Ab initio quantum chemical investigation of the spin states of some chain and monocyclic diradicals

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 107, Issue 25, 2003, Pages 5049-5057

  Datta, Sambhu N ^a   Mukherjee, Prasun ^a   Jha, Praket P ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY BOMBAY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

MONOCYCLIC DIRADICALS;

AROMATIC COMPOUNDS; ENERGY GAP; GROUND STATE; SPECTRUM ANALYSIS;

QUANTUM THEORY;

EID: 0038079772     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0300344     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Coulson, C. A. J. Chim. Phys. 1948, 45, 243
2. (b) Moffitt, W. E. Trans. Faraday Soc. 1949, 45, 373.
3. Borden, W. T.; Davidson, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4587.
4. Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1475.
5. Platz, M. S.; Carrol, G.; Pierrat, F.; Zayas, J.; Auster, S. Tetrahedron 1982, 38, 777.
6. (a) Conrad, M. P.; Pitzer R. M.; Schaefer, H. F., III J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2245.
7. (b) Borden, W. T.; Davidson, E. Annu. Rev. Phys. Chem. 1979, 30, 125.
8. Quast, H.; Bieber, L.; Danen, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1306.
9. Platz, M. S.; McBride, J. M.; Little, R. D.; Harrison, J. J.; Shaw, A.; Potter, S. E.; Benson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5725.
10. (a) Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1960, 92, 1066.
11. (b) Roth, V. W. R.; Erker, G. Angew. Chem. 1973, 55, 510.
12. Dowd, P.; Chang, W.; Paik, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5284.
13. Matsuda, K.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7412.
14. Rule, M.; Matlin, A. R.; Hilsinki, E. F.; Dougherty, D. A.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 5098.
15. Gajewski, J. J.; Chang, M. J.; Stang, P. J.; Fisk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2096.
16. Borden, W. T.; Davidson, E. R.; Feller, D. Tetrahedron 1982, 38, 737.
17. Cramer, C. J.; Smith, B. A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9664.
18. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4743.
19. Mitani, M.; Mori, H.; Takano, Y.; Yamaki, D.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 4035.
20. Mitani, M.; Yamaki, D.; Takano, Y.; Kitagawa, Y.; Yoshioka, Y.; Yamaguchi, K. J. Chem. Phys. 2000, 113, 10486.
21. Hashimoto, K.; Fukutome, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1981, 54, 3651.
22. Auster, S. B.; Pitzer, R. M.; Platz, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3812.
23. Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. Isr. J. Chem. 1983, 23, 105.
24. Dietz, F.; Schleitzer, A.; Vogel, H.; Tyutyulkov, N. Z. Phys. Chem. (Munich) 1999, 209, 67.
25. Gisin, M.; Wirz, J. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1556.
26. Lahti, P. M.; Rossi, A. R.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2273.
27. Prasad, B. L. V.; Radhakrishnan, T. P. J. Phys. Chem. 1992, 96, 9232.
28. (a) Li, S.; Ma, J.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5587.
29. (b) Li, X.; Paldus, J. Chem. Phys. 1996, 204, 447.
30. (c) Li, S.; Ma, J.; Jiang, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 5567.
31. (d) Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10537.
32. (e) Shen, M.; Sinanoglu, O. Stud. Phys. Theor. Chem. 1987, 51, 373.
33. Du, P.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 930.
34. Nachtigall, P.; Jordan, K. D. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 270.
35. Rodriguez, E.; Reguero, M.; Caballol, R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6253.
36. Filatov, M.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8885.
37. Chakrabarti, A.; Albert, I. D. L.; Ramasesha, S.; Lalitha, S.; Chandrasekhar, J. Proc. - Indian Acad. Sci. 1993, 105, 53.
38. (a) Prasad, B. L. V.; Radhakrishnan, T. P. THEOCHEM 1996, 361, 175.
39. (b) Mahlmann, J.; Kleissinger, M. Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 446.
40. Pittner, J.; Nachtigall, P.; Carsky, P.; Hubac, I. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1354.
41. Kato, S.; Morokuma, K.; Feller, D.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1791.
42. (a) Karafiloglou, P. Croat. Chem. Acta 1983, 56, 389.
43. (b) Karafiloglou, P. Int. J. Quantum Chem. 1984, 25, 293.
44. Fort, R. C., Jr.; Getty, S. J.; Hrovat, D. A.; Lahti, P. M.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7549.
45. (a) Fang, S.; Lee, M. S.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6727.
46. (b) Baumgarten, M.; Zhang, J.; Okada, K.; Tyutyulkov, N. Mol. Cryst. Liq. Sci. Technol., Sect. A 1997, 305, 509.
47. (a) Lejeune, V.; Berthier, G.; Despres, A.; Migirdicyan, E. J. Phys. Chem. 1991, 95, 3895.
48. (b) Sandberg, K. A.; Shultz, D. A. J. Phys. Org. Chem. 1998, 11, 819.
49. (c) Havlas, Z.; Michl, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 11, 2299.
50. (a) Teki, Y.; Takui, T.; Kitano, M.; Itoh, K. Chem. Phys. Lett. 1987, 142, 181.
51. (b) Raos, G.; Geratt, J.; Cooper, D. L.; Raimondi, M. Chem. Phys. 1994, 186, 251.
52. (a) Choi, Y.; Jordan, K. D.; Paik, Y. H.; Chang, W.; Dowd, P. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7575.
53. (b) Olivella, S.; Salvador, J. Int. J. Quantum Chem. 1990, 37, 713.
54. Longuet-Higgins, H. C. J. Chem. Phys. 1950, 18, 265.
55. Ovchinikov, A. A. Theor. Chim. Acta 1978, 47, 297.
56. McConnell, J. Chem. Phys. 1963, 39, 1910.
57. Dougherty, D. A. Acc. Chem. Res. 1991, 24, 88.
58. (a) Klein, D. J. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3098.
59. (b) Klein, D. J.; Nelin, C. J.; Alexander, S.; Matsen, F. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3101.
60. (c) Klein, D. J. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 299.
61. (d) Klein, D. J.; Alexander, S. A. In Graph Theory and Topology in Chemistry; King, R. B., Rouvray, D. H., Eds.; Studies in Physical and Theoretical Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1987; Vol. 51, p 404.
62. (e) Alexander, S. A.; Klein, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3401.
63. (f) Klein, D. J.; Alexander, S. A. Mol Cryst. Liq. Cryst. 1993, 232, 219.
64. (g) Klein, D. J. In Theoretical Organic Chemistry; Párkányi, C., Ed.; Theoretical and Computational Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 1998; Vol. 5, p 33.
65. (h) Zhu, H. Y.; Klein, D. J.; March, N. H.; Rubio, A. J. Phys. Chem. Solids 1998, 59, 1303.
66. (i) Klein, D. J.; Bytautas, L. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5196.
67. (j) Klein, D. J.; March, N. H. Int. J. Quantum Chem. 2001, 85, 327.
68. (k) Ivanciuc, O.; Bytautas, L.; Klein, D. J. J. Chem. Phys. 2002, 116, 4735.
69. (a) Trindle, C.; Datta, S. N. Int. J. Quantum Chem. 1996, 57, 781.
70. (b) Trindle, C.; Datta, S. N.; Mallik, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12947.
71. Bare, W. D.; Citra, A.; Trindle, C.; Andrews, L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1204.
72. Datta, S. N.; Mishra, A.; Vinodhkumar, R. Int. J. Quantum Chem. 2000, 79, 308.
73. (a) Lahti, P. M.; Ichimura, A. S.; Berson, J. A. J. Org. Chem. 1989, 54, 958.
74. (b) Berson, J. A. THEOCHEM 1998, 424, 21.
75. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
76. HyperChem Professional Release 7 for Windows; Hypercube Inc.: Gainesville, FL, 2002.
77. (a) Itoh, K. Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 235. Wasserman, E.; Murray, R. W.; Yager, W. A.; Trozzolo, A. M.; Smolinsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5076.
78. (a) Itoh, K. Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 235. Wasserman, E.; Murray, R. W.; Yager, W. A.; Trozzolo, A. M.; Smolinsky, G. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 5076.
79. (b) Fujita, I.; Teki, Y.; Kinoshita, T., Itoh, K.; Miko, F.; Sawaki, Y.; Izuoka, A.; Sugawara, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4074.
80. (c) Tukada, H.; Mutai, K.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1159. Ishida, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4238.
81. (c) Tukada, H.; Mutai, K.; Iwamura, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1159. Ishida, T.; Iwamura, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4238.
82. (d) Rajca, A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5890
83. (a) Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3857. Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4688. Conrad, M. P.; Pitzer, R. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2245.
84. (a) Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3857. Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4688. Conrad, M. P.; Pitzer, R. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2245.
85. (a) Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3857. Buchwalter, S. L.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4688. Conrad, M. P.; Pitzer, R. M.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2245.
86. (b) Xu, J. D.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5425.