Mechanism of imidazole-promoted ligation of peptide phenyl esters

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 30, Issue 9, 2012, Pages 1974-1979

  Wang, Chen ^a   Liu, Lei ^b  

^a SHAOXING UNIVERSITY   (China)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

imidazole; mechanism; native chemical ligation; phenyl ester; thioester

Indexed keywords

EID: 84867020989     PISSN: 1001604X     EISSN: 16147065     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.201200337     Document Type: Article

References (42)

1. Dirksen, A.; Dawson, P. E.,. Curr. Opin. Chem. Biol., 2008, 12, 760.
2. Haase, C.; Seitz, O.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1553.
3. Kent, S. B. H.,. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 338.
4. Shen, F.; Huang, Y.-C.; Tang, S.; Chen, Y.-X.; Liu, L.,. Isr. J. Chem., 2011, 51, 940.
5. Hackenberger, C. P. R.; Schwarzer, D.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 10030.
6. Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H.,. Science, 1994, 38, 776.
7. Johnson, E. C.; Kent, S. B. H.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 6640.
8. Canne, L. E.; Bark, S. J.; Kent, S. B. H.,. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 5891.
9. Low, D. W.; Hill, M. G.; Carrasco, M. R.; Kent, S. B. H.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2001, 98, 6554.
10. Offer, J.; Boddy, C. N. C.; Dawson, P. E.,. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 4642.
11. Brik, A.; Yang, Y. Y.; Ficht, S.; Wong, C. H.,. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 5626.
12. Wu, B.; Chen, J. H.; Warren, J. D.; Chen, G.; Hua, Z. H.; Danishefsky, S. J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4116.
13. Pentelute, B. L.; Kent, S. B. H.,. Org. Lett., 2007, 9, 687.
14. Crich, D.; Banerjee, A.,. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 10064.
15. Wan, Q.; Danishefsky, S. J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 9248.
16. Li, J.; Cui, H.-K.; Liu, L.,. Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1793.
17. Shen, F.; Zhang, Z.-P.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Liu, L.,. Org. Lett., 2011, 13, 568.
18. Zheng, J.-S.; Tang, S.; Guo, Y.; Chang, H.-N.; Liu, L.,. ChemBioChem, 2012, 13, 542.
19. Li, Y.-M.; Yang, M.-Y.; Huang, Y.-C.; Li, Y.-T.; Chen, P. R.; Liu, L.,. ACS Chem. Biol., 2012, 7, 1015.
20. Mende, F.; Seitz, O.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 1232.
21. Backes, B. J.; Virgilio, A. A.; Ellman, J. A.,. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3055.
22. Schaffrath, M.; Unverzagt, C.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 1650.
23. Mende, F.; Seitz, O.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4577.
24. Blanco-Canosa, J. B.; Dawson, P. E.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 6851.
25. Tofteng, A. P.; Sorensen, K. K.; Conde-Frieboes, K. W.; Hoeg-Jensen, T.; Jensen, K. J.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2009, 48, 7411.
26. Fang, G.-M.; Li, Y.-M.; Shen, F.; Huang, Y.-C.; Li, J.-B.; Lin, Y.; Cui, H.-K.; Liu, L.,. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 7645.
27. Zheng, J.-S.; Cui, K.-C.; Fang, G.-M.; Xi, W.-X.; Liu, L.,. ChemBioChem, 2010, 11, 511.
28. Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Wang, F.-L.; Liu, L.,. J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 11080.
29. Shen, F.; Tang, S.; Liu, L.,. Sci. China Chem., 2011, 54, 110.
30. Zheng, J.-S.; Chang, H.-N.; Shi, J.; Liu, L.,. Sci. China Chem., 2012, 55, 64.
31. Hackeng, T. M.; Griffin, J. H.; Dowson, P. E.,. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1999, 96, 10068.
32. Wan, Q.; Chen, J.; Yuan, Y.; Danishefsky, S. J.,. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 15814.
33. Fang, G.-M.; Cui, H.-K.; Zheng, J.-S.; Liu, L.,. ChemBioChem, 2010, 11, 1061.
34. Wang, C.; Guo, Q.-X.; Fu, Y.,. Chem. Asian J., 2011, 6, 1241.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr. J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, ?.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision A. 01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
36. Becke, A. D.,. Phys. Rev. A, 1988, 38, 3098.
37. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G.,. Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
38. Cramer, C. J.; Truhlar, D. G.,. Chem. Rev., 1999, 99, 2161.
39. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R.,. Chem. Rev., 2005, 105, 2999.
40. Bondi, A.,. J. Phys. Chem., 1964, 68, 441.
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G.,. Theor. Chem. Acc., 2008, 120, 215.
42. Wang, C.; Fu, Y.; Guo, Q.-X.; Liu, L.,. Chem. Eur. J., 2010, 16, 2586.