Synthesis of 9-substituted fluorene copolymers via chemical and electrochemical polymer reaction and their optoelectronic properties

Macromolecules

Volumn 42, Issue 11, 2009, Pages 3755-3760

  Hayashi, Shotaro ^a   Inagi, Shinsuke ^a   Fuchigami, Toshio ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALTERNATING COPOLYMER; BAND GAPS; BRIDGED STRUCTURES; CHARGE PASSED; DFT CALCULATION; ELECTRON DONORS; ENERGY LEVEL; EXCIMER FORMATION; FLUORENE; FLUORENE COPOLYMERS; FLUORENONE; FLUORINATED PRODUCTS; FLUORODESULFURIZATION; INTRAMOLECULAR CHARGE-TRANSFER INTERACTIONS; NOVEL SERIES; OPTICAL ANALYSIS; OPTOELECTRONIC PROPERTIES; POLY(FLUORENE); POLYMER REACTION; SIDE REACTIONS; STOKES SHIFT; STRUCTURAL DIFFERENCES; SUZUKI-MIYAURA COUPLING;

CHARGE TRANSFER; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ION EXCHANGE; KETONES; ORGANIC POLYMERS; SULFUR COMPOUNDS;

POLYMERS;

EID: 66749096066     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma900358x     Document Type: Article

References (48)

1. Schappacher, M.; Deffieux, A. Science 2008, 319, 1512-1515.
2. Gao, H.; Matyjaszewski, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6633-6639.
3. King, H. M.; Gorelik, T.; Kolb, U.; Kilbinger, A. F. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 704-708.
4. Wang, W.; Li, T.; Yu, T.; Zhu, F. Macromolecules 2008, 41, 9750-9754.
5. Lee, G. W.; Kim, B.; Kim, J. H.; Shin, W. S.; Jim, S. J. Ore. Chem. 2006, 71, 4988-4991.
6. Michinobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14074-14075.
7. Huang, T.; Messman, J. M.; Mays, J. W. Macromolecules 2008, 41, 266-268.
8. Yamaguchi, I.; Choi, B. J.; Koizumi, T.; Kubota, K.; Yamamoto, T. Macromolecules 2007, 40, 438-443.
9. Lee, C. C.; Frechet, M. J. Macromolecules 2006, 39, 476-481.
10. Suga, T.; Konishi, H.; Nishide, H. Chem. Commun. 2007, 1730-1732.
11. Schuh, K.; Prucker, O.; Ruhe, J. Macromolecules 2008, 41, 9284-9289.
12. Yabu, H.; Shimomura, M. Chem. Mater. 2005, 17, 5231-5234.
13. Velez-Herrera, P.; Doyama, K.; Abe, H.; Ishida, H. Macromolecules 2008, 41, 9704-9714.
14. Chern, Y.-T.; Tsai, J.-Y. Macromolecules 2008, 41, 9556-9564.
15. Konno, A.; Fuchigami, T. J. Ore. Chem. 1997, 62, 8579-8581.
16. Inagi, S.; Sawamura, T.; Fuchigami, T. Electrochem. Commun. 2008, 10, 1158-1160.
17. Sunaga, T.; Atobe, M.; Inagi, S.; Fuchigami, T. Chem. Commun. 2009, 956-958.
18. Inagi, S.; Hayashi, S.; Fuchigami, T. Chem. Commun. 2009, 1718, 1720.
19. Ranger, M.; Rondeau, D.; Leclerc, M. Macromolecules 1997, 30, 7686-7691.
20. Abbel, R.; Grenier, C.; Pouderoijen, M. J.; Stouwdam, J W.; Leclere, P. E. L. G.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 833-843.
21. Fuchibe, K.; Akiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1434-1435.
22. Fuchibe, K.; Mitomi, K.; Suzuki, R.; Akiyama, T. Chem. Asian. J. 2008, 3, 261-271.
23. York, C.; Prakash, G. K. S.; Olah, G A. Tetrahedron 1996, 52, 9-14.
24. Fuchigami, T.; Mitomo, K.; Ishii, H.; Konno, A. J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 30-33.
25. Ie, Y.; Nitani, M.; Ishikawa, M.; Nakayama, K.; Tada, H.; Kaneda, T.; Aso, Y. Org. Lett. 2007, 11, 2115-2118.
26. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Chao, C.-Y.; Hung, Y.-C.; Lin, S.-T.; Chuang, C.-H.; Chen, C.-W.; Su, W.-F. Macromolecules 2008, 41, 6664-6671.
27. Wu, P.-T.; Kim, F. S.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2008, 41, 7021-7028.
28. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712-8719.
29. Naka, K.; Uemura, T.; Chujo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6209-6210.
30. Peng, Q.; Park, K.; Lin, T.; Durstock, M.; Dai, L. J. Phvs. Chem. B 2008, 112, 2801-2808.
31. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315-7324.
32. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
33. Sarrazin, P.; Valecce, L.; Beneventi, D.; Chaussy, D.; Vurth, L.; Stephan, O. Adu. Mater. 2007, 19, 3291-3294.
34. Gong, X.; Ma, W.; Ostroeski, J. C.; Bazan, G. C.; Moses, D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2004, 16, 615-619.
35. Dias, F. B.; Knaapila, M.; Monkman, A. P. Burrows. Macromolecules 2006, 39, 1598-1606.
36. Gong, X.; Ma; Moses, D.; Heeger, A. J.; Xiao, S. Synth. Met. 2004, 141, 17-20.
37. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685.
38. Janietz, S.; Bradley, D. D. C.; Grell, M.; Giebeler, C.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P. Appl. Phvs. Lett. 1998, 73, 2453-2455.
39. Kim, J.; Jin, Y.; Song, S.; Kim, S. H.; Park, S. H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2008, 41, 8324-8331.
40. Zhang, K.; Zou, U.; Xu, X.; Gong, S.; Yang, C.; Qin, J. Macromol. Rapid Commun. 2008, 29, 1817-1822.
41. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J A. Science 1994, 265, 765-768.
42. Kim, J.; Swager, T. M. Nature (London) 2001, 441, 1030-1034.
43. Zeng, G.; Yu, W.; Chua, S.; Huang, W. Macromolecules 2002, 35, 6907-6914.
44. Xia, C.; Advincula, R C. Macromolecules 2001, 34, 5854-5859.
45. Huang, F.; Hou, L.; Wu, H.; Wang, X.; Shen, H.; Cao, W.; Yang, W.; Cao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9845-9853.
46. Yang, R.; Tian, R.; Hou, Q.; Yang, W.; Cao, Y. Macromolecules 2003, 36, 7453-7460.
47. Kwon, Y. K.; Kim, H. S.; Kim, H. J.; Oh, J. H.; Park, H. S.; Ko, Y. S.; Kim, K. B.; Kim, M. S. Macromolecules 2009, 42, 887-889.
48. Kim, Y.; Bouffard, J.; Kooi, S. E.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13726-13731.