Synthesis of dendrimers via staudinger/aza-wittig reaction of fréchet-type dendritic benzyl azides and fréchet-type dendritic benzaldehydes

Macromolecular Research

Volumn 20, Issue 10, 2012, Pages 1083-1087

  Han, Seung Choul ^a   Lee, Jae Wook ^a   Jin, Sung Ho ^b  

^a Dong A University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

Author keywords

Aldehyde; Azide; Dendrimer; Staudinger aza Wittig reaction

Indexed keywords

1H AND 13C NMR SPECTROSCOPY; AZIDE; DENDRONS; FUSION METHODS; HIGH YIELD; IMINE INTERMEDIATE; MASS SPECTRA; SECONDARY AMINES; STAUDINGER/AZA-WITTIG REACTION; SYNTHETIC STRATEGIES; TRIPHENYL PHOSPHINES;

ALDEHYDES; CHEMICAL REACTIONS; GEL PERMEATION CHROMATOGRAPHY; MASS SPECTROMETRY; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS;

DENDRIMERS;

EID: 84867233468     PISSN: 15985032     EISSN: 20927673     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s13233-012-0149-4     Document Type: Article

References (40)

1. A. C. Grimsdale and K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5592 (2005).
2. G. R. Newkome, C. N. Moorefield, and F. Vögtle, Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications, Wiley-VCH, Weinheim, 2001.
3. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, and K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed., 41, 2596 (2002).
4. C. W. Tornøe, C. Christensen, and M. Meldal, J. Org. Chem., 67, 3057 (2002).
5. P. Wu, A. K. Feldman, A. K. Nugent, C. J. Hawker, A. Scheel, B. Voit, J. Pyun, J. M. J. Fréchet, K. B. Sharpless, and V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 3928 (2004).
6. M. Malkoch, K. Schleicher, E. Drockenmuller, C. J. Hawker, T. P. Russell, P. Wu, and V. V. Fokin, Macromolecules, 38, 3663 (2005).
7. G. Franc and A. Kakkar, Chem. Commun., 5267 (2008).
8. J. W. Lee and B. K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 658 (2005).
9. J. W. Lee, B. K. Kim, and S. H. Jin, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 833 (2005).
10. J. W. Lee, B. K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, and S. H. Jin, Bull. Korean Chem. Soc., 26, 1790 (2005).
11. J. W. Lee and B. K. Kim, Synthesis, 615 (2006).
12. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, W. S. Shin, and S. H. Jin, Tetrahedron, 62, 894 (2006).
13. J. W. Lee, B. K. Kim, H. J. Kim, S. C. Han, W. S. Shin, and S. H. Jin, Macromolecules, 39, 2418 (2006).
14. J. W. Lee, J. H. Kim, and B. K. Kim, Tetrahedron Lett., 47, 2683 (2006).
15. J. W. Lee, B. K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, and S. H. Jin, J. Org. Chem., 71, 4988 (2006).
16. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, and S. H. Jin, Tetrahedron, 62, 9193 (2006).
17. J. W. Lee, J. H. Kim, B. K. Kim, J. H. Kim, W. S. Shin, S. H. Jin, and M. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 27, 1795 (2006).
18. J. W. Lee, J. H. Kim, H. J. Kim, S. C. Han, J. H. Kim, W. S. Shin, and S. H. Jin, Bioconjug. Chem., 18, 579 (2007).
19. J. W. Lee, S. C. Han, J. H. Kim, Y. H. Ko, and K. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 28, 1837 (2007).
20. J. W. Lee, H. J. Kim, S. C. Han, J. H. Kim, and S. H. Jin, J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 46, 1083 (2008).
21. J. W. Lee, H. J. Kim, S. C. Han, J. H. Kim, and S. H. Jin, J. Nanosci. Nanotechnol., 8, 4635 (2008).
22. J. W. Lee, U. Y. Lee, S. C. Han, J. H. Kim, and S. H. Jin, Polym. Korea, 33, 67 (2009).
23. J. W. Lee, B.-K. Kim, S. C. Han, and J. H. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 30, 157 (2009).
24. J. W. Lee, S. C. Han, B.-K. Kim, U. Y. Lee, S. R. Sung, H.-S. Kang, J. H. Kim, and S. H. Jin, Macromol. Res., 17, 499 (2009).
25. B. Helms, J. L. Mynar, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 126, 15020 (2004).
26. J. L. Mynar, T.-L. Choi, M. Yoshida, V. Kim, C. J. Hawker, and J. M. J. Fréchet, Chem. Commun., 5169 (2005).
27. C. J. Hawker and K. L. Wooley, Science, 309, 1200 (2005).
28. R. K. O'Reilly, M. J. Joralemon, C. J. Hawker, and K. L. Wooley, Chem. Eur. J., 12, 6776 (2006).
29. J. E. Moses and A. D. Moorhouse, Chem. Soc. Rev., 36, 1249 (2007).
30. A. Carlmark, C. Hawker, A. Hult, and M. Malkoch, Chem. Soc. Rev., 38, 352 (2009).
31. J. W. Lee, U. Y. Lee, S. C. Han, and J. H. Kim, Bull. Korean Chem. Soc., 30, 1001 (2009).
32. C. A. Olsen, H. Franzyk, and J. W. Jaroszewski, Synthesis, 2631 (2005).
33. S. Bräse, C. Gil, K. Knepper, and V. Zimmermann, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5188 (2005).
34. P. M. Fresneda and P. Molina, Synlett, 1 (2004).
35. J. W. Lee, S. C. Han, J. H. Kim, and K. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 27, 1667 (2006).
36. C. J. Hawker and J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 112, 7638 (1990).
37. S. M. Grayson and J. M. J. Fréchet, Chem. Rev., 101, 3819 (2001).
38. J. W. Lee, S. C. Han, Y.-g. Lee, J. H. Kim, and J. Oh, Bull. Korean Chem. Soc., 29, 1055 (2008).
39. S. C. Han, S. H. Jin, and J. W. Lee, Bull. Korean Chem. Soc., 32, 3624 (2011).
40. C.-H. Wong, H.-F. Chow, S.-K. Hui, and K.-H. Sze, Org. Lett., 8, 1811 (2006).