Condensation of malononitrile with salicylaldehydes and o-aminobenzaldehydes revisited: Solvent and catalyst free synthesis of 4H-chromenes and quinolines

RSC Advances

Volumn 2, Issue 28, 2012, Pages 10556-10563

  Bhat, Subrahmanya Ishwar ^a   Choudhury, Angshuman Roy ^b   Trivedi, Darshak R ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY KARNATAKA   (India)

^b INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH MOHALI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; MIXING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

CATALYST-FREE; CATALYST-FREE SYNTHESIS; CHROMENE DERIVATIVES; CHROMENES; CONDENSATION PRODUCT; CRYSTALLIZATION PROCESS; MALONONITRILES; MECHANOCHEMICALS; MOLECULAR ACTIVATION; QUINOLINE DERIVATIVE; REACTION PATHWAYS; SALICYL ALDEHYDE; SINGLE-CRYSTAL AND POWDER; SPECTRAL MEASUREMENT; THERMAL HEATING;

CATALYSTS;

EID: 84867488902     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra21849f     Document Type: Article

References (57)

1. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025 1074
2. G. Rothenberg A. P. Downie C. L. Raston J. L. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8701 8708
3. M. A. P. Martins C. P. Frizzo D. N. Moreira L. Buriol P. Machado Chem. Rev. 2009 109 4140 4182
4. G. W. V. Cave C. L. Raston J. L. Scott Chem. Commun. 2001 2159 2169
5. G. Kaupp CrystEngComm 2003 5 117 133
6. K. Tanaka, Solvent-free Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
7. M. Lancaster, Green Chemistry: An Introductory Text, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2002
8. F. Toda Top Curr. Chem. 2005 254 1 40
9. G. Kaupp J. Schmeyers J. Boy Chemosphere 2001 43 55 61
10. F. Schneider T. Szuppa A. Stolle B. Ondruschka H. Hopf Green Chem. 2009 11 1894 1899
11. F. Toda Acc. Chem. Res. 1995 28 480
12. G. Choudhary R. K. Peddinti Green Chem. 2011 13 276 282
13. E. Knoevenagel Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1898 31 2585 2595
14. Z. Ren W. Cao W. Tong Synth. Commun. 2002 32 3475 3479
15. S. Wada H. Suzuki Tetrahedron Lett. 2003 44 399 401
16. F. Delgado J. Tamariz G. Zepeda M. Landa R. Miranda J. Garcia Synth. Commun. 1995 25 753 759
17. E. Obrador M. Castro J. Tamariz G. Zepeda R. Miranda J. Garcia Synth. Commun. 1998 28 4649 4663
18. S. S. Shindalkar B. R. Madje M. S. Shingare Indian J. Chem., Sect. B 2005 44 1519 1521
19. J. S. Biradar B. S. Sasidhar Eur. J. Med. Chem. 2011 46 6112 6118
20. S. Balalaie N. Nemati Synth. Commun. 2000 30 869 875
21. S. Balalaie N. Nemati Heterocycl. Commun. 2001 7 67
22. A. K. Mitra A. De N. Karchaudhuri Synth. Commun. 1999 29 2731 2739
23. B. P. Bandgar L. S. Uppalla D. S. Kurule Green Chem. 1999 1 243 245
24. G. Sabitha B. V. S. Reddy R. S. Babu J. S. Yadav Chem. Lett. 1998 773 774
25. D. Villemin B. Labiad Synth. Commun. 1990 20 3333 3337
26. M. Feroci M. Orsini L. Palombib A. Inesi Green Chem. 2007 9 323 325
27. P. S. Rao R.V. Venkataratnam Tetrahedron Lett. 1991 32 5821 5822
28. D. S. Bose A.V. Narsaiah J. Chem. Res. 2001 2001 36
29. G. Kaupp M. R. Naimi-Jamal J. Schmeyers Tetrahedron 2003 59 3753 3760
30. R. Trotzki M. M. Hoffmann B. Ondruschka Green Chem. 2008 10 767 772
31. R. Trotzki M. M. Hoffmann B. Ondruschka Green Chem. 2008 10 873 878
32. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. K. Gupta I. Prathap S. K. Pandey Catal. Commun. 2007 8 2208 2211
33. R. G. Vaghei Z. T. Semiromi R. K. Nami J. Braz. Chem. Soc. 2011 22 905 909
34. A. Sakurai Y. Motomura H. Midorikawa J. Org. Chem. 1972 37 1523 1526
35. F. Fringuelli O. Piermatti F. Pizzo Synthesis 2003 15 2331 2334
36. M. N. Elinson A. S. Dorofeev S. K. Feducovich R. F. Nasybullin S. V. Gorbunov G. I. Nikishin Electrochem. Commun. 2006 8 1567 1571
37. C. N. O'Callaghan T. B. H. McMurry J. E. O'Brien J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995 417 420
38. M. Costa F. Areias L. Abrunhosa A. Venancio F. Proencüa J. Org. Chem. 2008 73 5 1954 1962
39. G. Kaupp CrystEngComm 2006 8 794 804
40. G. Kaupp Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4506 4508
41. S. G. Das B. Srinivasan D. L. Hermanson N. P. Bleeker J. M. Doshi R. Tang W. T. Beck C. Xing J. Med. Chem. 2011 54 5937 5948
42. R. R. Kumar S. Perumal J. C. Menendez P. Yogeeswari D. Sriram Bioorg. Med. Chem. 2011 19 3444 3450
43. T. R. Reddy L. S. Reddy G. R. Reddy V. S. Nuthalapati Y. Lingappa S. Sandra R. Kapavarapu P. Misra M. Pal Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6433 6439
44. M. N. Erichsen T. H. V. Huynh B. Abrahamsen J. F. Bastlund C. Bundgaard O. Monrad A. B. Jensen C. W. Nielsen K. Frydenvang A. A. Jensen L. Bunch J. Med. Chem. 2010 53 7180 7191
45. S. G. Das J. M. Doshi D. Tian S. N. Addo B. Srinivasan D. L. Hermanson C. Xing J. Med. Chem. 2009 52 5937 5949
46. A. Jensen M. N. Erichsen C. W. Nielsen T. B. Stensbol J. Kehler L. Bunch J. Med. Chem. 2009 52 912 915
47. X. Fan X. Zhang L. Zhou K. A. Keith M. N. Prichard E. R. Kern P. F. Torrence J. Med. Chem. 2006 49 4052 4054
48. D. R. Anderson S. Hedge E. Reinhard L. Gomez W. F. Vernier L. Lee S. Liu A. Sambandam P. A. Snider L. Masih Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1587
49. G. Rothenberg A. P. Downie C. L. Raston J. L. Scott J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8701 8708
50. R. M. Silverstein, in Spectrometric Identification of Organic Compounds, ed., F. X. Webster, Wiley, New Delhi, 6th edn, 2007, ch. 3, pp. 81-104
51. B. H. Stuart, Infrared Spectroscopy: Fundamentals and Applications, John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, 2004, ch. 4, pp. 71-88
52. Y. I. Binev J. A. Tsenov I. N. Juchnovski G. Binev Ivan THEOCHEM 2003 625 207 214
53. S. Makarem A. A. Mohammadi A. R. Fakhari Tetrahedron Lett. 2008 49 7194 7196
54. C. Sridevi G. Shanthi G. Velraj Spectrochim. Acta, Part A 2012 89 46 54
55. A. Kumar S. Sharma Green Chem. 2011 13 2017 2020
56. J. D. Hepworth, in Aromatic Chemistry, ed., D. R. Waring, and, M. J. Waring, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2002
57. B. M. Kiran K. M. Mahadevan Heterocycl. Commun. 2006 12 481 484