturney@ccc.uga.edu), Center for Computational Quantum Chemistry (CCQC), University of Geoergia (USA), 2008
71. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
72. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785 789
73. K. Ishida K. Morokuma A. Komornicki J. Chem. Phys. 1977 66 2153 2156
74. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
75. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 2004 120 9918 9924
76. H. P. Hratchian and H. B. Schlegel, in Theory and Applications of Computational Chemistry: The First 40 Years, ed., C. E. Dykstra, G. Frenking, K. S. Kim, and, G. Scuseria, Elsevier, Amsterdam, 2005, pp. 195-249
77. H. P. Hratchian H. B. Schlegel J. Chem. Theory Comput. 2005 1 61 69
78. G. D. Purvis R. J. Bartlett J. Chem. Phys. 1982 76 1910 1918
79. K. Raghavachari G. W. Trucks J. A. Pople M. Head-Gordon Chem. Phys. Lett. 1989 157 479 483
80. G. E. Scuseria A. C. Scheiner T. J. Lee J. E. Rice H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1987 86 2881 2890
81. G. E. Scuseria C. L. Janssen H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1988 89 7382 7387
82. G. E. Scuseria H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 1989 90 3700 3703
83. T. D. Crawford H. F. Schaefer Rev. Comput. Chem. 2000 14 33 136
84. U. Bozkaya J. M. Turney Y. Yamaguchi H. F. Schaefer C. D. Sherrill J. Chem. Phys. 2011 135 104103
85. U. Bozkaya H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 2012 136 204114
86. P. C. Hariharan J. A. Pople Theor. Chem. Acc. 1973 28 213 222
87. A. D. McLean G. S. Chandler J. Chem. Phys. 1980 72 5639 5648
88. R. Krishnan J. S. Binkley R. Seeger J. A. Pople J. Chem. Phys. 1980 72 650 654
89. U. Bozkaya I. Özkan J. Org. Chem. 2012 77 2337 2344
90. U. Bozkaya I. Özkan J. Phys. Chem. A 2012 116 3274 3281
91. U. Bozkaya I. Özkan J. Org. Chem. 2012 77 5714 5723
92. K. A. Holbrook, M. J. Pilling and S. H. Robertson, Unimolecular Reactions, John Wiley & Sons, New York, 1996, pp. 39-77
93. J. I. Steinfeld, J. S. Francisco and W. L. Hase, Chemical Kinetics and Dynamics, Prentice Hall, New Jersey, 1999, pp. 287-382
94. matlab 7.0.4, The Language of Technical Computing, The MathWorks Inc., Natick, MA USA, 2005
95. U. Bozkaya J. M. Turney Y. Yamaguchi H. F. Schaefer J. Chem. Phys. 2012 136 164303
96. R. Walsh Chem. Soc. Rev. 2005 34 714 732
97. M. S. Baird Chem. Rev. 2003 103 1271 1294
98. C. E. Dykstra H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1978 100 1378 1382
99. R. F. C. Brown Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1988 107 655 661
100. R. Walsh C. Wolf S. Untiedt A. de Meijere J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992 421 422
101. R. Walsh J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1976 72 2137 2138
102. J. A. Altmann I. G. Csizmadia K. Yates J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5217 5222
103. I. Fleming, Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions, John Wiley & Sons, 2010, pp. 262-266
104. K. A. Owens J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5973 5985
105. P. A. Parziale J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4595 4606
106. K. N. Houk B. R. Beno M. Nendel K. Black H. Y. Yoo S. Wilsey J. K. Lee THEOCHEM 1997 398 169 179
107. K. A. Black S. Wilsey K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5622 5627
108. I. Özkan M. Zora J. Org. Chem. 2003 68 9635 9642
109. M. Zora I. Özkan THEOCHEM 2003 625 251 256
110. M. Zora I. Özkan M. F. Danşman THEOCHEM 2003 636 9 13
111. W. D. Huntsman, in The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compounds, Part 2, ed., S. Patai, John Wiley & Sons, New York, 1972, pp. 521-667