Facile synthesis of aldehyde-focal Fréchet type dendrons and dendrimers via Staudinger/Aza-Wittig Reactions

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 32, Issue 10, 2011, Pages 3624-3628

  Han, Seung Choul ^a   Jin, Sung Ho ^b   Lee, Jae Wook ^a  

^a Dong A University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

Author keywords

Aldehyde; Azide; Dendrimer; Staudinger aza Wittig reaction

Indexed keywords

AZIDE; BENZYL ALCOHOL; DENDRONS; DIRECT OXIDATION; FACILE SYNTHESIS; FOCAL POINTS; FUNCTIONALIZED; SECONDARY AMINES; STAUDINGER/AZA-WITTIG REACTION;

ALDEHYDES; FUNCTIONAL POLYMERS; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); XYLENE;

DENDRIMERS;

EID: 80054967599     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2011.32.10.3624     Document Type: Article

References (50)

1. Grimsdale, A. C; Mullen, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592.
2. Tomalia, D. A. Prog. Polym. Sci. 2005, 30, 294.
3. Newkome, G R.; Moorefield, C. N; Vogtle, R Dendrimers and Dendrons: Concepts, Synthesis, Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
4. Frechet, J. M. J.; Tomalia, D. A. Dendrimers and Other Dendritic Polymers; John Wiely & Sons Ltd., 2002.
5. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G; Fokin, V. V.; Sharpless, R. B. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.
6. Tornoe, C. W; Christensen, C; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057.
7. Wu, R; Feldman, A. R.; Nugent, A. R.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Frechet, J. M. J.; Sharpless, R. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3928.
8. Malkoch, M.; Schleicher, R.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J.; Russell, T. P.; Wu, P.; Fokin, V. V. Macromolecules 2005, 38, 3663.
9. Joralemon, M. J.; O'Reilly, R. R.; Matson, J. B.; Nugent, A. R.; Hawker, C. J.; Wooley, R. L. Macromolecules 2005, 38, 5436.
10. Lee, J. W; Rim, B. R. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 658.
11. Lee, J. W; Rim, B. R.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 833.
12. Lee, J. W; Rim, B. K.; Rim, J. H.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1790.
13. Lee, J. W; Rim, B. R. Synthesis 2006, 615.
14. Lee, J. W; Rim, J. H.; Rim, B. K.; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 894.
15. Lee, J. W; Rim, B. K.; Rim, H. I; Han, S. C; Shin, W. S.; Jin, S. H. Macromolecules 2006, 39, 2418.
16. Lee, J. W; Rim, J. H.; Rim, B. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2683.
17. Lee, J. W.; Kim, B. K.; Kim, J. FL; Shin, W. S.; Jin, S. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 4988.
18. Lee, J. W.; Kim, J. FL; Kim, B. K.; Kim, J. FL; Shin, W. S.; Jin, S. H. Tetrahedron 2006, 62, 9193.
19. Lee, J. W.; Kim, J. FL; Kim, B. K.; Kim, J. FL; Shin, W. S.; Jin, S. H.; Kim, M. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1795.
20. Lee, J. W.; Kim, J. FL; Kim, H. J.; Han, S. C; Kim, J. H; Shin, W. S.; Jin, S. H. Bioconjugate Chem. 2007, 18, 579.
21. Lee, J. W.; Han, S. C; Kim, J. H.; Ko, Y. H; Kim, K. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 1837.
22. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C; Kim, J. H; Jin, S. H. J. Polym Sci. Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1083.
23. Lee, J. W.; Kim, H. J.; Han, S. C; Kim, J. H.; Jin, S. H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2008, 8, 4635.
24. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C; Lee, U. Y; Kim, J. H; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 491, 164.
25. Lee, J. W.; Kang, H.-S.; Han, S. C; Sung, S. R.; Kim, J. H.; Oh, J.; Jin, S. H. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2008, 492, 139.
26. Lee, J. W.; Lee, U. Y; Han, S. C; Kim, J. H; Jin, S. H. Polymer (Korea) 2009, 33, 67.
27. Lee, J. W.; Kim, B.-K.; Han, S. C; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 157.
28. Lee, J. W.; Han, S. C; Kim, B.-K.; Lee, U. Y; Sung, S. R.; Kang, H.-S.; Kim, J. H; Jin, S. H. Macromol. Res. 2009, 17, 499.
29. Helms, B.; Mynar, J. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15020.
30. Mynar, J. L.; Choi, T.-L.; Yoshida, M.; Kim, V.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Chem. Commun. 2005, 5169.
31. Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Science 2005, 309, 1200.
32. O'Reilly, R. K.; Joralemon, M. J.; Hawker, C. J.; Wooley, K. L. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6776.
33. Nandivada, H; Chen, H.-Y; Bondarenko, L.; Lahann, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3360.
34. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249.
35. Lee, J. W; Lee, U. Y; Han, S. C; Kim, J. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1001.
36. Grayson, S. M.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3919.
37. Tozawa, T. Chem. Commun. 2004, 1904.
38. Liao, L.-X.; Stellacci, F.; McGrath, D. V. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2181.
39. Hara, M.; Samori, S.; Cai, X.; Tojo, S.; Arai, T.; Momotake, A.; Hayakawa, J.; Uda, M.; Kawai, K.; Endo, M.; Fujitsuka, M.; Majima, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14217.
40. Diez-Barra, E.; Gonzalez, R.; Sanchez-Verdii, P.; Tolosa, J. Tetrahedron 2004, 60, 1563.
41. Momotake, A.; Arai, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4131.
42. Balzani, V.; Ceroni, P.; Giansante, C; Vicinelli, V.; Klarner, F.-G; Verhaelen, C; Vogtle, F.; Hahn, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4574.
43. Li, W.-S.; Jiang, D.-L.; Suna, Y; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7700.
44. Shanahan, C. S.; McGrath, D. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 1054.
45. Lee, J. W; Kim, B. K.; Jin, S. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 715.
46. Stewart, G. M.; Fox, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4354.
47. Fresneda, P. M.; Molina, P. Synlett 2004, 1.
48. Mong, T. K.-K.; Niu, A.; Chow, H.-F.; Wu, C; Li, L.; Chen, R. Chem. Eur. J. 2001, 7, 686.
49. Wong, C.-H; Chow, H.-F.; Hui, S.-K.; Sze, K.-H. Org. Lett. 2006, 8, 1811.
50. Sun, H; Kaifer, A. E. Org. Lett. 2005, 7, 3845.