BODIPY-labeled DC-SIGN-targeting glycodendrons efficiently internalize and route to lysosomes in human dendritic cells

Biomacromolecules

Volumn 13, Issue 10, 2012, Pages 3209-3219

  Ribeiro Viana, Renato ^a   García Vallejo, Juan J ^b   Collado, Daniel ^c,d   Pérez Inestrosa, Ezequiel ^c,d   Bloem, Karien ^b   Van Kooyk, Yvette ^b   Rojo, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

^b VU UNIVERSITY MEDICAL CENTER   (Netherlands)

^c Instituto de Investigación Biomédica de Málaga y Plataforma en Nanomedicina IBIMA Plataforma Bionand   (Spain)

^d UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; C-TYPE LECTINS; CYTOKINES; DENDRITIC CELLS; DENDRONS; HUMAN DENDRITIC CELLS; PHYSICAL AND CHEMICAL PROPERTIES; SECOND GENERATION; SIZE AND SHAPE; WELL-DEFINED STRUCTURES;

ACETYLENE; CHEMICAL PROPERTIES; CHROMOPHORES; DENDRIMERS;

CELLS;

CD209 ANTIGEN; COPPER; CYTOKINE; DEOXYRIBODIPYRIMIDINE PHOTOLYASE; FUCOSE; GLYCODENDRON; LYSOSOME ASSOCIATED MEMBRANE PROTEIN 1; MANNOSE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CELL MATURATION; CHROMATOPHORE; CYCLOADDITION; DENDRITIC CELL; HUMAN; HUMAN CELL; LYSOSOME; PRIORITY JOURNAL;

ALKYNES; AZIDES; BORON COMPOUNDS; CATALYSIS; CELL ADHESION MOLECULES; COPPER; CYCLIZATION; CYTOKINES; DENDRIMERS; DENDRITIC CELLS; ENDOCYTOSIS; ENZYME-LINKED IMMUNOSORBENT ASSAY; GLYCOCONJUGATES; HUMANS; K562 CELLS; LECTINS, C-TYPE; LYSOSOMES; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, CELL SURFACE; REFERENCE VALUES;

EID: 84867479759     PISSN: 15257797     EISSN: 15264602     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/bm300998c     Document Type: Article

References (76)

1. Rojo, J. Anti-Infect. Agents Med. Chem. 2009, 8, 50-72
2. Hart, D. N. J. Blood 1997, 90, 3245-3287
3. Banchereau, J.; Steinman, R. M. Nature 1998, 392, 245-252
4. Steinman, R. M.; Inaba, K.; Turkey, S.; Perre, P.; Mellman, I. Hum. Immunol. 1999, 60, 562-567
5. Mellman, I.; Steinman, R. M. Cell 2001, 106, 255-258
6. Banchereau, J.; Schuler-Thurner, B.; Palucka, A. K.; Schuler, G. Cell 2001, 106, 271-274
7. Théry, C.; Amigorena, S. Curr. Opin. Immunol. 2001, 13, 45-51
8. Figdor, C. G.; de Vries, I. J. M.; Lesterhuis, W. J.; Melief, C. J. M. Nat. Med. 2004, 10, 475-480
9. Banchereau, J.; Palucka, A. K. Nat. Rev. Immunol. 2005, 5, 296-306
10. Osada, T.; Clay, T. M.; Woo, C. Y.; Morse, M. A.; Lyerly, H. K. Int. Rev. Immunol. 2006, 25, 377-413
11. Tacken, P. J.; de Vries, I. J. M.; Torensma, R.; Figdor, C. G. Nat. Rev. Immunol. 2007, 7, 790-802
12. Tan, M. C.; Mommaas, A. M.; Drijfhout, J. W.; Jordens, R.; Onderwater, J. J.; Verwoerd, D.; Mulder, A. A.; van der Heiden, A. N.; Ottenhoff, T. H.; Cella, M.; Tulp, A.; Neefjes, J. J.; Koning, F. Adv. Exp. Med. Biol. 1997, 417, 171-174
13. Engering, A. J.; Cella, M.; Fluitsma, D.; Brockhaus, M.; Hoefsmit, E. C.; Lanzavecchia, A.; Pieters, J. Eur. J. Immunol. 1997, 27, 2417-2425
14. Agnes, M. C.; Tan, A.; Jordens, R.; Geluk, A.; Roep, B. O.; Ottenhoff, T.; Drijfhout, J. W.; Koning, F. Int. Immunol. 1998, 10, 1299-1304
15. Lam, J. S.; Mansour, M. K.; Specht, C. A.; Levitz, S. M. J. Immunol. 2005, 175, 7496-7503
16. Luong, M.; Lam, J. S.; Chen, J.; Levitz, S. M. Vaccine 2007, 25, 4340-4344
17. Grandjean, C.; Rommens, C.; Gras-Masse, H.; Melnyk, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1068-1072
18. Grandjean, C.; Angyalosi, G.; Loing, E.; Adriaenssens, E.; Melnyk, O.; Pancré, V.; Auriault, C.; Gras-Masse, H. ChemBioChem 2001, 2, 747-757
19. Chenevier, P.; Grandjean, C.; Loing, E.; Malingue, F.; Angyalosi, G.; Gras-Masse, H.; Roux, D.; Melnyk, O.; Bourel-Bonnet, L. Chem. Commun. 2002, 2446-2447
20. Kantchev, E. A. B.; Chang, C.-C.; Chang, D.-K. Biopolymers Pept. Sci. 2006, 84, 232-240
21. Cambi, A.; Lidke, D. S.; Arndt-Jovin, D. J.; Figdor, C. G.; Jovin, T. M. Nano Lett. 2007, 7, 970-977
22. Penadés, S.; Arnaiz, B.; Martínez-ávila, O.; Falcon-Perez, J. M. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 814-825
23. Sheng, K.-C.; Kalkanidis, M.; Pouniotis, D. S.; Esparon, S.; Tang, C. K.; Apostolopoulos, V.; Pietersz, G. A. Eur. J. Immunol. 2008, 38, 424-436
24. Sheng, K.-C.; Kalkanidis, M.; Pouniotis, D. S.; Wright, M. D.; Pietersz, G. A.; Apostolopoulos, V. J. Immunol. 2008, 181, 2455-2464
25. Drickamer, K. Curr. Opin. Struct. Biol. 1999, 9, 585-590
26. Geijtenbeek, T. B.; Torensma, R.; van Vliet, S. J.; van Duijnhoven, G. C.; Adema, G. J.; van Kooyk, Y.; Figdor, C. G. Cell 2000, 100, 575-585
27. Geijtenbeek, T. B.; Kwon, D. S.; Torensma, R.; van Vliet, S. J.; van Duijnhoven, G. C.; Middel, J.; Cornelissen, I. L.; Nottet, H. S.; KewalRamani, V. N.; Littman, D.; Figdor, C. G.; van Kooyk, Y. Cell 2000, 100, 587-597
28. van Kooyk, Y.; Geijtenbeek, T. B. H. Nat. Rev. Immunol. 2003, 3, 697-709
29. den Dunnen, J.; Gringhuis, S. I.; Geijtenbeek, T. B. H. Cancer Immunol. Immunother. 2008, 58, 1149-1157
30. Gringhuis, S. I.; den Dunnen, J.; Litjens, M.; van der Vlist, M.; Geijtenbeek, T. B. H. Nat. Immunol. 2009, 10, 1081-1089
31. den Dunnen, J.; Gringhuis, S. I.; Geijtenbeek, T. B. H. Immunol. Lett. 2010, 128, 12-16
32. Švajger, U.; Anderluh, M.; Jeras, M.; Obermajer, N. Cell. Signal. 2010, 22, 1397-1405
33. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
34. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
35. Tornøe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
36. Lutz, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1018-1025
37. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
38. Hein, C. D.; Liu, X. M.; Wang, D. Pharm. Res. 2008, 25, 2216-2230
39. van Dijk, M.; Rijkers, D. T.; Liskamp, R. M.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Bioconjug. Chem. 2009, 20, 2001-2016
40. Franc, G.; Kakkar, A. K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1536-1544
41. Liang, L.; Astruc, D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2933-2945
42. Lallana, E.; Fernandez-Trillo, F.; Sousa-Herves, A.; Riguera, R.; Fernandez-Megia, E. Pharm. Res. 2012, 29, 902-921
43. Kempe, K.; Krieg, A.; Becer, C. R.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 176-191
44. Fernandez-Megia, E.; Correa, J.; Rodríguez-Meizoso, I.; Riguera, R. Macromolecules 2006, 39, 2113-2120
45. Wang, S.-K.; Liang, P.-H.; Astronomo, R. D.; Hsu, T.-L.; Hsirh, S.-L.; Burton, D. R.; Wong, C.-W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 3690-3695
46. Papp, I.; Dernedde, J.; Enders, S.; Haag, R. Chem. Commun. 2008, 5851-5853
47. Chabre, Y. M.; Contino-Pepín, C.; Placide, V.; Shiao, T. C.; Roy, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 5602-5605
48. Kikkeri, R.; Liu, X.; Adibekian, A.; Tsai, Y.-H.; Seeberger, P. H. Chem. Commun. 2008, 46, 2197-2199
49. Ledin, P. A.; Friscourt, F.; Guo, J.; Boons, G.-J. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 839-846
50. Chabre, Y. M.; Brisebois, P. P.; Abbasi, L.; Kerr, S. C.; Fahy, J. V.; Marcotte, I.; Roy, R. J. Org. Chem. 2011, 76, 724-727
51. Ortega-Muñoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2410-2420
52. Arce, E.; Nieto, P. M.; Díaz, V.; García Castro, R.; Bernad, A.; Rojo, J. Bioconjugate Chem. 2003, 14, 817-823
53. Patel, A.; Lindhorst, T. K. Eur. J. Org. Chem. 2002, 79-86
54. Ribeiro-Viana, R.; Sánchez-Navarro, M.; Luczkowiak, J.; Koeppe, J. R.; Delgado, R.; Rojo, J.; Davis, B. G. Submitted for publication to Nat. Commun.
55. Atilgan, S.; Ozdemir, T.; Akkaya, E. U. Org. Lett. 2010, 12, 4792-4795
56. Geijtenbeek, T. B.; Krooshoop, D. J.; Bleijs, D. A.; van Vliet, S. J.; van Duijnhoven, G. C.; Grabovsky, V.; Alon, R.; Figdor, C. G.; van Kooyk, Y. Nat. Immunol. 2000, 1, 353-357
57. Sallusto, F.; Lanzavecchia, A. J. Exp. Med. 1994, 179, 1109-1118
58. Engering, A.; Geijtenbeek, T.; van Vliet, S.; Wijers, M.; van Liempt, E.; Demaurex, N.; Lanzavecchia, A.; Fransen, J.; Figdor, C.; Piguet, V.; van Kooyk, Y. J. Immunol. 2002, 168, 2118-2126
59. Garcia Vallejo, J. J.; van Het Hof, B.; Robben, J.; van Wijk, J. A. E.; van Die, I.; Joziasse, D. H.; van Dijk, W. Anal. Biochem. 2004, 329, 293-299
60. Ortyn, W. E.; Hall, B. E.; George, T. C.; Frost, K.; Basiji, D. A.; Perry, D. J.; Zimmerman, C. A.; Coder, D.; Morrissey, P. J. Cytometry A 2006, 69, 852-862
61. Ortyn, W. E.; Perry, D. J.; Venkatachalam, V.; Liang, L.; Hall, B. E.; Frost, K.; Basiji, D. A. Cytometry A 2007, 71, 215-231
62. Ziessel, R.; Ulrich, G.; Harriman, A. New J. Chem. 2007, 31, 496-501
63. Loudet, A.; Burgess, K. Chem. Rev. 2007, 107, 4891-4932
64. Boens, N.; Leen, V.; Dehaen, W. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1130-1172
65. Park, J.; Rader, L. H.; Thomas, G. B.; Danoff, E. J.; English, D. S.; DeShong, P. Soft Matter 2008, 4, 1916-1921
66. Ulrich, G.; Ziessel, R.; Harriman, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1184-1201
67. Feinberg, H.; Guo, Y.; Mitchell, D. A.; Drickamer, K.; Weis, W. I. J. Biol. Chem. 2005, 280, 1327-1335
68. Gringhuis, S. I.; Dunnen, den, J.; Litjens, M.; van het Hof, B.; van Kooyk, Y.; Geijtenbeek, T. B. H. Immunity 2007, 26, 605-616
69. Gringhuis, S. I.; Dunnen, den, J.; Litjens, M.; van der Vlist, M.; Geijtenbeek, T. B. H. Nat. Immunol. 2009, 10, 1081-1088
70. Lasala, F.; Arce, E.; Otero, J. R.; Rojo, J.; Delgado, R. Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 3970-3972
71. Tabarani, G.; Reina, J. J.; Ebel, C.; Vivès, C.; Lortat-Jacob, H.; Rojo, J.; Fischi, F. FEBS Lett. 2006, 580, 2402-2408
72. Sattin, S.; Daghetti, A.; Thépaut, M.; Berzi, A.; Sánchez-Navarro, M.; Tabarani, G.; Rojo, J.; Fieschi, F.; Clerici, M.; Bernardi, A. ACS Chem. Biol. 2010, 3, 301-312
73. Sánchez-Navarro, M.; Rojo, J. Drug News Perspect. 2010, 23, 557-572
74. Luczkowiack, J.; Sattin, S.; Sutkeviciute, I.; Reina, J. J.; Sánchez-Navarro, M.; Thépaut, M.; Martínez-Prats, L.; Daghetti, A.; Fieschi, F.; Delgado, R.; Bernardi, A.; Rojo, J. Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1354-1365
75. Berzi, A.; Reina, J. J.; Ottria, R.; Sutkeviciute, I.; Antonazzo, P.; Sánchez-Navarro, M.; Chabrol, E.; Biasin, M.; Trabattoni, D.; Cetin, I.; Rojo, J.; Fieschi, F.; Bernardi, A.; Clerici, M. AIDS 2012, 26, 127-137
76. van Niel, G.; Wubbolts, R.; Stoorvoge,l, W. Curr. Opin. Cell. Biol. 2008, 20, 437-444