Radical cleavage of Al-C bonds promoted by phenazine: From noninnocent ligand to radical abstractor

Organometallics

Volumn 31, Issue 19, 2012, Pages 7011-7019

  Shuster, Vladimir ^a   Gambarotta, Sandro ^a   Nikiforov, Grigory B ^a   Korobkov, Ilia ^a   Budzelaar, Peter H M ^b  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b UNIVERSITY OF MANITOBA   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM ALKYLS; ANTIFERROMAGNETIC COUPLING; COMPLEX TRANSFORMATIONS; DINUCLEAR; HOMOLYSIS; ISOSTRUCTURAL; NON-INNOCENT LIGANDS;

DIAMAGNETISM; LIGANDS; PARAMAGNETISM;

ALUMINUM;

EID: 84867351010     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300889m     Document Type: Article

References (141)

1. Jørgensen, C. K. Coord. Chem. Rev. 1966, 1, 164
2. Lyaskovskyy, V.; de Bruin, B. ACS Catal. 2012, 2, 270
3. Butin, K. P.; Beloglazkina, E. K.; Zyk, N. V. Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 531
4. Boyer, J. L.; Rochford, J.; Tsai, M. K.; Muckerman, J. T.; Fujita, E. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 309
5. Das, D.; Das, A. K.; Sarkar, B.; Mondal, T. K.; Mobin, S. M.; Fiedler, J.; Zalis, S.; Urbanos, F. A.; Jimenez-Aparicio, R.; Kaim, W.; Lahiri, G. K. Inorg. Chem. 2009, 48, 11853
6. Pierpont, S. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 99
7. Pierpont, S. G. Coord. Chem. Rev. 2001, 219-221, 415
8. Khusniyarov, M. M.; Weyhermuller, T.; Bill, E.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1208
9. Khusniyarov, M. M.; Bill, E.; Weyhermuller, T.; Bothe, E.; Harms, K.; Sundermeyer, J.; Wieghardt, K. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7608
10. Bailey, P. J.; Dick, C. M.; Fabre, S.; Parsons, S.; Yellowlees, L. J. Dalton Trans. 2006, 1602
11. Wissing, E.; Van der Linden, S.; Rijnberg, E.; Boersma, J.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L.; Van Koten, G. Organometallics 1994, 13, 2602
12. Storr, T.; Verma, P.; Pratt, R. C.; Wasinger, E. C.; Shimazaki, Y.; Stack, T. D. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15448
13. Ye, S. F.; Tuttle, T.; Bill, E.; Simkhovich, L.; Gross, Z.; Thiel, W.; Neese, F. Chem. Eur. J. 2008, 14, 10839
14. Karlin, K. D.; Stiefel, E. I., Eds. Progress in Inorganic Chemistry Wiley: New York, 2004, Vol. 52.
15. Banerjee, P.; Sproules, S.; Weyhermueller, T.; DeBeer, G. S.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2009, 48, 5829
16. Bowman, A. C.; Sproules, S.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 3707
17. Scarborough, C. C.; Sproules, S.; Weyhermueller, T.; DeBeer, S.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2011, 50, 12446
18. Knijnenburg, Q.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Dalton Trans. 2006, 5442
19. De Bruin, B.; Bill, E.; Bothe, E.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2000, 39, 2936
20. Stieber, S.; Chantal, E.; Milsmann, C.; Hoyt, J. M.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J.; Finkelstein, K. D.; Debeer, S.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 2012, 51, 3770
21. Budzelaar, P. H. M.; De Bruin, B.; Gal, A. W.; Wieghardt, K.; Lenthe, J. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 4649
22. Sugiyama, H.; Aharonian, G.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12268
23. Knijnenburg, Q.; Hetterscheid, D. G. H.; Kooistra, T. M.; Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1204
24. Khusniyarov, M. M.; Bill, E.; Weyhermueller, T.; Bothe, E.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1652
25. Vidyaratne, I.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 1187
26. Archer, A. M.; Bouwkamp, M. W.; Cortez, M. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2006, 25, 4269
27. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 7055
28. Bart, S. C.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7212
29. Scott, J.; Vidyaratne, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2008, 47, 896
30. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11631
31. Fernandez, I.; Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 109
32. Bouwkamp, M. W.; Bowman, A. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13340
33. Gibson, V. C.; Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Wass, D. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 21, 2252
34. Humphries, M. J.; Tellmann, K. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2005, 24, 2039
35. Vidyaratne, I.; Scott, J.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 7040
36. Corey, E. J. Pure App. Cheml. 1967, 14, 30
37. Warner, B. P.; Scott, B. L.; Burns, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 959
38. Fagan, P. J.; Manriquez, J. M.; Marks, T. J.; Day, C. S. S.; Vollmer, H.; Day, V. W. Organometallics 1982, 1, 170
39. Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. Chem. Rev. 2007, 107, 1745
40. Cameron, T. M.; Gordon, J. C.; Michalczyk, R.; Scott, B. L. Chem. Commun. 2003, 2282
41. Blackmore, I. J.; Gibson, V. C.; Hitchcock, P. B.; Rees, C. W.; Williams, D. J.; White, A. J. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6012
42. Kijnenburg, Q.; Smits, J. M. M.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2006, 25, 1036
43. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11631
44. Small, B. L.; Brookhart, M.; Bennett, A. M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4049
45. Gallagher, M; Wieder, N. L.; Dioumaev, V. K.; Carroll, P. J.; Berry, D. H. Organometallics 2010, 29, 591
46. Bowman, A. C.; Milsmann, C.; Atienza, C. C. H.; Lobkovsky, E.; Wieghardt, K.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1676
47. Tondreau, A. M.; Patricks, A. D.; Hoyt, H. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J.; Milsmann, C.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15046
48. Russell, S. K.; Chirik, P. J.; Bowman, A. C.; Wieghardt, K.; Lobkovsky, E. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 535
49. Kooistra, T. M.; Knijnenburg, Q.; Smits, J. M. M.; Horton, A. D.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4719
50. Zhu, D.; Janssen, F. F. B. J.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2010, 29, 1897
51. Bruce, M.; Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 1998, 2523
52. Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13019
53. Reardon, D.; Conan, F.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318
54. Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2002, 21, 3088
55. Clentsmith, G. K. B.; Gibson, V. C.; Hitchcock, P. B.; Kimberley, B. S.; Rees, C. W. Chem. Commun. 2002, 1498
56. Enright, D.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3873
57. Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I. Can. J. Chem. 2005, 83, 279 and references cited therein
58. Zhu, D.; Thapa, I.; Korobkov, I.; Gambarotta, S.; Budzelaar, P. H. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 9879 and references cited therein
59. Balch, A. L.; Holm, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5201
60. Herebian, D.; Bothe, E.; Bill, E.; Weyhermuiller, T.; Wieghardt, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10012
61. Hemmerich, P.; Lauterwein, J. In Inorganic Biochemistry; Eichhorn, G. L., Ed.; Elsevier: Amsterdam, 1973; p 1168.
62. Clarke, M. J. Comments Inorg. Chem. 1984, 3, 133
63. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Biol. Inorg. Chem. 2008, 13, 321
64. Kaim, W.; Schwederski, B.; Heilmann, O.; Hornung, F. Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 323
65. Heilmann, O.; Hornung, F. M.; Kaim, W.; Fiedler, J. Faraday Trans. 1996, 92, 4233
66. Kohzuma, T.; Odani, A.; Morita, Y.; Takani, M.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 1988, 27, 3854
67. Funahashi, Y.; Hara, H.; Masuda, H.; Yamauchi, O. Inorg. Chem. 1997, 36, 3869
68. Mitsumi, M.; Toyoda, J.; Nakasuji, K. Inorg. Chem. 1995, 34, 3367
69. Lee, D.-H.; Murthy, N. N.; Lin, Y.; Nasir, N. S.; Karlin, K. D. Inorg. Chem. 1997, 36, 6328
70. Van Koten, G.; Jastrzebski, T. B. H.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 49
71. Kaupp, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Kaim, W.; Stahl, T.; Van Koten, G.; Wissing, E.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5606
72. Fedushkin, I. L.; Tishkina, A. N.; Fukin, G. K.; Hummert, M.; Schumann, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 483
73. Nienkemper, K.; Kehr, G.; Kehr, S.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1572
74. Fisher, B.; Strahle, J.; Viscontini, M. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1544
75. Burgmayer, S. J. N.; Arkin, M. R.; Bostick, L.; Dempster, S.; Everett, K. M.; Layton, H. L.; Paul, K. E.; Rogge, C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5812
76. Althoff, A.; Jutzi, P.; Lenze, N.; Neumann, B.; Stammler, A.; Stammler, H.-G. Organometallics 2002, 21, 3018
77. Cotton, F. A.; Kim, Y.; Ren, T. Inorg. Chem. 1992, 31, 2723
78. Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Honda, A.; Kitagawa, S. Dalton Trans. 1994, 2771
79. Munakata, M.; Kitagawa, S.; Ujimaru, N.; Nakamura, M.; Maekawa, M.; Matsuda, H. Inorg. Chem. 1993, 32, 826
80. Kuroda-Sowa, T.; Munakata, M.; Matsuda, H.; Akiyama, S.; Maekawa, M. Dalton Trans. 1995, 2201
81. Munakata, M.; Kuroda-Sowa, T.; Maekawa, M.; Honda, A.; Kitagawa, S. Dalton Trans. 1994, 2771
82. Kogane, T.; Koyama, N.; Ishida, T.; Nogami, T. Polyhedron 2007, 26, 1811
83. Etaiw, S. E. H.; El-Aziz, D. M. A.; Ibrahim, M. Sh.; El-Din, A. S. B. Polyhedron 2009, 28, 1001
84. Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Huang, S. D. Inorg. Chem. 1998, 37, 5595
85. Yanagida, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11916
86. Durand, R. R. Electrochim. Acta 1990, 35, 1405
87. Schoonover, J. R.; Bates, W. D.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1995, 34, 6421
88. Maruyama, M.; Murukami, K. J. Electroanal. Chem. 1979, 102, 221
89. Minsky, A.; Cohen, Y.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1501
90. Cohen, Y.; Meyer, A. Y.; Rabinovitz, M. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7039
91. Junk, P. C.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Commun. 1987, 1162
92. Scholz, J.; Scholz, A.; Weimann, R.; Janiak, C.; Schumann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 1171
93. Evans, W. J.; Gonzales, S. L.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2600
94. Evans, W. J.; Lorenz, S. E.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2009, 48, 2001
95. Berg, D. J.; Boncella, J. M.; Andersen, R. A. Organometallics 2002, 21, 4622
96. Evans, W. J.; Lee, D. S.; Ziller, J. W.; Kaltsoyannis, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14176
97. Lorenz, S. E.; Schmiege, B. M.; Lee, D. S.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 6655
98. Evans, W. J.; Miller, K. A.; Lee, D. S.; Ziller, J. W. Inorg. Chem. 2005, 44, 4326
99. Evans, W. J.; Champagne, T. M.; Ziller, J. W. Organometallics 2007, 26, 1204
100. Evans, W. J.; Walensky, J. R.; Champagne, T. M.; Ziller, J. W.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1238
101. Evans, W. J.; Takase, M. K.; Ziller, J. W.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L. Organometallics 2009, 28, 236
102. Heunisch, G. W. Anal. Chem. 1972, 44, 741
103. Kaim, W. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1712
104. Scott, J.; Gambarotta, S.; Korobkov, I.; Knijnenburg, Q.; de Bruin, B.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17204
105. Foxon, S. P.; Green, C.; Walker, M. G.; Wragg, A.; Adams, H.; Weinstein, J. A.; Parker, S. C.; Meijer, A. J. H. M.; Thomas, J. A. Inorg. Chem. 2012, 51, 463
106. Banerjee, P.; Mostafa, G.; Castiñeiras, A.; Goswami, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 412
107. Tschierlei, S.; Karnahl, M.; Presselt, M.; Dietzek, B.; Guthmuller, J.; Gonzalez, L.; Schmitt, M.; Rau, S.; Popp, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3981
108. Yang, X.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 120
109. Rau, S.; Schwalbe, M.; Losse, S.; Görls, H.; McAlister, C.; Vos, J. G. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 1031
110. Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919
111. Sullivan, B. P.; Salmon, D. J.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1978, 17, 3334
112. Collin, J. P.; Sauvage, J. P. Inorg. Chem. 1986, 25, 135
113. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H.-P.; Bauernschmitt, R.; Böcker, S.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Hättig, C.; Horn, H.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattannek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Ochsenfeld, C.; Ohm, H.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Treutler, O.; Tsereteli, K.; Unterreiner, B.; Von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole, version 5; Theoretical Chemistry Group, University of Karlsruhe, Karlsruhe, Germany, 2002.
114. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346
115. Baker, J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 385
116. Baker, J. PQS, version 2.4; Parallel Quantum Solutions, Fayetteville, AR, 2001.
117. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
118. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
119. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
120. All calculations were performed using the Turbomole functionals "b3-lyp" and "b-p", which are similar to but not identical with the Gaussian "B3LYP" and "BP86" functionals.
121. Schafer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829
122. Raucoules, R.; de Bruin, T.; Raybaud, P.; Adamo, C. Organometallics 2009, 28, 5358
123. Tobisch, S.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9059
124. SAINT-NT; Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2000.
125. Sheldrick, G. M. SADABS 2.0; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 2000.
126. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467
127. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; Universität Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
128. Stender, M.; Eichler, B. E.; Hardman, N. J.; Power, P. P.; Prust, J.; Noltemeyer, M.; Roesky, H. W. Inorg. Chem. 2001, 40, 2794
129. Qian, B.; Ward, D. L.; Smith, M. R., III Organometallics 1998, 17, 3070
130. Waezsada, S. D.; Liu, F.-Q.; Murphy, E. F.; Roesky, H. W.; Teichert, M.; Usón, I.; Schmidt, H.-G.; Albers, T.; Parisini, E.; Noltemeyer, M. Organometallics 1997, 16, 1260
131. Schiefer, M.; Hatop, H.; Roesky, H. W.; Schmidt, H.-G.; Noltemeyer, M. Organometallics 2002, 21, 1300
132. MacDonald, M. R.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 4092
133. Sakurada, Y.; Huggins, M. L.; Anderson, W. R., Jr. J. Phys. Chem. 1964, 65, 1934
134. Petrakis, L.; Dickson, F. E. Appl. Spectrosc. Rev. 1970, 4, 1
135. Zhu, D.; Budzelaar, P. H. M. Organometallics 2010, 29, 5759
136. Budzelaar, P. H. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 530
137. van Koten, G.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Vrieze, K. J. Organomet. Chem. 1983, 250, 49
138. Kaim, W. Chem. Ber. 1981, 114, 3789
139. Kaim, W. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3833
140. Kaim, W. Z. Naturforsch. 1982, B37, 783
141. Granel, C.; Jérôme, R.; Teyssié, Ph.; Jasieczek, C. B.; Shooter, A. J.; Haddleton, D. M.; Hastings, J. J.; Gigmes, D.; Grimaldi, S.; Tordo, P.; Greszta, D.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1998, 31, 7133