Oligofluorenes as polymeric model compounds for providing insight into the triplets of ketone and ketylimine derivatives

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 37, 2012, Pages 9305-9314

  Robert, Patricia ^a   Bolduc, Andréanne ^a   Skene, W G ^a  

^a UNIVERSITÉ DE MONTRÉAL   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENCE QUENCHING; OLIGOMERIZATION; OLIGOMERS; PHOTOLYSIS; QUANTUM YIELD;

FLUORESCENCE EMISSION; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTER-SYSTEM CROSSINGS; LASER FLASH PHOTOLYSIS; MOLAR ABSORPTION COEFFICIENT; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STEADY STATE FLUORESCENCES; TRIPLET QUANTUM YIELDS;

KETONES;

EID: 84866615952     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp307781n     Document Type: Article

References (95)

1. Samuel, I. D. W.; Turnbull, G. A. Chem. Rev. 2007, 104, 1272
2. Meier, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2482
3. Hwang, W.; Xin, G.; Cho, M.; Cho, S. M.; Chae, H. Nanoscale Res. Lett. 2012, 7, 52/1
4. Xue, S.; Yao, L.; Shen, F.; Gu, C.; Wu, H.; Ma, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1092
5. Grem, G.; Martin, V.; Meghdadi, F.; Paar, C.; Stampfl, J.; Sturm, J.; Tasch, S.; Leising, G. Synth. Met. 1995, 71, 2193
6. Zhao, Q.; Liu, S.-J.; Huang, W. Macromol. Chem. Phys. 2009, 210, 1580
7. InganÄs, O.; Zhang, F.; Andersson, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1731
8. Grimsdale, A. C.; Leok Chan, K.; Martin, R. E.; Jokisz, P. G.; Holmes, A. B. Chem. Rev. 2009, 109, 897
9. Nicolai, H. T.; Hof, A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2040
10. Hotchkiss, P. J.; Jones, S. C.; Paniagua, S. A.; Sharma, A.; Kippelen, B.; Armstrong, N. R.; Marder, S. R. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 337
11. Gather, M. C.; Köhnen, A.; Meerholz, K. Adv. Mater. 2011, 23, 233
12. Ma, H.; Yip, H.-L.; Huang, F.; Jen, A. K. Y. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1371
13. Kamtekar, K. T.; Monkman, A. P.; Bryce, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 572
14. Faccinetto, A.; Mazzucato, S.; Pedron, D.; Bozio, R.; Destri, S.; Porzio, W. ChemPhysChem 2008, 9, 2028
15. Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689
16. Chi, C.; Enkelmann, C. I. V.; Ziegler, A.; Lieser, G.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6833
17. Chi, C.; Im, C.; Wegner, G. J. Chem. Phys. 2006, 124, 024907/1
18. Ouyang, X.; Huo, Y.; Lu, L.; Ge, Z.; Ji, W. Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process. 2011, 105, 891
19. Zhou, X.-H.; Zhang, Y.; Xie, Y.-Q.; Cao, Y.; Pei, J. Macromolecules 2006, 39, 3830
20. Coluccini, C.; Metrangolo, P.; Parachini, M.; Pasini, D.; Resnati, G.; Righetti, P. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 5202
21. Boiocchi, M.; Bonizzoni, M.; Moletti, A.; Pasini, D.; Taglietti, A. New J. Chem. 2007, 31, 352
22. Chan, K. L.; Sims, M.; Pascu, S. I.; Ariu, M.; Holmes, A. B.; Bradley, D. D. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2147
23. Montilla, F.; Mallavia, R. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 71
24. Romaner, L.; Pogantsch, A.; Freitas, P. S. d.; Scherf, U.; Gaal, M.; Zojer, E.; List, E. J. W. Adv. Funct. Mater. 2003, 13, 597
25. Chan, K. L.; Sims, M.; Pascu, S. I.; Ariu, M.; Holmes, A. B.; Bradley, D. D. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2147
26. Rathnayake, H. P.; Cirpan, A.; Karasz, F. E.; Odoi, M. Y.; Hammer, N. I.; Barnes, M. D.; Lahti, P. M. Chem. Mater. 2007, 19, 3265
27. He, B.; Li, J.; Bo, Z.; Huang, Y. Polym. J. 2007, 39, 1345
28. Pijper, T. C.; Pijper, D.; Pollard, M. M.; Dumur, F.; Davey, S. G.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 825
29. Kappaun, S.; Scheiber, H.; Trattnig, R.; Zojer, E.; List, E. J. W.; Slugovc, C. Chem. Commun. 2008, 5170
30. Jo, J.; Vak, D.; Noh, Y.-Y.; Kim, S.-S.; Lim, B.; Kim, D.-Y. J. Mater. Chem. 2008, 18, 654
31. Becker, K.; Lupton, J. M.; Feldmann, J.; Nehls, B. S.; Galbrecht, F.; Gao, D. Q.; Scherf, U. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 364
32. Colombo, S.; Coluccini, C.; Caricato, M.; Gargiulli, C.; Gattuso, G.; Pasini, D. Tetrahedron 2010, 66, 4206
33. Dufresne, S.; Roche, I. U.; Skalski, T.; Skene, W. G. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13106
34. Pogantsch, A.; Zaami, N.; Slugovc, C. Chem. Phys. 2006, 322, 399
35. Chi, C.; Im, C.; Enkelmann, V.; Ziegler, A.; Lieser, G.; Wegner, G. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6833
36. Chen, R.-F.; Zheng, C.; Fan, Q.-L.; Huang, W. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2091
37. Mukhopadhyay, S.; Ramasesha, S.; Guha, S. J. Chem. Phys. 2010, 132, 044104/1
38. Shigeta, M.; Morita, M.; Konishi, G.-i. Molecules 2012, 17, 4452
39. Matsushita, Y.; Ichimura, T.; Hikida, T. Chem. Phys. Lett. 2002, 360, 65
40. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. 1985, 89, 4036
41. Carmichael, I.; Helman, W. P.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1987, 16, 239
42. Bonneau, R.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Pure Appl. Chem. 1991, 63, 289
43. Carmichael, I.; Hug, G. L. J. Phys. Chem. Ref. Data 1986, 15, 1
44. Pérez Guarìn, S. A.; Dufresne, S.; Tsang, D.; Sylla, A.; Skene, W. G. J. Mater. Chem. 2007, 17, 2801
45. Burrows, H. D.; Arnaut, L. G.; Pina, J.; Seixas de Melo, J.; Chattopadhyay, N.; Alcacer, L.; Charas, A.; Morgado, J. Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 197
46. Bazin, M.; Bosca, F.; Marin, M. L.; Miranda, M. A.; Patterson, L. K.; Santus, R. Photochem. Photobiol. 2000, 72, 451
47. Dufresne, S.; Skalski, T.; Skene, W. G. Can. J. Chem. 2011, 89, 173
48. Lee, J.-I.; Klaerner, G.; Miller, R. D. Chem. Mater. 1999, 11, 1083
49. Xia, C.; Advincula, R. C. Macromolecules 2001, 34, 6922
50. Anemian, R.; Mulatier, J.-C.; Andraud, C.; Stephan, O.; Vial, J.-C. Chem. Commun. 2002, 1608
51. Kamtekar, K. T.; Wang, C.; Bettington, S.; Batsanov, A. S.; Perepichka, I. F.; Bryce, M. R.; Ahn, J. H.; Rabinal, M.; Petty, M. C. J. Mater. Chem. 2006, 16, 3823
52. Lee, S. H.; Tsutsui, T. Thin Solid Films 2000, 363, 76
53. Murphy, R. S.; Moorlag, C. P.; Green, W. H.; Bohne, C. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 110, 123
54. Andrews, L. J.; Deroulede, A.; Linschltz, H. J. Phys. Chem. 1978, 82, 2304
55. Gastilovich, E. A.; Korol'kova, N. V.; Val'kova, G. A. Zh. Fiz. Khim. 1991, 65, 2881
56. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Modern Molecular Photochemistry Of Organic Molecules; University Science Books: 2010.
57. Turro, N. J.; Ramamurthy, V.; Scaiano, J. C. Principles of Molecular Photochemistry: An Introduction; University Science Books: Sausalito, CA, 2009.
58. Watanabe, T.; Honda, K. J. Phys. Chem. 1982, 86, 2617
59. Alam, M. M.; Ito, O.; Adam, W.; Grimm, G. N.; Saha-Möller, C. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 1851
60. Bourque, A. N.; Dufresne, S.; Skene, W. G. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19677
61. Barik, S.; Friedland, S.; Skene, W. G. Can. J. Chem. 2010, 88, 945
62. Tsang, D.; Bourgeaux, M.; Skene, W. G. J. Photochem. Photobiol., A 2007, 192, 122
63. Bolduc, A.; Dong, Y.; Guerin, A.; Skene, W. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6946
64. Bensasson, R.; Dawe, E. A.; Long, D. A.; Land, E. J. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1977, 73, 1319
65. Bensasson, R.; Land, E. J. Trans. Faraday Soc. 1971, 67, 1904
66. Martinez, C. G.; Neuner, A.; Marti, C.; Nonell, S.; Braun, A. M.; Oliveros, E. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 384
67. Jovanovic, S. V.; Morris, D. G.; Pliva, C. N.; Scaiano, J. C. J. Photochem. Photobiol., A 1997, 107, 153
68. Becker, H.-D.; Burgdorff, C.; Löhmannsröben, H.-G. J. Photochem. Photobiol., A 1995, 86, 133
69. Biczok, L.; Berces, T. J. Phys. Chem. 1988, 92, 3842
70. Hunter, T. F. Trans. Faraday Soc. 1970, 66, 300
71. Windsor, M. W.; Dawson, W. R. Mol. Cryst. 1966, 4, 253
72. Heinzelmann, W.; Labhart, H. Chem. Phys. Lett. 1969, 4, 20
73. Amand, B.; Bensasson, R. Chem. Phys. Lett. 1975, 34, 44
74. Wagner-Czauderna, E.; Lipka, R.; Kalinowski, M. K. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1997, 101, 668
75. Ghosh, H. N.; Adamczyk, K.; Verma, S.; Dreyer, J.; Nibbering, E. T. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4930
76. Vitkup, D.; Ringe, D.; Petsko, G. A.; Karplus, M. Nat. Struct. Mol. Biol. 2000, 7, 34
77. Cariati, E.; Lanzeni, V.; Tordin, E.; Ugo, R.; Botta, C.; Giacometti Schieroni, A.; Sironi, A.; Pasini, D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 18005
78. Scaiano, J. C. CRC Handbook of Organic Photochemistry; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989.
79. Carmichael, I.; Hug, G. L. Spectroscopy and Intramolecular Photophysics of Triplet States. In Handbook of Organic Photochemistry; Scaiano, J. C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1989; Vol. I, p 369.
80. Lawrence, A, S. Tetrahedron Lett. 1969, 10, 923
81. Monroe, B. M.; Groff, R. P. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 3955
82. Hayashi, S.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Macromolecules 2009, 42, 3755
83. Dias, F. B.; Macanita, A. L.; de Melo, J. S.; Burrows, H. D.; Guntner, R.; Scherf, U.; Monkman, A. P. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7119
84. Ferenczi, T. A. M.; Sims, M.; Bradley, D. D. C. J. Phys.: Condens. Matter 2008, 20, 045220
85. Kulkarni, A. P.; Kong, X.; Jenekhe, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8689
86. Liu, L.; Lu, P.; Xie, Z.; Wang, H.; Tang, S.; Wang, Z.; Zhang, W.; Ma, Y. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10639
87. Simas, E. R.; Gehlen, M. H.; Pinto, M. F. S.; Siqueira, J.; Misoguti, L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 12384
88. Traiphol, R.; Charoenthai, N.; Manorat, P.; Pattanatornchai, T.; Srikhirin, T.; Kerdcharoen, T.; Osotchan, T. Synth. Met. 2009, 159, 1224
89. Józefowicz, M.; R. H., J.; Karolczak, J.; Heldt, J. Z. Naturforsch., A 2003, 58, 144
90. Gadermaier, C.; Romaner, L.; Piok, T.; List, E. J. W.; Souharce, B.; Scherf, U.; Cerullo, G.; Lanzani, G. Phys. Rev. B 2005, 72, 045208
91. Tong, M.; Sheng, C. X.; Vardeny, Z. V. Phys. Rev. B 2007, 75, 125207
92. Sims, M.; Bradley, D. D. C.; Ariu, M.; Koeberg, M.; Asimakis, A.; Grell, M.; Lidzey, D. G. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 765
93. Zojer, E.; Pogantsch, A.; Hennebicq, E.; Beljonne, D.; Bredas, J.-L.; de Freitas, P. S.; Scherf, U.; List, E. J. W. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6794
94. Knaapila, M.; Bright, D. W.; Nehls, B. S.; Garamus, V. M.; Almásy, L. s.; Schweins, R.; Scherf, U.; Monkman, A. P. Macromolecules 2011, 44, 6453
95. Dias, F. B.; Pollock, S.; Hedley, G.; Palsson, L. O.; Monkman, A.; Perepichka, I. I.; Perepichka, I. F.; Tavasli, M.; Bryce, M. R. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 19329