Demetalation of chlorophyll pigments

Chemistry and Biodiversity

Volumn 9, Issue 9, 2012, Pages 1659-1683

  Saga, Yoshitaka ^a   Tamiaki, Hitoshi ^b  

^a KINKI UNIVERSITY   (Japan)

^b RITSUMEIKAN UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Bacteriochlorophyll; Chlorophyll degradation; Pheophytin; Photosynthesis

Indexed keywords

BACTERIOCHLORIN; BACTERIOCHLOROPHYLL; BACTERIOPHEOPHYTIN; CHLORIN; CHLOROPHYLL; CHLOROPHYLL A; CHLOROPHYLLASE; MACROCYCLIC COMPOUND; MAGNESIUM; NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; PHEOPHORBIDE ALPHA OXYGENASE; PHEOPHYTINASE; PIGMENT; PLASTOQUINONE; PORPHYRIN; PROTON; REDUCED NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE PHOSPHATE; TETRAPYRROLE DERIVATIVE; TYROSINE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ACIDIPHILIUM; ACIDIPHILIUM RUBRUM; ARABIDOPSIS; ARENICOLA MARINA; ARTICLE; ATOM; BINDING SITE; BIOSYNTHESIS; BLASTOCHLORIS VIRIDIS; BROCCOLI; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHENOPODIUM ALBUM; CHLORACIDOBACTERIUM THERMOPHILUM; CHLORELLA; CHLORINATION; COLOR; CONCENTRATION (PARAMETERS); CYANOBACTERIUM; DEGRADATION; DEMETALATION; ELECTRON TRANSPORT; FOOD ANALYSIS; FOOD PROCESSING; FRUIT; IN VIVO STUDY; ISOMERIZATION; MOLECULAR WEIGHT; MOLECULE; MUTAGENESIS; NONHUMAN; PH; PHEOPHYTINIZATION; PHOTOSYNTHESIS; PHYSICAL CHEMISTRY; RHODOBACTER SPHAEROIDES; THERMOSYNECHOCOCCUS ELONGATUS; ULTRAVIOLET RADIATION; VEGETABLE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

BACTERIOCHLOROPHYLLS; CHLOROPHYLL; COENZYMES; KINETICS; MAGNESIUM; ZINC;

EID: 84866391949     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.201100435     Document Type: Article

References (159)

1. B. Ke, 'Photosynthesis: Photobiochemistry and Photobiophysics', Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2001.
2. R. E. Blankenship, 'Molecular Mechanisms of Photosynthesis', Blackwell Science, Oxford, 2002.
3. H. Scheer, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 1.
4. H. Tamiaki, R. Shibata, T. Mizoguchi, Photochem. Photobiol. 2007, 83, 152.
5. H. Miyashita, H. Ikemoto, N. Kurano, K. Adachi, M. Chihara, S. Miyachi, Nature 1996, 383, 402.
6. A. Murakami, H. Miyashita, M. Iseki, K. Adachi, M. Mimuro, Science 2004, 303, 1633.
7. M. Chen, M. Schliep, R. D. Willows, Z.-L. Cai, B. A. Neilan, H. Scheer, Science 2010, 329, 1318.
8. R. E. Blankenship, J. M. Olson, M. Miller, in 'Anoxygenic Photosynthetic Bacteria', Eds. R. E. Blankenship, M. T. Madigan, C. E. Bauer, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1995, p. 399.
9. J. M. Olson, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 61.
10. D. A. Bryant, A. M. G. Costas, J. A. Maresca, A. G. M. Chew, C. G. Klatt, M. M. Bateson, L. J. Tallon, J. Hostetler, W. C. Nelson, J. F. Heidelberg, D. M. Ward, Science 2007, 317, 523.
11. M. Zapata, J. L. Garrido, S. W. Jeffrey, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 39.
12. R. J. Porra, in 'Chlorophylls' Ed. H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 31.
13. M. Kobayashi, M. Akiyama, H. Kano, H. Kise, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 79.
14. T. Watanabe, M. Kobayashi, in 'Chlorophylls', Ed. H. Scheer, CRC Press, Boca Raton, 1991, p. 287.
15. M. Kobayashi, S. Ohashi, K. Iwamoto, Y. Shiraiwa, Y. Kato, T. Watanabe, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2007, 1767, 596.
16. H. Tamiaki, M. Kunieda, in ' Handbook of Porphyrin Science', Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, World Scientific, Singapore, 2011, Vol. 11, p. 233.
17. N. Wakao, N. Yokoi, N. Isoyama, A. Hiraishi, K. Shimada, M. Kobayashi, H. Kise, M. Iwaki, S. Itoh, S. Takaichi, Y. Sakurai, Plant Cell Physiol. 1996, 37, 889.
18. M. Kobayashi, M. Akiyama, H. Kise, S. Takaichi, T. Watanabe, K. Shimada, M. Iwaki, S. Itoh, N. Ishida, M. Koizumi, H. Kano, N. Wakao, A. Hiraishi, Photomed. Photobiol. 1998, 20, 75.
19. N. Wakao, A. Hiraishi, K. Shimada, M. Kobayashi, S. Takaichi, M. Iwaki, S. Itoh, in 'The Phototrophic Prokaryotes', Eds. G. A. Peschek, W. Loffelhardt, G. Schmetterer, Plenum Publishing, New York, 1999, p. 745.
20. M. Kobayashi, M. Akiyama, H. Kise, T. Watanabe, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 55.
21. R. E. Blankenship, Photosynth. Res. 1992, 33, 91.
22. B. A. Diner, F. Rappaport, Annu. Rev. Plant Biol. 2002, 53, 551.
23. V. V. Klimov, Photosynth. Res. 2003, 76, 247.
24. J. P. McEvoy, G. W. Brudvig, Chem. Rev. 2006, 106, 4455.
25. F. Rappaport, B. A. Diner, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 259.
26. G. Feher, J. P. Allen, M. Y. Okamura, D. C. Rees, Nature 1989, 339, 111.
27. M. R. Gunner, Curr. Top. Bioenerg. 1991, 16, 319.
28. G. A. F. Hendry, J. D. Houghton, S. B. Brown, New Phytol. 1987, 107, 255.
29. S. Hörtensteiner, Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 55.
30. P. Matile, S. Hörtensteiner, H. Thomas, B. Kräutler, Plant Physiol. 1996, 112, 1403.
31. B. Kräutler, P. Matile, Acc. Chem. Res. 1999, 32, 35.
32. S. Hörtensteiner, Cell. Mol. Life Sci. 1999, 56, 330.
33. K.-i. Takamiya, T. Tsuchiya, H. Ohta, Trends Plant Sci. 2000, 5, 426.
34. B. Kräutler, S. Hörtensteiner, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 237.
35. B. Kräutler, Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 1114.
36. S. Hörtensteiner, B. Kräutler, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2011, 1807, 977.
37. J. Iturraspe, N. Engel, A. Gossauer, Phytochemistry 1994, 35, 1387.
38. K. L. Simpson, in 'Chemical Changes in Food during Processing', Eds. T. Richardson, J. W. Finley, AVI Publishing Co., Westport, 1985, p. 409.
39. S. J. Schwartz, T. V. Lorenzo, Crit. Rev. Food Sci. Nutr. 1990, 29, 1.
40. J. W. Heaton, A. G. Marangoni, Trends Food Sci. Technol. 1996, 7, 8.
41. G. A. Hendry, in 'Natural Food Colorants: Science and Technology', Eds. G. J. Lauro, F. J. Francis, Marcel Dekker, New York, 2000, p. 227.
42. T. Müller, B. Kräutler, Gerontology 2011, 57, 521.
43. N. Kamiya, J.-R. Shen, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 98.
44. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber, S. Iwata, Science 2004, 303, 1831.
45. B. Loll, J. Kern, W. Saenger, A. Zouni, J. Biesiadka, Nature 2005, 438, 1040.
46. A. Guskov, J. Kern, A. Gabdulkhakov, M. Broser, A. Zouni, W. Saenger, Nat. Struct. Mol. Biol. 2009, 16, 334.
47. Y. Umena, K. Kawakami, J.-R. Shen, N. Kamiya, Nature 2011, 473, 55.
48. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, J. Mol. Biol. 1984, 180, 385.
49. J. Deisenhofer, O. Epp, K. Miki, R. Huber, H. Michel, Nature 1985, 318, 618.
50. C.-H. Chang, D. Tiede, J. Tang, U. Smith, J. Norris, M. Schiffer, FEBS Lett. 1986, 205, 82.
51. J. P. Allen, G. Feher, T. O. Yeates, H. Komiya, D. C. Rees, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5730.
52. H. J. van Gorkom, Biochim. Biophys. Acta 1974, 347, 439.
53. V. V. Klimov, A. V. Klevanik, V. A. Shuvalov, FEBS Lett. 1977, 82, 183.
54. N. Murata, S. Araki, Y. Fujita, K. Suzuki, T. Kuwabara, P. Mathis, Photosynth. Res. 1986, 9, 63.
55. O. Nanba, K. Satoh, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 109.
56. J. Barber, D. J. Chapman, A. Telfer, FEBS Lett. 1987, 220, 67.
57. M. Kobayashi, H. Maeda, T. Watanabe, H. Nakane, K. Satoh, FEBS Lett. 1990, 260, 138.
58. K. Gounaris, D. J. Chapman, P. Booth, B. Crystall, L. B. Giorgi, D. R. Klug, G. Porter, J. Barber, FEBS Lett. 1990, 265, 88.
59. G. Hastings, J. R. Durrant, J. Barber, G. Porter, D. R. Klug, Biochemistry 1992, 31, 7638.
60. V. I. Prokhorenko, A. R. Holzwarth, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 11563.
61. R. N. Frese, M. Germano, F. L. de Weerd, I. H. M. van Stokkum, A. Y. Shkuropatov, V. A. Shuvalov, H. J. van Gorkom, R. van Grondelle, J. P. Dekker, Biochemistry 2003, 42, 9205.
62. M. L. Groot, N. P. Pawlowicz, L. J. G. W. van Wilderen, J. Breton, I. H. M. van Stokkum, R. van Grondelle, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 13087.
63. V. V. Klimov, S. I. Allakhverdiev, S. Demeter, A. A. Krasnovski, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1979, 249, 227.
64. A. W. Rutherford, J. E. Mullet, A. R. Crofts, FEBS Lett. 1981, 123, 235.
65. Y. Kato, M. Sugiura, A. Oda, T. Watanabe, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17365.
66. S. I. Allakhverdiev, T. Tomo, Y. Shimada, H. Kindo, R. Nagao, V. V. Klimov, M. Mimuro, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 3924.
67. W. Rüdiger, in 'The Porphyrin Handbook', Eds. K. M. Kadish, K. M. Smith, R. Guilard, Academic Press, San Diego, 2003, Vol. 13, p. 71.
68. W. Rüdiger, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 189.
69. M. R. Razeghifard, M. Chen, J. L. Hughes, J. Freeman, E. Krausz, T. Wydrzynski, Biochemistry 2005, 44, 11178.
70. M. Chen, A. Telfer, S. Lin, A. Pascal, A. W. D. Larkum, J. Barber, R. E. Blankenship, Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 1060.
71. T. Tomo, T. Okubo, S. Akimoto, M. Yokono, H. Miyashita, T. Tsuchiya, T. Noguchi, M. Mimuro, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 7283.
72. S. Itoh, H. Mino, K. Itoh, T. Shigenaga, T. Uzumaki, M. Iwaki, Biochemistry 2007, 46, 12473.
73. T. Renger, E. Schlodder, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 7351.
74. J. Wachtveitl, W. Zinth, in 'Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Applications', Eds. B. Grimm, R. J. Porra, W. Rüdiger, H. Scheer, Springer, Dordrecht, 2006, p. 445.
75. C. Kirmaier, D. Gaul, R. DeBey, D. Holton, C. C. Schenck, Science 1991, 251, 922.
76. A. J. Watson, P. K. Fyfe, D. Frolov, M. C. Wakeham, E. Nabedryk, R. van Grondelle, J. Breton, M. R. Jones, Biochim. Biophys. Acta, Bioenerg. 2005, 1710, 34.
77. J. I. Chuang, S. G. Boxer, D. Holten, C. Kirmaier, Biochemistry 2006, 45, 3845.
78. P. K. Fyfe, J. A. Potter, J. Cheng, C. M. Williams, A. J. Watson, M. R. Jones, Biochemistry 2007, 46, 10461.
79. P. R. Jaschke, J. T. Beatty, Biochemistry 2007, 46, 12491.
80. S. Lin, P. R. Jaschke, H. Wang, M. Paddock, A. Tufts, J. P. Allen, F. I. Rosell, A. G. Mauk, N. W. Woodbury, J. T. Beatty, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 8537.
81. W. Rüdiger, Photosynth. Res. 2002, 74, 187.
82. H. Ito, A. Tanaka, Plant Physiol. Biochem. 1996, 34, 35.
83. A. Tanaka, H. Ito, R. Tanaka, N. K. Tanaka, K. Yoshida, K. Okada, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12719.
84. S. Schelbert, S. Aubry, B. Burla, B. Agne, F. Kessler, K. Krupinska, S. Hörtensteiner, Plant Cell 2009, 21, 767.
85. A. M. Büchert, P. M. Civello, G. A. Martínez, J. Plant Physiol. 2011, 168, 337.
86. S. Hörtensteiner, F. Vicentini, P. Matile, New Phytol. 1995, 129, 237.
87. D. Jacob-Wilk, D. Holland, E. E. Goldschmidt, J. Riov, Y. Eyal, Plant J. 1999, 20, 653.
88. T. Tsuchiya, H. Ohta, K. Okawa, A. Iwamatsu, H. Shimada, T. Masuda, K.-i. Takamiya, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 15362.
89. T. G. Owens, P. G. Falkowski, Phytochemistry 1982, 21, 979.
90. R. Ziegler, A. Blaheta, N. Guha, B. Schönegge, J. Plant Physiol. 1988, 132, 327.
91. K. Shimokawa, A. Hashizume, Y. Shioi, Phytochemistry 1990, 29, 2105.
92. Y. Shioi, Y. Tatsumi, K. Shimokawa, Plant Cell Physiol. 1991, 32, 87.
93. M. Langmeier, S. Ginsburg, P. Matile, Physiol. Plant. 1993, 89, 347.
94. F. Vicentini, F. Iten, P. Matile, Physiol. Plant. 1995, 94, 57.
95. Y. Shioi, N. Tomita, T. Tsuchiya, K. Takamiya, Plant Physiol. Biochem. 1996, 34, 41.
96. L. Tang, A. Okazawa, E. Fukusaki, A. Kobayashi, Z. Naturforsch., C 2000, 55, 923.
97. T. Suzuki, Y. Shioi, Photosynth. Res. 2002, 74, 217.
98. M. L. Costa, P. M. Civello, A. R. Chaves, G. A. Martínez, Plant Physiol. Biochem. 2002, 40, 111.
99. T. Suzuki, T. Kunieda, F. Murai, S. Morioka, Y. Shioi, Plant Physiol. Biochem. 2005, 43, 459.
100. T. Kunieda, T. Amano, Y. Shioi, Plant Sci. 2005, 169, 177.
101. A. M. Büchert, P. M. Civello, G. A. Martínez, Biol. Plant. 2011, 55, 75.
102. R. C. White, I. D. Jones, E. Gibbs, J. Food Sci. 1963, 28, 431.
103. I. D. Jones, R. C. White, E. Gibbs, J. Food Sci. 1963, 28, 437.
104. S. M. Gupte, H. M. El-Bisi, F. J. Francis, J. Food Sci. 1964, 29, 379.
105. D. R. Haisman, M. W. Clarke, J. Sci. Food Agric. 1975, 26, 1111.
106. S. J. Schwartz, J. H. von Elbe, J. Food Sci. 1983, 48, 1303.
107. M. I. Minguez-Mosquera, J. Garrido-Fernández, B. Gandul-Rojas, J. Agric. Food Chem. 1989, 37, 8.
108. F. L. Canjura, S. J. Schwartz, R. V. Nunes, J. Food Sci. 1991, 56, 1639.
109. N. Yamauchi, F. Hashinaga, S. Itoo, J. Jpn. Soc. Hortic. Sci. 1991, 59, 869.
110. J. W. Heaton, R. Y. Yada, A. G. Marangoni, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 395.
111. J. W. Heaton, R. W. Lencki, A. G. Marangoni, J. Agric. Food Chem. 1996, 44, 399.
112. C. A. Weemaes, V. Ooms, A. M. Van Loey, M. E. Hendrickx, J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 2404.
113. N. Yamauchi, A. E. Watada, J. Food Sci. 1993, 58, 616.
114. G. A. Martínez, P. M. Civello, A. R. Chaves, M. C. Añõn, Phytochemistry 2001, 58, 379.
115. P. K. Dissanayake, N. Yamauchi, M. Shigyo, J. Sci. Food Agric. 2008, 88, 1981.
116. X.-T. Yang, Z.-Q. Zhang, D. Joyce, X.-M. Huang, L.-Y. Xu, X.-Q. Pang, Food Chem. 2009, 114, 383.
117. R. Aparicio-Ruiz, K. M. Riedl, S. J. Schwartz, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 11100.
118. Y. Funamoto, N. Yamauchi, T. Shigenaga, M. Shigyo, Postharvest Biol. Technol. 2002, 24, 163.
119. M. L. Costa, P. M. Civello, A. R. Chaves, G. A. Martínez, J. Sci. Food Agric. 2006, 86, 1125.
120. S. Kaewsuksaeng, N. Yamauchi, Y. Funamoto, T. Mori, M. Shigyo, S. Kanlayanarat, J. Jpn. Soc. Hortic. Sci. 2007, 76, 338.
121. R. Corcuff, J. Arul, F. Hamza, F. Castaigne, J. Makhlouf, Postharvest Biol. Technol. 1996, 7, 219.
122. Y. Suzuki, T. Uji, H. Terai, Postharvest Biol. Technol. 2004, 31, 177.
123. A. Fukasawa, Y. Suzuki, H. Terai, N. Yamauchi, Postharvest Biol. Technol. 2010, 55, 97.
124. M. L. Costa, P. M. Civello, A. R. Chaves, G. A. Martínez, Postharvest Biol. Technol. 2005, 35, 191.
125. X. Zhang, Z. Zhang, J. Li, L. Wu, J. Guo, L. Ouyang, Y. Xia, X. Huang, X. Pang, J. Plant Physiol. 2011, 168, 2081.
126. S. Aiamla-or, S. Kaewsuksaeng, M. Shigyo, N. Yamauchi, Food Chem. 2010, 120, 645.
127. N. Pongprasert, Y. Sekozawa, S. Sugaya, H. Gemma, Sci. Hortic. 2011, 130, 73.
128. M. S. Tian, A. B. Woolf, J. H. Bowen, I. B. Ferguson, J. Am. Soc. Hortic. Sci. 1996, 121, 310.
129. H. Terai, M. Kanou, M. Mizuno, H. Tsuchida, Food Preserv. Sci. 1999, 25, 221.
130. M. A. Joslyn, G. Mackinney, J. Am. Chem. Soc. 1938, 60, 1132.
131. G. Mackinney, M. A. Joslyn, J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 231.
132. G. Mackinney, M. A. Joslyn, J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 2530.
133. A. A. Krasnovskii, E. V. Pakshina, Dokl. Akad. Nauk. SSSR 1963, 148, 935.
134. S. H. Schanderl, C. O. Chichester, G. L. Marsh, J. Org. Chem. 1962, 27, 3865.
135. M. Rosoff, C. Aron, J. Phys. Chem. 1965, 69, 21.
136. B. D. Berezin, A. N. Drobysheva, L. P. Karmanova, Russ. J. Phys. Chem. 1976, 50, 720.
137. H. Mazaki, T. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2969.
138. H. Mazaki, T. Watanabe, T. Takahashi, A. Struck, H. Scheer, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3212.
139. M. Kobayashi, M. Yamamura, M. Akiyama, H. Kise, K. Inoue, M. Hara, N. Wakao, K. Yahara, T. Watanabe, Anal. Sci. 1998, 14, 1149.
140. M. Kobayashi, M. Akiyama, M. Yamamura, H. Kise, N. Wakao, N. Ishida, M. Koizumi, H. Kano, T. Watanabe, Z. Phys. Chem. 1999, 213, 207.
141. Y. Saga, Y. Hirai, H. Tamiaki, FEBS Lett. 2007, 581, 1847.
142. Y. Hirai, H. Tamiaki, S. Kashimura, Y. Saga, Photochem. Photobiol. 2009, 85, 1140.
143. Y. Hirai, H. Tamiaki, S. Kashimura, Y. Saga, Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 1701.
144. A. P. Gerola, T. M. Tsubone, A. Santana, H. P. M. de Oliveira, N. Hioka, W. Caetano, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7364.
145. Y. Saga, S. Hojo, Y. Hirai, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 5697.
146. Y. Hirai, S. Kashimura, Y. Saga, Photochem. Photobiol. 2011, 87, 302.
147. Y. Hirai, S.-i. Sasaki, H. Tamiaki, S. Kashimura, Y. Saga, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 3240.
148. Y. Saga, R. Miura, K. Sadaoka, Y. Hirai, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 11757.
149. J. W. Buchler, in 'Porphyrins and Metalloporphyrins', Ed. K. M. Smith, Elsevier, Amsterdam, 1975, p. 157.
150. R. Snellgrove, R. A. Plane, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 3185.
151. B. Shears, B. Shah, P. Hambright, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 776.
152. S. Haye, P. Hambright, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 666.
153. E. Hasegawa, E. Matsubuchi, E. Tsuchida, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991, 64, 2289.
154. C. J. Fowler, J. L. Sessler, V. M. Lynch, J. Waluk, A. Gebauer, J. Lex, A. Heger, F. Zuniga-y-Rivero, E. Vogel, Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3485.
155. P. Hambright, I. Batinić-Haberle, I. Spasojević, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 139.
156. N. Inamoto, S. Masuda, Chem. Lett. 1982, 1003.
157. P. Jordan, P. Fromme, H.-T. Witt, O. Klukas, W. Saenger, N. KrauÃ, Nature 2001, 411, 909.
158. A. Nakamura, M. Akai, E. Yoshida, T. Taki, T. Watanabe, Eur. J. Biochem. 2003, 270, 2446.
159. C. Hansch, A. Leo, R. W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.