Synthesis of 3-fluoropyrrolidines and 4-fluoropyrrolidin-2-ones from allylic fluorides

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 41, 2012, Pages 13126-13132

  Combettes, Lorraine E ^a   Schuler, Marie ^a   Patel, Rakesh ^a   Bonillo, Baltasar ^a   Odell, Barbara ^a   Thompson, Amber L ^a   Claridge, Tim D W ^a   Gouverneur, Véronique ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

diastereoselectivity; fluorine; iodocyclization; lactams; nitrogen heterocycles

Indexed keywords

ALLYLSILANES; CYCLISATIONS; DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOMERIC RATIOS; ELECTROPHILIC FLUORINATION; FLUORINE SUBSTITUENTS; IODOCYCLIZATION; LACTAMS; NITROGEN HETEROCYCLES; NITROGEN NUCLEOPHILES; RING CLOSURES; STEREOCONTROL; SYN SELECTIVITY;

AMIDES; CHEMICAL COMPOUNDS; CYCLIZATION; FLUORINE COMPOUNDS; NUCLEOPHILES;

FLUORINE;

AMIDE; FLUORIDE; FLUORINE; NITROGEN; PYRROLIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

AMIDES; CYCLIZATION; FLUORIDES; FLUORINE; NITROGEN; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84867068529     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201576     Document Type: Article

References (68)

1. J. W.-H. Li, J. C. Vederas, Science 2009, 325, 161-165
2. F. E. Koehn, G. T. Carter, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 206-220
3. T. J. Donohoe, C. J. R. Bataille, G. H. Churchill, Annu. Rep. Prog. Chem. Sect. B 2006, 102, 98-122
4. J. R. Liddell, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 773-781
5. D. Enders, T. Thiebes, Pure Appl. Chem. 2001, 73, 573-578
6. D. O'Hagan, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435-446
7. J. P. Michael, Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 579-602
8. J. E. Saxton, Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 559-590.
9. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330
10. K. Müller, C. Faeh, F. Diederich, Science 2007, 317, 1881-1886.
11. F. Goossens, G. VanHoof, I. De Meester, K. Augustyns, M. Borloo, D. Tourwe, A. Haemers, S. Scharpé, Eur. J. Biochem. 1997, 250, 177-183
12. S. D. Edmondson, A. Mastracchio, R. J. Mathvink, J. He, B. Harper, Y.-J. Park, M. Beconi, J. Di Salvo, G. J. Eiermann, H. He, B. Leiting, J. F. Leone, D. A. Levorse, K. Lyons, R. A. Patel, S. B. Patel, A. Petrov, G. Scapin, J. Shang, R. S. Roy, A. Smith, J. K. Wu, S. Xu, B. Zhu, N. A. Thornberry, A. E. Weber, J. Med. Chem. 2006, 49, 3614-3627
13. J. Xu, L. Wei, R. J. Mathvink, S. D. Edmondson, G. J. Eiermann, H. He, J. F. Leone, B. Leiting, K. A. Lyons, F. Marsilio, R. A. Patel, S. B. Patel, A. Petrov, G. Scapin, J. K. Wu, N. A. Thornberry, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5373-5377
14. C. G. Caldwell, P. Chen, J. He, E. R. Parmee, B. Leiting, F. Marsilio, R. A. Patel, J. K. Wu, G. J. Eiermann, A. Petrov, H. He, K. A. Lyons, N. A. Thornberry, A. E. Weber, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1265-1268
15. B. Hulin, S. Cabral, M. G. Lopaze, M. A. Van Volkenburg, K. M. Andrews, J. C. Parker, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4770-4773
16. M. J. Ammirati, K. M. Andrews, D. D. Boyer, A. M. Brodeur, D. E. Danley, S. D. Doran, B. Hulin, S. Liu, R. K. McPherson, S. J. Orena, J. C. Parker, J. Polivkova, X. Qiu, C. B. Soglia, J. L. Treadway, M. A. VanVolkenburg, D. C. Wilder, D. W. Piotrowski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 1991-1995
17. D. E. Patterson, J. D. Powers, M. LeBlanc, T. Sharkey, E. Boehler, E. Irdam, M. H. Osterhout, Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 900-906
18. H. Fukushima, A. Hiratate, M. Takahashi, M. Saito-Hori, E. Munetomo, K. Kitano, H. Saito, Y. Takaoka, K. Yamamoto, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56, 1110-1117.
19. N. H. Campbell, D. L. Smith, A. P. Reszka, S. Neidle, D. O'Hagan, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1328-1331.
20. E. S. Eberhardt, N. Panasik, Jr., R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12261-12266
21. S. K. Holmgren, L. E. Bretscher, K. M. Taylor, R. T. Raines, Chem. Biol. 1999, 6, 63-70
22. L. E. Bretscher, C. L. Jenkins, K. M. Taylor, M. L. DeRider, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 777-778.
23. J. T. Gerig, R. S. McLeod, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5725-5729.
24. S. K. Holmgren, K. M. Taylor, L. E. Bretscher, R. T. Raines, Nature 1998, 392, 666-667.
25. L. Hunter, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 38
26. L. E. Zimmer, C. Sparr, R. Gilmour, Angew. Chem. 2011, 123, 12062-12074
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11860-11871.
28. L. E. Combettes, P. Clausen-Thue, B. Odell, A. L. Thompson, V. Gouverneur, T. D. W. Claridge, Chem. Eur. J. 2012, DOI:.
29. G. Giardina, G. Dondio, M. Grugni, Synlett 1995, 55-57
30. R. P. Singh, J. M. Shreeve, J. Fluorine Chem. 2002, 116, 23-26
31. L. Demange, A. Ménez, C. Dugave, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1169-1172.
32. T. Ayad, Y. Génisson, S. Broussy, M. Baltas, L. Gorrichon, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2903-2910
33. J. A. Kalow, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3268-3269.
34. B. F. Bonini, F. Boschi, M. C. Franchini, M. Fochi, F. Fini, A. Mazzanti, A. Ricci, Synlett 2006, 543-546
35. J. M. Mason, A. S. Murkin, L. Li, V. L. Schramm, G. J. Gainsford, B. W. Skelton, J. Med. Chem. 2008, 51, 5880-5884.
36. B. Drouillat, F. Couty, O. David, G. Evano, J. Marrot, Synlett 2008, 1345-1348.
37. M. Tredwell, J. A. R. Luft, M. Schuler, K. Tenza, K. N. Houk, V. Gouverneur, Angew. Chem. 2008, 120, 363-366
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 357-360.
39. M. Tredwell, V. Gouverneur, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 26-32
40. S. Thibaudeau, V. Gouverneur, Org. Lett. 2003, 5, 4891-4893
41. V. Gouverneur, B. Greedy, Chem. Eur. J. 2002, 8, 766-772
42. B. Greedy, J.-M. Paris, T. Vidal, V. Gouverneur, Angew. Chem. 2003, 115, 3413-3416
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3291-3294.
44. S. H. Hong, D. P. Sanders, C. W. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17160-17161.
45. Y. Tamaru, S. Kawamura, T. Bando, K. Tanaka, M. Hojo, Z. Yoshida, J. Org. Chem. 1988, 53, 5491-5501.
46. a data, see: http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable/index.htm.
47. C. Cox, T. Lectka, J. Org. Chem. 1998, 63, 2426-2427
48. P. V. Bharatam, A. A. Gupta, D. Kaur, Tetrahedron 2002, 58, 1759-1764
49. J. Elguero, P. Goya, I. Rozas, J. Catalán, J. L. G. De Paz, J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1989, 184, 115-129
50. R. D. Bindal, J. T. Golab, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7861-7868.
51. M. Tredwell, K. Tenza, M. C. Pacheco, V. Gouverneur, Org. Lett. 2005, 7, 4495-4497.
52. R. M. Beesley, C. K. Ingold, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. Trans. 1915, 107, 1080-1106
53. C. K. Ingold, J. Chem. Soc. Trans. 1921, 119, 305-329
54. C. K. Ingold, S. Sako, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. Trans. 1922, 121, 1177-1198.
55. M. Fujita, O. Kitagawa, T. Suzuki, T. Taguchi, J. Org. Chem. 1997, 62, 7330-7335.
56. R. M. Suarez, J. P. Sestelo, L. A. Sarandeses, Synlett 2002, 1435-1438
57. J. L. Luche, C. Allavena, C. Petrier, C. Dupuy, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5373-5374.
58. C. Hollingworth, A. Hazari, M. N. Hopkinson, M. Tredwell, E. Benedetto, M. Huiban, A. D. Gee, J. M. Brown, V. Gouverneur, Angew. Chem. 2011, 123, 2661-2665
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2613-2617
60. M. H. Katcher, A. Sha, A. G. Doyle, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15902-15905
61. J. J. Topczewski, T. J. Tewson, H. M. Nguyen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19318-19321
62. C. Hollingworth, V. Gouverneur, Chem. Commun. 2012, 48, 2929-2942.
63. J. Cosier, A. M. Glazer, J. Appl. Crystallogr. 1986, 19, 105.
64. Z. Otwinowski, W. Minor, Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode, Methods Enzymol. (Eds.:, C. W. Carter, R. M. Sweet,), Academic Press, New York, 1997, p. 276.
65. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla, G. Polidori, M. Camalli, J. Appl. Crystallogr. 1994, 27, 435.
66. P. W. Betteridge, J. R. Carruthers, R. I. Cooper, K. Prout, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1487
67. A. L. Thompson, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1017-1022.
68. R. I. Cooper, A. L. Thompson, D. J. Watkin, J. Appl. Crystallogr. 2010, 43, 1100-1107.