N-heterocyclic carbenes with a N-2,4-dinitrophenyl substituent: Comparison with PPh 3 and IPr

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 6995-7003

  Sato, Tetsuo ^a   Hirose, Yoichi ^a   Yoshioka, Daisuke ^a   Oi, Shuichi ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,5-CYCLOOCTADIENE; AU-COMPLEXES; BACK-BONDING INTERACTIONS; CARBENES; CO STRETCHING FREQUENCIES; COMPUTATIONAL ANALYSIS; CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS; CYCLOHEXENES; HYDROALKOXYLATION; IMIDAZOLIUM SALT; METHYL TRIFLATES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NHC LIGANDS; RH COMPLEXES;

OLEFINS; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84867395067     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300814f     Document Type: Article

References (102)

1. Wanzlick, H. W. Angew. Chem. 1962, 74, 129
2. Wanzlick, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 75
3. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42
4. Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
5. Saravanakumar, S.; Kindermann, M. K.; Heinicke, J.; Köckerling, M. Chem. Commun. 2006, 640
6. Sanderson, M. D.; Kamplain, J. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16514
7. Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Organometallics 2007, 26, 6042
8. Khramov, D. M.; Rosen, E. L.; Er, J. A. V.; Vu, P. D.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Tetrahedron 2008, 64, 6853
9. Bittermann, A.; Härter, P.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D.; Hermann, W. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2079
10. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487
11. Hudnall, T. W.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16039
12. Tennyson, A. G.; Ono, R. J.; Hudnall, T. W.; Khramov, D. M.; Er, J. A.V.; Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L.; Bielawski, C. W. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 304
13. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 361
14. Benhamou, L.; Vujkovic, N.; César, V.; Gornitzka, H.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2010, 29, 2616
15. Hudnall, T. W.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Chem. Commun. 2010, 46, 4288
16. Braun, M.; Frank, W.; Reiss, G. J.; Ganter, C. Organometallics 2010, 29, 4418
17. César, V.; Lugan, N.; Lavigne, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11432
18. Hobbs, M. G.; Knapp, C. J.; Welsh, P. T.; Borau-Garcia, J.; Ziegler, T.; Roesler, R. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 14520
19. Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2011, 30, 2278
20. Hildebrandt, B.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2011, 30, 3483
21. Braun, M.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 1927
22. Makhloufi, A.; Frank, W.; Ganter, C. Organometallics 2012, 31, 2001
23. Blake, G. A.; Moerdyk, J. P.; Bielawski, C. W. Organometallics 2012, 31, 3373
24. Hildebrandt, B.; Raub, S.; Frank, W.; Ganter, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 6670
25. Ahrens, S.; Herdtweck, E.; Goutal, S.; Strassner, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1268
26. Vorfalt, T.; Leuthäußer, S.; Plenio, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1
27. Zhu, Z.-Q.; Jiang, M.-Y.; Lin, J.-H.; Zhang, C.-P.; Hang, X.-C.; Zheng, C.-G.; Chen, Q.-Y.; Xiao, J.-C. Synlett 2009, 2305
28. Randell, K.; Stanford, M. J.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3411
29. Ritter, T.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11768
30. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Organometallics 2007, 26, 2469
31. Ruiz, J.; Perandones, B. F.; García, G.; Mosquera, M. E. G. Organometallics 2007, 26, 5687
32. Ogle, J. W.; Zhang, J.; Reibenspies, J. H.; Abboud, K. A.; Miller, S. A. Org. Lett. 2008, 10, 3677
33. Leuthäußer, S.; Schmidts, V.; Thiele, C. M.; Plenio, H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5465
34. Anderson, D. R.; O'Leary, D. J.; Grubbs, R. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7536
35. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7545
36. Ogle, J. W.; Miller, S. A. Chem. Commun. 2009, 5728
37. Zinner, S. C.; Rentzsch, C. F.; Herdtweck, E.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Dalton Trans. 2009, 7055
38. Harding, D. A.; Hope, E. G.; Singh, K.; Solan, G. A. Organometallics 2012, 31, 1518
39. Simonov, A. M.; Vitkevich, N. D. Zh. Obs. Khim. 1959, 29, 2404
40. Simonov, A. M.; Garnovskii, A. D.; Sheinker, Yu. N.; Khristich, B. I.; Trofimova, S. S. Zh. Obs. Khim. 1963, 33, 571
41. Glover, E. E.; Rowbottom, K. T.; Bishop, D. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 2927
42. Franke, H.; Graühoff, H.; Scherowsky, G. Chem. Ber. 1979, 112, 3623
43. Claramunt, R. M.; Elguero, J.; Meco, T. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 1245
44. Miyake, T.; Tsuchiya, T.; Umezawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 1387
45. Matsuoka, Y.; Ishida, Y.; Saigo, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2985
46. Zhu, Z.-Q.; Xiang, S.; Chen, Q.-Y.; Chen, C.; Zeng, Z.; Cui, Y.-P.; Xiao, J.-C. Chem. Commun. 2008, 5016
47. Strohmeier, W.; Muüller, F. J. Chem. Ber. 1967, 100, 2812
48. Tolman, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953
49. Crabtree, R. H.; Quirk, J. M. J. Organomet. Chem. 1980, 199, 99
50. Chianese, A. R.; Li, X.; Janzen, M. C.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2003, 22, 1663
51. Kelly, R. A.; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 202
52. Wolf, S.; Plenio, H. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1487
53. Morokuma, K. J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236
54. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1558
55. Ziegler, T.; Rauk, A. Inorg. Chem. 1979, 18, 1755
56. von Hopffgarten, M.; Frenking, G. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 43
57. Ziegler, T.; Rauk, A. Theor. Chim. Acta 1977, 46, 1
58. Bagus, P. S.; Hermann, K.; Bauschlicher, C. W. J. Chem. Phys. 1984, 80, 4378
59. Pacchioni, G.; Bagus, P. Inorg. Chem. 1992, 31, 4391
60. Mitoraj, M.; Michalak, A. J. Mol. Model. 2007, 13, 347
61. Mitoraj, M.; Michalak, A. Organometallics 2007, 26, 6576
62. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
63. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
64. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
65. Glendening, E. D.; Landis, C. R.; Weinhold, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1
66. Termaten, A. T.; Schakel, M.; Ehlers, A. W.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Lammertsma, K. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3577
67. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Olsen, K.; Meyer, K. Organometallics 2004, 23, 755
68. Jacobsen, H.; Correa, A.; Costabile, C.; Cavallo, L. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4350
69. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1555
70. Antonova, N. S.; Carbó, J. J.; Poblet, J. M. Organometallics 2009, 28, 4283
71. Srebro, M.; Michalak, A. Inorg. Chem. 2009, 48, 5361
72. Radius, U.; Bickelhaupt, F. M. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 678
73. Occhipinti, G.; Jensen, V. R. Organometallics 2011, 30, 3522
74. Comas-Vives, A; Harvey, J. N. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 5025
75. Hillier, A. C.; Sommer, W. J.; Yong, B. S.; Petersen, J. L.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Organometallics 2003, 22, 4322
76. Cavallo, L.; Correa, A; Costabile, C.; Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5407
77. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841
78. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759
79. http://www.molnac.unisa.it/OMtools.php.
80. Lee, S. I.; Park, S. Y.; Park, J. H.; Jung, I. G.; Choi, S. Y.; Chung, Y. K.; Lee, B. Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 91
81. Borissova, A. O.; Korlyukov, A. A.; Antipin, M. Y.; Lyssenko, K. A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11519
82. Linden, A.; de Haro, T.; Nevado, C. Acta Crystallogr. 2012, C68, m1
83. Hirai, T.; Hamasaki, A.; Nakamura, A.; Tokunaga, M. Org. Lett. 2009, 11, 5510
84. Hobbs, M.; Forster, T. D.; Borau-Garcia, J.; Knapp, C. J.; Tuononen, H. M.; Roesler, R. New J. Chem. 2010, 34, 1295
85. Akinyele, E. T.; Crist, D. F.; Hirst, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 905
86. Giordano, G.; Crabtree, R. H. Inorg. Synth. 1979, 19, 218
87. Tamaki, A.; Kochi, J. K. J. Organomet. Chem. 1974, 64, 411
88. de Frémont, P.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2005, 24, 2411
89. Müller, T. E.; Green, J. C.; Mingos, D. M. P.; McPartlin, C. M.; Whittingham, C.; Williams, D. J.; Woodroffe, T. M. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 313
90. Yu, X.-Y.; Patrick, B. O.; James, B. R. Organometallics 2006, 25, 2359
91. Yu, X.-Y.; Sun, H.; Patrick, B. O.; James, B. R. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1752
92. Rotondo, E.; Battaglia, G.; Giordano, G.; Cusmano, F. P. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 245
93. Einstein, F. W. B.; Jones, R. H.; Zhang, Y.-M.; Sutton, D. Inorg. Chem. 1988, 27, 1004
94. SMART, SAINT, and XPREP; Bruker Analytical X-ray Instruments Inc: Madison, WI, USA, 1995.
95. Sheldrick, G. M. SADABS, Empirical Absorption Correction Program for Area Detector Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1996.
96. Sheldrick, G. M. SHELEX-97, Programs for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
97. Yadokari-XG, Software for Crystal Structure Analyses, K. Wakita (2001); Release of Software (Yadokari-XG 2009) for Crystal Structure Analyses, Kabuto, C.; Akine, S.; Nemoto, T.; Kwon, E. J. Cryst. Soc. Jpn. 2009, 51, 218.
98. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
99. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
100. Roy, L. E.; Hay, P. J.; Martin, R. L. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029
101. Kendall, R. A.; Dunning, T. H.; Harrison, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 96, 6796
102. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, Version 3.1.