Silver and palladium complexes containing ditopic N-heterocyclic carbene-thione ligands

Organometallics

Volumn 31, Issue 18, 2012, Pages 6595-6607

  Slivarichova, Miriam ^a   Reading, Eamonn ^a   Haddow, Mairi F ^a   Othman, Hafiizah ^a   Owen, Gareth R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIDENTATE COORDINATION MODE; COPPER COMPLEXES; DICATIONIC COMPLEXES; DIMERIC COMPLEXES; DINUCLEAR STRUCTURES; LIGAND PRECURSORS; MIXED DONOR LIGANDS; MIXED-DONORS; N-HETEROCYCLIC; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NEUTRAL COMPLEXES; PALLADIUM COMPLEXES; SILVER CENTER; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; TRANSMETALATION;

COPPER COMPOUNDS; PALLADIUM COMPOUNDS; PHOSPHORUS COMPOUNDS; SILVER; SILVER COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); UREA;

LIGANDS;

EID: 84866642720     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300615e     Document Type: Article

References (95)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463
3. Igau, A.; Baceiredo, A.; Trinquier, G.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621
4. Jacobsen, H; Correa, A.; Poater, A; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
5. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201
6. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Adv. Organomet. Chem. 2000, 46, 181
7. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
8. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
9. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
10. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
11. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
12. César, V.; Bellemin- Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 619
13. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
14. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
15. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
16. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Aldrichim. Acta 2008, 41, 43
17. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett. 2007, 2158
18. Normand, A. T.; Cavell, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
19. Lee, H. M.; Lee, C.-C.; Cheng, P.-Y. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 1491
20. Zhanga, W.-H.; Chien, S. W.; Hor, T. S. A. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 1991
21. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574
22. Huynh, H. V.; Chew, Y. X. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1979
23. Liu, S. T.; Lee, C.-I.; Fu, C.-F.; Chen, C.-H.; Liu, Y.-H.; Elsevier, C. J.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T. Organometallics 2009, 28, 6957
24. Huynh, H. V.; Yuan, D.; Han, Y. Dalton Trans. 2009, 7262
25. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
26. Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474
27. McGuinness, D. S.; Suttil, J. A.; Gardiner, M. G.; Davies, N. W. Organometallics 2008, 27, 4238
28. Fliedel, C.; Sabbatini, A.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2010, 39, 8820
29. Iglesias-Sigüenza, J.; Ros, A.; Díez, E.; Magriz, A.; Vázquez, A.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 8485
30. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
31. Yuan, D.; Huynh, H. V. Molecules 2012, 17, 2491
32. Cabeza, J. A.; Damonte, M.; Garcia-Alvarez, P.; Hernandez-Cruz, M. G.; Kennedy, A. Organometallics 2012, 31, 327
33. Labande, A.; Daran, J.-C.; Long, N. J.; White, A. J. P.; Poli, R. New J. Chem. 2011, 35, 2162
34. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
35. Yuan, D.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2011, 40, 11698
36. Slivarichova, M.; Ahmad, R.; Kuo, Y.-Y.; Nunn, J.; Haddow, M. F.; Othman, H.; Owen, G. R. Organometallics 2011, 30, 4779
37. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
38. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
39. Chiu, P. L.; Chen, C. Y.; Zeng, J. Y.; Lu, C. Y.; Lee, H. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1682
40. Bonnet, L. G.; Douthwaite, R. E.; Hodgson, R. Organometallics 2003, 22, 4384
41. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Winston, S.; Kleinhenz, S.; Eastham, G. Dalton Trans. 2000, 4499
42. Zinner, S. C.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1543
43. Marcs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903
44. Kascatan-Nebioglua, A.; Panznera, M. J.; Tessiera, C. A.; Cannonb, C. L.; Youngsa, W. J. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 884
45. Teyssot, M.-L.; Jarrousse, A.-S.; Manin, M.; Chevry, A.; Roche, S.; Norre, F.; Beaudoin, C.; Morel, L.; Boyer, D.; Mahioue, R.; Gautier, A. Dalton Trans. 2009, 6894
46. Monteiro, D. C. F.; Phillips, R. M.; Crossley, B. D.; Fielden, J.; Willans, C. E. Dalton Trans. 2012, 41, 3720
47. Roland, S.; Jolivalt, C.; Cresteil, T.; Eloy, L.; Bouhours, P.; Hequet, A.; Mansuy, V.; Vanucci, C.; Paris, J.-M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1442
48. Guerret, O.; Solé, S.; Gornitzka, H.; Teichert, M.; Trinquier, G.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6668
49. 3) has also been utilized as silver precursor; see: Maishal, T. K.; Basset, J.-M.; Boualleg, M.; Copéret, C.; Veyre, L.; Thieuleux, C. Dalton Trans. 2009, 6956
50. Hayes, J. M.; Viciano, M.; Peris, E.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2007, 26, 6170
51. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
52. For examples of complexes bearing pendent imidazolium ligands see: Zamora, M. T.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Dalton Trans. 2009, 7269, and references therein
53. Bowmaker, G. A.; Hanna, J. V.; Pakawatchai, C.; Skelton, B. W.; Thanyasirikul, Y.; White, A. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 350, and references therein
54. Lobana, T. S.; Sultana, R.; Castineiras, A.; Butcher, R. J. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 5265
55. Creighton, J. R.; Gardiner, D. J.; Gorvin, A. C.; Gutteridge, C.; Jackson, A. R. W.; Raper, E. S.; Sherwood, P. M. A. Inorg. Chim. Acta 1985, 103, 195
56. Mentzafos, D.; Terzis, A.; Karagiannidis, P.; Aslanidis, P. Acta Crystallogr. 1989, C45, 54
57. Lobana, T. S.; Khanna, S.; Hundal, G.; Liaw, B.-J.; Liu, C. W. Polyhedron 2008, 27, 2251
58. Lobana, T. S.; Khanna, S.; Hundal, G.; Kaur, P.; Thakur, B.; Attri, S.; Butcher, R. J. Polyhedron 2009, 28, 1583
59. Lobana, T. S.; Khanna, S.; Hundal, G.; Kaur, P.; Thakur, B.; Attri, S.; Butcher, R. J. Polyhedron 2009, 28, 1103
60. Bowmaker, G. A.; Chaichit, N.; Pakawatchai, C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Can. J. Chem. 2009, 87, 161
61. Bonamartini, A. C.; Gasparri, M. G. F.; Belicchi, M. F.; Nardelli, M. Acta Crystallogr. C 1987, 43, 407
62. Cox, P. J.; Aslanidis, P.; Karagiannidis, P.; Hadjikakou, S. Inorg. Chim. Acta 2000, 310, 268
63. Hadjikakou, S. K.; Antoniadis, C. D.; Aslanidis, P.; Cox, P. J.; Tsipis, A. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1442
64. Lobana, T. S.; Sharma, R.; Hundal, G.; Butcher, R. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9402
65. Lobana, T. S.; Khanna, S.; Butcher, R. J.; Hunter, A. D.; Zeller, M Inorg. Chem. 2007, 46, 5826
66. Nolan, S. P.; Fortman, G. C. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
67. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
68. Fehlhammer, W. P.; Bliss, T.; Kernbach, U.; Brüdgam, I. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 149
69. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Kocher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371
70. Taige, M. A.; Zeller, A.; Ahrens, S.; Goutal, S.; Herdtweck, E.; Strassner, T. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 1519
71. Heckenroth, M.; Neels, A.; Stoeckli-Evans, H.; Albrecht, M. Inorg. Chem. Acta. 2006, 359, 1929
72. Venkatachalam, G.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Albrecht, M. Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1034
73. Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 6924
74. Fey, N.; Orpen, A. G.; Harvey, J. N. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 704
75. For an example where a phosphorus ligand has been substituted by a NHC ligand see: Douthwaite, R. E.; Haüssinger, D.; Green, M. L. H.; Silcock, P. J.; Gomes, P. T.; Martins, A. M.; Danopoulos, A. A. Organometallics 1999, 18, 4584
76. For an examples where a NHC ligand has been substituted by a bis-phosphine ligand see: Doyle, M. J.; Lappert, M. F.; Pye, P. L.; Terreos, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 2355
77. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Grosche, M.; Reisinger, C.-P.; Weskamp, T. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 616
78. Chan, K.-T.; Tsai, Y.-H.; Lin, W.-S.; Wu, J.-R.; Chen, S.-J.; Liao, F.-X.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 463
79. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
80. 6) spectrum as a signal at 68.5 ppm; see: Kelly, P. F.; Slawin, A. M. Z.; Soriano-Rama, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 53
81. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247
82. Liu, L.-J.; Wang, F.; Shi, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1723
83. Ye, J.; Zhang, X.; Chen, W.; Shimada, S. Organometallics 2008, 27, 4166
84. Han, Y.; Hong, Y.-T.; Huynh, H. V. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3159
85. Yen, S. K.; Koh, L. L.; Huynh, H. V.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2007, 3952
86. Batey, R. A.; Shen, M.; Lough, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 1411
87. Magill, A. M.; Yates, B. F.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2007, 3398
88. Häller, L. J. L.; Page, M. J.; Erhardt, S.; Macgregor, S. A.; Mahon, M. F.; Naser, M. A.; Vélez, A.; Whittlesey., M. K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18408
89. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702
90. Sabiah, S.; Lee, C.-S.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 290
91. Lewis, A. K.; de, K.; Caddick, S.; Cloke, G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10066
92. van Leeuwen, P. W. N. M.; Kamer, P. C. J.; Reek, J. N. H.; Dierkes, P. Chem. Rev. 2000, 100, 2741
93. Dierkes, P.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1519
94. Bianchini, C.; Meli, A.; Oberhauser, W. Organometallics 2003, 22, 4281
95. Wehman, P.; van Donge, H. M. A.; Hagos, A.; Kamer, P. C. J.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Organomet. Chem. 1997, 535, 183