Reversible alkylation at the pyridine nitrogen in a α,α-diimine pyridine ligand system

Organometallics

Volumn 21, Issue 15, 2002, Pages 3088-3090

  Khorobkov, Ilia ^a   Gambarotta, Sandro ^a   Yap, Glenn P A ^a   Budzelaar, Peter H M ^b  

^a UNIVERSITY OF OTTAWA   (Canada)

^b RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; CATALYSTS; POLYMERIZATION; TRANSITION METALS;

LIGAND SYSTEM;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 0037669227     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om020349q     Document Type: Article

References (27)

1. See for example: (a) Britovsek, G. J. P.; Bruce, M.; Gibson, V. C.; Kimberley, B. S.; Maddox, P. J.; Mastroianni, S.; McTavish, S. J.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; Strömberg, S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8728.
2. (b) Small, B. L.; Brookhart, M. Polymer Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.) 1998, 39, 213.
3. (c) Bennett, A. M. A. (DuPont), WO 98/27124, 1998 [Chem. Abstr. 1998, 129, 122973x].
4. (b) Bennett, A. M. A. CHEMTECH 1999, July, 24-28.
5. Reardon, D.; Conan, F.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Wang, Q. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9318.
6. Sugiyama, H.; Aharonian, G.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A.; Budzelaar, P. H. M. J. Am. Chem. Soc., submitted.
7. Reardon, D.; Aharonian, G.; Gambarotta, S.; Yap, G. P. A. Organometallics 2002, 21, 786
8. (a) Kooistra, M.; Knijnenburg, Q.; Smits, J. M. M.; Horton, A. D.; Budzelaar, P. H. M.; Gal, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 4719.
9. Gibson, V. C.; Humphries, M.; Tellmann, K.; Wass, D.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Chem. Commun. 2001, 2252.
10. Bruce, M.; Gibson, V. C.; Redshaw, C.; Solan, G. A.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2523.
11. 2 and Me of ether): 31.92 and 16.11; (quaternary C): 131.47, 136.68, 135.90, 137.15, 143.81.
12. 2 = 0.1988, GoF = 1.37.
13. (aromatic)): 122.13, 123.59, and 136.98; (quaternary C): 125.34, 125.53, 137.89, 144.15, 148.93, 155.95, 169.60; (ether): 60.01, 18.09.
14. 15Geometries were optimized without constraints.
15. GAMESS-UK is a package of ab initio programs written by M. F. Guest, J. H. van Lenthe, J. Kendrick, K. Schoffel, and P. Sherwood, with contributions from R. D. Amos, R. J. Buenker, H. J. J. van Dam, M. Dupuis, N. C. Handy, I. H. Hillier, P. J. Knowles, V. Bonacic-Koutecky, W. von Niessen, R. J. Harrison, A. P. Rendell, V. R. Saunders, A. J. Stone, D. J. Tozer, and A. H. de Vries. The package is derived from the original GAMESS code due to M. Dupuis, D. Spangler, and J. Wendoloski, NRCC Software Catalog, Vol. 1, Program No. QG01 (GAMESS), 1980.
16. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
17. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
18. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200.
19. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Frisch, M. J.; Pople J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359; 1987, 8, 861, 880.
20. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Frisch, M. J.; Pople J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359; 1987, 8, 861, 880.
21. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Frisch, M. J.; Pople J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359; 1987, 8, 861, 880.
22. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Frisch, M. J.; Pople J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359; 1987, 8, 861, 880.
23. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797. Frisch, M. J.; Pople J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265, and references therein. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359; 1987, 8, 861, 880.
24. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
25. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
26. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639. Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G. W.; Schleyer, P. v. R. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
27. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C.Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.