Regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianions to carbonyl compounds: One pot lactonization and ketalization of-hydroxy-keto esters to protected pyrone derivatives

Australian Journal of Chemistry

Volumn 65, Issue 9, 2012, Pages 1262-1270

  Ghorai, Manas K ^a   Halder, Sandipan ^a   Samanta, Sauvik ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DICARBONYL; DIANIONS; EFFICIENT STRATEGY; ETHYLACETOACETATE; KETALIZATION; LACTONIZATION; ONE POT; REGIOSELECTIVE ADDITION;

ALDEHYDES; ESTERIFICATION; ESTERS; KETONES;

REGIOSELECTIVITY;

EID: 84867001843     PISSN: 00049425     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1071/CH12062     Document Type: Conference Paper

References (83)

1. (a) S. J. Danishefsky, M. T. Bilodeau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1380. doi:10.1002/ANIE.199613801
2. (b) H. Arimoto, Y. Okumura, S. Nishiyama, S. Yamamura, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5357.
3. (c) S. E. Drewes, B. M. Sehlapelo, M. M. Horn, R. Scott-Shaw, P. Sandor, Phytochemistry 1995, 38, 1427. doi:10.1016/0031-9422 (94)00828-H
4. (d) M. Kobayashi, K. Higuchi, N. Murakami, H. Tajima, S. Aoki, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2859. doi:10.1016/S0040-4039(97)00482-6
5. (e) R. Pereda-Miranda,M. Fragoso-Serrano, C.M. Cerda-García-Rojas, Tetrahedron 2001, 57, 47. doi:10.1016/S0040-4020(00)00987-X
6. (f) G. E. Raoelison, C. Terreaux, E. F. Queiroz, F. Zsila, M. Simonyi, S. Antus, A. Randriantsoa, K. Hostettmann, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 3470. doi:10.1002/1522-2675(20011114)84:11,3470::AIDHLCA3470.3.0. CO;2-K
7. (g) J. E. Moses, J. E. Baldwin, R. M. Adlington, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6447. doi:10.1016/J.TETLET.2004.06.125
8. (h) P. Kasaplar, Ö . Ylmazer, A. Çagr, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 311. doi:10.1016/J.BMC.2008.10.069
9. (i) M. Daoubi, C. Pinedo-Rivilla, M. B. Rubio, R. Hermosa, E. Monte, Tetrahedron 2009, 65, 4834. doi:10.1016/J.TET.2009.04.051
10. (j) A. Tanaka, N. Hamada, Y. Fujita, T. Itoh, Y. Nozawa, M. Iinuma, M. Ito, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3133. doi:10.1016/J.BMC.2010. 03.034
11. (k) L. V. Puyvelde, N. De Kimpe, M. Chagnon-Dubé, Y. Boily, F. Borremans, N. Schamp, J. O. Anteunis, Phytochemistry 1981, 20, 2753. doi:10.1016/0031-9422(81)85280-6
12. (l) L. V. Puyvelde, N. De Kimpe, Phytochemistry 1998, 49, 1157. doi:10.1016/S0031-9422(98)00112-5
13. (m) S. E. Drewes, B.M. Sehlapelo, R. Hornmmscott-Shaw, P. Sandow, Phytochemistry 1995, 38, 1427. doi:10.1016/0031-9422(94)00828-H
14. (n) M. T. Davies-Coleman, D. E. A. Ravett, Phytochemistry 1995, 38, 791. doi:10.1016/0031-9422(95)93874-F
15. (o) D. M. Boalino, J. B. Connolly, S. McLean, W. F. Reynolds, W. F. Tinto, Phytochemistry 2003, 64, 1303. doi:10.1016/J.PHYTOCHEM.2003.08.017
16. (p) L. D. Juliawaty, Y. Watanabe, M. Kitajima, S. A. Achmad, H. Takayama, N. Aimi, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8657. doi:10.1016/S0040-4039(02)02181-0
17. (q) Y. Deng, M. J. Balunas, J.-A. Kim, D. D. Lantvit, Y.-W. Chin, H. Chai, S. Sugiarso, L. B. S. Kardono, H. H. S. Fong, J. M. Pezzuto, S. M. Swanson, E. J. C. de Blanco, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 2009, 72, 1165. doi:10.1021/NP9001724
18. (r) S. Senthil-Nathan, M.-Y. Choi, C.-H. Paik, K. Kalaivani, Chemosphere 2008, 72, 1393. doi:10.1016/J.CHEMOSPHERE.2008. 03.037
19. (a) I. Fleming, A. Barbero, D. Walter, Chem. Rev. 1997, 97, 2063. doi:10.1021/CR941074U
20. (b) M. M. Faul, B. E. Huff, Chem. Rev. 2000, 100, 2407. doi:10.1021/CR940210S
21. (c) P. F. Hudrlik, A. M. Hudrlik, G. Nagendrappa, T. Yimenu, E. T. Zellers, E. Chin, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6894. doi:10.1021/JA00542A061
22. (d) K. Afarinkia, M. J. Bearpark, A. Ndibwami, J. Org. Chem. 2005, 70, 1122. doi:10.1021/JO048213K
23. (e) A. Kumar, F. V. Singh, A. Goel, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8223. doi:10.1016/J.TETLET.2007.09.084
24. (f) V. Bertacche, A. Contini, E. Erba, D. Nava, P. Trimarco, Tetrahedron 2007, 63, 9652. doi:10.1016/J.TET.2007.07.022
25. (g) Farhanullah, F. Samrin, V. J. Ram, Tetrahedron 2009, 65, 1635. doi:10.1016/J.TET.2008.12.041
26. B. Jiang, Z. Chen, Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2835. doi:10.1016/S0957-4166(01)00506-7
27. J. Zhang, Y. Li, W. Wang, X. She, X. Pan, J. Org. Chem. 2006, 71, 2918. doi:10.1021/JO060028E
28. (a) K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558. doi:10.1002/1521-3773(20001016)39:20,3558::AID-ANIE3558. 3.0.CO;2-I
29. (b) J. D. Winkler, K. Oh, Org. Lett. 2005, 7, 2421. doi:10.1021/OL050702Z
30. (a) M. Reiter, S. Ropp, V. Gouverneur, Org. Lett. 2004, 6, 91. doi:10.1021/OL0361296
31. (b) W.-G. Zhao, R. Hua, Tetrahedron 2007, 63, 11803. doi:10.1016/J.TET. 2007.09.038
32. (c) H. A. Wegner, S. Ahles, M. Neuburger, Chemistry 2008, 14, 11310. doi:10.1002/CHEM.200801848
33. (d) A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2009, 11, 3642. doi:10.1021/OL901416E
34. (a) M. Carda, S. Rodríguez, F. González, E. Castillo, A. Villanueva, J. A. Marco, Eur. J. Org. Chem. 2002, 2649. doi:10.1002/1099-0690 (200208)2002:15,2649::AID-EJOC2649.3.0.CO;2-T
35. (b) M. Carda, S. Rodríguez, F. González, E. Castillo, A. Bellido, S. Díaz-Oltra, J. A. Marco, Tetrahedron 2003, 59, 857. doi:10.1016/S0040-4020(02)01594-6
36. (c) S. BouzBouz, J. Cossy, Org. Lett. 2003, 5, 1995. doi:10.1021/ OL034619S
37. (d) M. F. Jacobsen, J. E. Moses, R. M. Adlington, J. E. Baldwin, Org. Lett. 2005, 7, 641. doi:10.1021/OL047594L
38. (e) D. K. Mohapatra, P. P. Das, D. S. Reddy, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5941. doi:10.1016/J.TETLET.2009.08.028
39. (f) X. Wang, W. Wang, H. Zheng, Y. Su, T. Jiang, Y. He, X. She, Org. Lett. 2009, 11, 3136. doi:10.1021/OL901024T
40. (g) B. Das, K. Laxminarayana, M. Krishnaiah, D. N. Kumar, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 6396. doi:10.1016/J.BMCL.2009.09.063
41. R. J. Light, C. R. Hauser, J. Org. Chem. 1961, 26, 1716. doi:10.1021/JO01065A007
42. (a) J. R. Peterson, T. J. Winter, C. P. Miller, Synth. Commun. 1988, 18, 949. doi:10.1080/00397918808060879
43. (b) R. K. Dieter, J. R. Fishpaugh, J. Org. Chem. 1988, 53, 2031. doi:10.1021/JO00244A035
44. (c) R. Ahmad, R. A. Khera, A. Villinger, P. Langer, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3020. doi:10.1016/J.TETLET.2009.03.189
45. (d) L. C. de Souza, A. F. dos Santos, A. E. G. Sant'Ana, D. O. Imbroisi, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 865. doi:10.1016/J.BMC.2004.01.001
46. (e) P. A. Clarke, W. H. C. Martin, J. M. Hargreaves, C. Wilson, A. J. Blake, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3551. doi:10.1039/B508252H
47. (f) C. Xu, C. Yuan, Tetrahedron 2005, 61, 2169. doi:10.1016/J.TET. 2004.12.059
48. (g) P. R. Krishna, R. Srinivas, Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2197. doi:10.1016/J.TETASY.2007.08.020
49. H. F. Sneddon, A. van den Heuvel, A. K. H. Hirsch, R. A. Booth, D. M. Shaw, M. J. Gaunt, S. V. Ley, J. Org. Chem. 2006, 71, 2715. doi:10.1021/ JO052514S
50. (a) R. B. Bates, in Buncel, E.; Durst, T. Dianions and Polyanions, Comprehensive Carbanion Chemistry 1980; Part A, pp. 1-53 (Elsevier: Amsterdam).
51. (b) A. Maercker, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 1993, 19d, 448.
52. (c) R. W. Saalfrank, Methoden Org. Chem. (Houben-Weyl) 1993, 19d, 567.
53. (d) C. M. Thompson in Dianion Chemistry in Organic Synthesis 1994 (CRC Pres: Boca Raton).
54. (a) T. A. Bryson, J. Org. Chem. 1973, 38, 3428. doi:10.1021/JO00959A048
55. (b) D. Seebach, V. Ehrig, Angew. Chem. 1974, 86, 446. doi:10.1002/ANGE.19740861208
56. (c) D. Seebach, V. Ehrig, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1974, 13, 401. doi:10.1002/ANIE.197404011
57. (d) K. G. Hampton, J. J. Christie, J. Org. Chem. 1976, 41, 2772. doi:10.1021/JO00878A029
58. (e) A. Gawish, R. Mitschka, J. M. Cook, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 211. doi:10.1016/0040-4039(81)80057-3
59. (f) G. A. Kraus, P. Gottschalk, J. Org. Chem. 1983, 48, 2111. doi:10.1021/JO00160A040
60. (g) K. Shibato, M. Yamaguchi, H. Nakashima, T. Minami, Tetrahedron 1988, 44, 4767. doi:10.1016/S0040-4020(01)86179-2
61. (h) B. Lygo, Synlett 1993, 764. doi:10.1055/S-1993-22601
62. (i) M. P. Sibi, M. Marvin, R. Sharma, J. Org. Chem. 1995, 60, 5016. doi:10.1021/JO00121A021
63. (j) R. V. Hoffman, T. Patonay, N. K. Nayyar, J. Tao, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2381. doi:10.1016/0040-4039(96)00323-1
64. (k) M. K. Pound, D. L. Davies, M. Pilkington, M. M. Pina Vaz Sousa, J. D. Wallis, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1915. doi:10.1016/S0040-4039(02)00138-7
65. (a) P. Langer, M. Stoll, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1803. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990614)38:12,1803::AID-ANIE1803. 3.0.CO;2-5
66. (b) P. Langer, I. Freifeld, E. Holtz, Synlett 2000, 501.
67. (c) P. Langer, E. Holtz, Angew. Chem. 2000, 112, 3208. doi:10.1002/1521-3757(20000901)112:17,3208::AID-ANGE3208.3.0.CO;2-7
68. (d) P. Langer, E. Holtz, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3086. doi:10.1002/1521-3773(20000901)39:17,3086::AID-ANIE3086. 3.0.CO;2-F
69. (e) P. Langer, Chemistry 2001, 7, 3858. doi:10.1002/1521-3765 (20010917)7:18,3858::AID-CHEM3858.3.0.CO;2-V
70. (f) P. Langer, E. Holtz, I. Karime, N. N. R. Saleh, J. Org. Chem. 2001, 66, 6057. doi:10.1021/JO010303R
71. (g) P. Langer, M. Dö ring, Synlett 2001, 1437. doi:10.1055/S-2001- 16772
72. (h) P. Langer, I. Freifeld, Chem. Commun. (Camb.) 2002, 2668. doi:10.1039/B207840F
73. (i) P. Langer, E. Bellur, J. Org. Chem. 2003, 68, 9742. doi:10.1021/JO034966F
74. (j) P. Langer, W. Freiberg, Chem. Rev. 2004, 104, 4125. doi:10.1021/CR010203L
75. (k) E. Bellur, P. Langer, J. Org. Chem. 2005, 70, 7686. doi:10.1021/JO051079Z
76. (l) I. Freifeld, H. Shojaei, R. Dede, P. Langer, J. Org. Chem. 2006, 71, 6165. doi:10.1021/JO060891E
77. (m) I. Freifeld, H. Shojaei, P. Langer, J. Org. Chem. 2006, 71, 4965. doi:10.1021/JO060593H
78. M. K. Ghorai, A. Kumar, S. Halder, Tetrahedron 2007, 63, 4779. doi:10.1016/J.TET.2007.03.081
79. M. K. Ghorai, K. Das, A. Kumar, A. Das, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5393. doi:10.1016/J.TETLET.2006.05.058
80. (a) D. A. Evans, D. M. Fitch, T. E. Smith, V. C. Cee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10033. doi:10.1021/JA002356G
81. (b) K. R. Anderson, S. L. G. Atkinson, T. Fujiwara, M. E. Giles, T. Matsumoto, E. Merifield, J. T. Singleton, T. Saito, T. Sotoguchi, J. A. Tornos, E. L. Way, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 58. doi:10.1021/OP900163A
82. J. Yamazaki, A. V. Bedekar, T. Watanabe, K. Tanaka, J. Watanabe, K. Fuji, Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 729. doi:10.1016/S0957-4166(02)00177-5
83. For IUPAC nomenclature of bis-piro systems: G. P. Moss, Pure Appl. Chem. 1999, 71, 531. doi:10.1351/PAC199971030531