Research progress of synthesis of bis(indolyl)methanes

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 7, 2012, Pages 1195-1207

  Gong, Haiwei ^a   Xie, Zhengfeng ^a  

^a XINJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Bis(indolyl)methanes; Catalyst; Research progress; Synthesis

Indexed keywords

EID: 84867352973     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/CJOC1110263     Document Type: Review

References (81)

1. Borschberg, H. J. Cuir. Org. Chem. 2005, 9, 1465.
2. Hua, W. T. Heterocyclic Chemistry, Peking University Press, Beijing, 1991, pp. 241-242, pp. 264-267 (in Chinese).
3. Fukuyama, T.; Chen, X. Q.J.Am. Chem. Soc. 1994,116,3125.
4. Zhang, H. C.; Ye, H.; Moretto, A. F.; Brumfield, K. K. Org. Lett. 2000,2, 89.
5. Sndberg, R. J. Chemistry of Indoles, Academic Press, New York, 1996, p. 113.
6. Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R.; Bifulco, G.; Bruno, I.; Riccio, R.; Lavayre, J.; Bourdy, G.J. Nat. Prod. 1995,55, 1254.
7. Garge, T. R.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Thomas R. Garbe, T. R.; Kobayashi, M.; Shimizu, N.; Takesue, N.; Ozawa, M.; Yukawa, H. J. Nat. Prod. 2000, 63,596.
8. Pal, C.; Dey, S.; Mahato, S. K.; Vinayagam, J.; Pradhan, P. K.; Giri, V. S.; Jaisankar, P.; Hossain, T.; Baruri, S.; Ray, D.; Biswas, S. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 77, 4924.
9. Hong, C.; Firestone, G. L.; Bjeldames, L. F. Biochem. Phamacol. 2002,65,1085.
10. Chakrabarty, M.; Basak, R.; Harigaya, Y. Heterocycles 2001, 55, 2431.
11. Kamble, V. T.; Kadam, K. R.; Joshi, N. S.; Kamble, V. T.; Kadam, K. R.; Joshi, N. S.; Muley, D. S. Catal. Commum. 2007,5,498.
12. Farhanullah, A.; Sharon, P. R.; Maulik, V. J.; Ashoke Sharon, F.; Maulik, P. R.; Ram, V. J. Tetrahedron Lett. 2004,45,5099.
13. Karthik, M.; Mageshk, C. J.; Perumal, P. T.; Palanichamy, M.; Arabindoo, B.; Murugesan, M. Appl. Catal. A 2005,256, 137.
14. Karthik, M.; Tripathi, A. K.; Gupta, N. M.; Palanichamy, M.; Mu-rugesan, V. Catal. Commum. 2004, 5, 371.
15. Tadi, K.; Chang, Y.; Ashok, B. T.; Chen, Y.; Moscatello, A.; Schaefer, S. D.; Schantz, S. T.; Policastro, A. J.; Geliebter, J.; Tiwari, R. K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005,337, 1019.
16. (a) Pathak, T. P.; Osiak, J. G; Vaden, R. M.; WeIm, B. E.; Sigman, M. S. Tetrahedron 2012, 65, 5203.
17. (b) Chang, Y. C.; Chang, G. H. F.; Peng, B. C.; Firestone, G.; Bjeldanes, L. F.; Riby, J. Biochem. Pharmacol. 1999,55, 825.
18. (a) Ge, X.; Yannai, S.; Rennert, G. Biochem. Biophys. Res. Com-mum. 1996,225, 153.
19. (b) Ge, X.; Fares, F. A.; Yannai, S.; Rennert, N,; Gruener, N. Anti-cancer Res. 1999, 79, 3199.
20. Zhou, H. F.; Liu, J. L.; Wang, C. L. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1305 (in Chinese).
21. (M^R, Mtëffl, I^J$, #ÍMe#, 2010, 30, 1305.) [19] Babu, G.; Sridhar, N.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2000, 30, 1609.
22. Chaterjee, A.; Manna, S.; Banerji, J.; Paskard, C.; Prange, T.; Shoolery, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980,553.
23. Chen, D. P.; Yu, L. B.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4467.
24. Noland, W. E.; Venkiteswaren, M. R.; Richards, C. G. J. Org. Chem. 1961,26 4241.
25. Chen, D. P.; Yu, L. B.; Wang, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4467.
26. Babu, G.; Sridhar, N.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2000, 30, 1609.
27. Nagarajan, R.; Perumal, P. T. Tetrahedron 2002, 55, 1229.
28. Xia, M.; Wang, S. H.; Yuan, W. B. Synth. Commun. 2004, 34, 3175.
29. Mo, L. P.; Ma, Z. C.; Zhang, Z. H. Synth. Commun. 2005, 35, 1997.
30. Zeng, X. F.; Ji, S. J.; Wang, S. Y. Tetrahedron 2005, 61, 10235.
31. Denis, J.-N.; Mauger, H.; Vallée, Y. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8515.
32. Chalaye-Mauger, H.; Denis, J.-N.; Averbuch-Pouchot, M. T.; Vallée, Y. Tetrahedron 2000,56, 791.
33. Chakrabarty, M.; Basak, R.; Ghosh, N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3913.
34. Wang, H. S.; Zhao, L. F. Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 869 (in Chinese).
35. IŽtt, MÍL%, *Mfc*, 2004,24, 869.) [33] Chen, L.; Zhang, X. C; M, N.; Feng, X. H.; Lan, X. B. Chin. J. Synth. Chem. 2007,15, 782 (in Chinese).
36. Martinez, R.; Espinosa, A.; Tarraga, A. Tetrahedron 2008, 64, 2184.
37. Silveira, C. C.; Mendes, S. R.; Libero, F. M. Tetrahedron Lett. 2009,50,6060.
38. Sobhani, S.; Safaei, E.; Hasaninejad, A. R. J. Organomet. Chem. 2009, 694,3027.
39. Zhang, J. M.; Xu, R. P.; Tian, Y. Chem. Res. Chin. Univ. 2009, 25, 941.
40. Sonar, S. S.; Sadaphal, S. A.; Kategaonkar, A. H.; Pokalwar, R. U.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 825.
41. Heravi, M. M.; Nahavandi, F.; Sadjadi, S.; Oskooie, H. A.; Tajbakhsh, M. Synth. Commun. 2009, 39, 3285.
42. Xie, M. H.; Xie, F. D.; Lin, G. F.; Zhang, J. H. Tetrahedron Lett. 2010,51, 1213.
43. Joshi, R. S.; Mandhane, P. G.; Diwakar, S. D.; Gill, C. H. Ultrason. Sonochem. 2010, 77,298.
44. Praveen, C.; DheenKumar, P.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 7292.
45. Qu, H. E.; Xiao, C; Hu, Q. S.; Wang, N.; Yu, K. H.; Liu, L. X. Molecules 2011,76,3855.
46. Dasbasi, T.; Polat-Cakir, S.; Abdullah, M.; Demir, A. S. Tetrahe-dron 2011, 67, 3355.
47. Ramachandiran, K.; Muralidharan, D.; Perumal, P. T. Tetrahedron Lett. 2011,52,3579.
48. Ji, S. J.; Wang, S. Y.; Zhang, Y.; Loh, T. P. Tetrahedron 2004, 60, 2051.
49. Yadav, J. S.; Subba Reddy, B. V.; Murthy, C. V. S. R.; Kumar, G. M.; Madan, C. Synthesis 2001, 783.
50. Xia, M. Chin. J. Synth. Chem. 2005, 75,378 (in Chinese).
51. Shen, S. S.; Ji, S. J.; Zeng, X, F. Chin. J. Synth. Chem. 2005, 13, 591 (in Chinese).
52. Azizian, J.; Teimouri, F.; Mohammadizadeh, M. R. Catal. Commum. 2007, 5, 1117.
53. Peng, Y. Y.; Zhang, Q. L.; Yuan, J. J.; Cheng, J. P. Chin. J. Chem. 2008,26,2228.
54. Bandgar, B. P.; Shaikh, K. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1959.
55. Ghorbani-Vaghei, R.; Veisi, H.; Keypour, H. MoI. Divers. 2010, 14, 87.
56. Yadav, J. S.; Gupta, M. K.; Jain, R.; Yadav, N. N.; Subba Reddy, B. V. Monatsh. Chem. 2010, 74, 1001.
57. Pore, D. M.; Desai, U. V.; Thopate, T. S. ARKIVOC 2006, (xii), 75.
58. Satam, J. R.; Parghi, K. D.; Jayaram, R. V. Catal. Commum. 2008, 9, 1071.
59. Ma, Z. H.; Han, H. B.; Zhou, Z. B.; Jin, N. J. MoI. Catal. A: Chem. 2009,311,46.
60. Heravi, M. M.; Sadjadi, S.; Sadjadi, S. Ultrason. Sonochem. 2009, 16,718.
61. Rafiee, E.; Zolfagharifar, Z.; Joshaghani, M.; Eavani, S. Synth. Commun. 2011, 41, 459.
62. Azizi, N.; Torkian, L.; Saidi, M. R. J. MoI. Catal. A: Chem. 2007, 275, 109.
63. Xing, Y.; Xie, Z. F.; Liu, F. M. Chin. J. Appl. Chem. 2009, 26, 352-354.
64. Tayebee, R.; Nehzat, F.; Rezaei-Seresht, E.; Mohammadi, F. Z.; Rafieeb, E.J. MoI. Catal. A: Chem. 2011, 351, 154.
65. Sharma, G. V. M.; Janardhan Reddy, J.; Sree Lakshmi, P.; Krishna, P. R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7729.
66. Wang, S. Y.; Ji, S. J.; Su, X. M. Chin. J. Chem. 2008,26,22.
67. Li, J. T.; Sun, M. X.; He, G. Y.; Xu, X. Y. Ultrason. Sonochem. 2011,18,412.
68. Yang, Y. L.; Wan, N. N.; Xie, Z. F.; Xu, X. Y. Chin. Chem. Lett. 2011,22, 1071.
69. Jafarpour, M.; Rezaeifard, A.; Gazkar, S.; Danehchin, M. Transi-tion Met. Chem. 2011, 36, 685.
70. Liu, C. J.; Yu, C. J. J. Heterocycl. Chem. 2011, 45(4), 845.
71. Rad-Moghadam, K.; Sharifi-Kiasarai, M. Tetrahedron 2009, 65, 8816-8820.
72. Balaskar, R. S.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S.; Mane, D. V. Ara-bian J. Chem. 2011, doi:10.1016/j.arabjc.2011.02.009.
73. Nagarajan, R.; Perumal, P. T. Synth. Commun. 2002, 32, 105.
74. Zhang, C. L.; Du, Z. Q. Chin. Chem. Lett. 2009,20, 1411.
75. Sadaphal, S. A.; Kategaonkar, A. H.; Labade, V. B.; Shingare, M. S. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 39.
76. Yang, Q.; Yin, Z. L.; Ouyang, B. L. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 515.
77. Shirini, F.; Langroodi, M. S.; Abedini, M. Chin. Chem. Lett. 2010, 21, 1342.
78. Khaksar, S.; Ostad, S. M. J. Fluorine Chem. 2011,132,937.
79. Singh, K.; Sharma, S.; Sharma, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 347,34.
80. Kolvari, E.; Zolfigol, M. A.; Banary, H. Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 1305.
81. Patil, V. P.; Dere, G. B.; Rege, P. A.; Patil, J. J. Synth. Commun. 2011, 41, 736.