Catalytic asymmetric Mannich reaction of glycine Schiff bases with α-amido sulfones as precursors of aliphatic imines

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 77, 2012, Pages 9622-9624

  Hernando, Elier ^a   Arrayás, Ramón Gómez ^a   Carretero, Juan C ^a  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALIPHATIC IMINE DERIVATIVE; ALPHA AMIDO SULFONE DERIVATIVE; AMINO ACID DERIVATIVE; BETA ALKYL ALPHA,BETA DIAMINO ACID DERIVATIVE; COPPER; GLYCINE; IMINE; SCHIFF BASE; SULFONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; COOPERATION; DRUG STRUCTURE; ENANTIOSELECTIVITY; MANNICH REACTION;

EID: 84865688816     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35160a     Document Type: Article

References (37)

1. A. Viso, R. Fernández de la Pradilla, A. García, A. Flores, Chem. Rev. 2005, 105, 3167.
2. A. Viso, R. F. de la Pradilla, M. Tortosa, A. Garca, A. Flores, Chem. Rev. 2011, 111, PR1-PR42.
3. A. Ting, S. E. Schaus, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797.
4. J. M. M. Verkade, L. J. C. vanHemert, P. J. L. M. Quaedflieg, F. P. J. T. Rutjes, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29.
5. R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940.
6. L. Bernardi, A. S. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2583.
7. T. Ooi, M. Kameda, J.-i. Fujii, K. Maruoka, Org. Lett. 2004, 6, 2397.
8. A. Okada, T. Shibuguchi, T. Ohshima, H. Masu, K. Yamaguchi, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4564.
9. M. M. Salter, J. Kobayashi, Y. Shimizu, S. Kobayashi, Org. Lett. 2006, 8, 3533.
10. T. Shibuguchi, H. Mihara, A. Kuramochi, T. Ohshima, M. Shibasaki, Chem.-Asian J. 2007, 2, 794.
11. G. A. Cutting, N. E. Stainforth, M. P. John, G. Kociok-Köhn, M. C. Willis, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10632.
12. D. Uraguchi, Y. Ueki, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14088.
13. S. Kobayashi, R. Yazaki, K. Seki, Y. Yamashita, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5613.
14. X.-X. Yan, Q. Peng, Q. Li, K. Zhang, J. Yao, X.-L. Hou, Y.-D. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14362.
15. D. Shang, Y. Liu, X. Zhou, X. Liu, X. Feng, Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3678.
16. L. Li, M. Ganesh, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11648.
17. G. Liang, M.-C. Tong, H. Tao, C.-J. Wang, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1851.
18. X. Liu, L. Deng, X. Jiang, W. Yan, C. Liu, R. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 876.
19. X. Chen, S. Dong, Z. Qiao, Y. Zhu, M. Xie, L. Lin, X. Liu, X. Feng, Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2583.
20. G. Lu, T. Yoshino, H. Morimoto, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4382.
21. J. Jiang, H.-D. Xu, J.-B. Xi, B.-Y. Ren, F.-P. Lv, X. Guo, L.-Q. Jiang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8428.
22. S.-H. Shi, F.-P. Huang, P. Zhu, Z.-W. Dong, X.-P. Hui, Org. Lett. 2012, 14, 2010.
23. S. Nakamura, Y. Maeno, M. Ohara, A. Yamamura, Y. Funahashi, N. Shibata, Org. Lett. 2012, 14, 2960.
24. W.-Q. Zhang, L.-F. Cheng, J. Yu, L.-Z. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4085.
25. A. D. Melhado, G. W. Amarante, Z. J. Wang, M. Luparia, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3517.
26. J. Hernández-Toribio, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16150.
27. J. Hernández-Toribio, R. Gómez Arrayás, J. C. Carretero, Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1153.
28. B. Yin, Y. Zhang, L.-W. Xu, Synthesis, 2010, 3583.
29. N. S. Chowdari, M. Ahmad, K. Albertshofer, F. Tanaka, C. F. Barbas, III, Org. Lett. 2006, 8, 2839.
30. R. D. Momo, F. Fini, L. Bernardi, A. Ricci, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2283.
31. S. Kobayashi, T. Tsubogo, S. Saito, Y. Yamashita, Org. Lett. 2008, 10, 807.
32. G. Kumaraswamy, A. Pitchaiah, Helv. Chim. Acta, 2011, 94, 1543.
33. I. Ibrahem, J. Casas, A. Córdova, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6528.
34. Y. Chi, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6804.
35. I. Ibrahem, W. Zou, J. Casas, H. Sundén, A. Córdova, Tetrahedron, 2006, 62, 357.
36. S. H. Lee, J. Yoon, S. H. Chung, Y. S. Lee, Tetrahedron, 2001, 57, 2139.
37. S. Cabrera, R. Gómez Arrayás, B. Martín-Matute, F. P. Cossío, J. C. Carretero, Tetrahedron, 2007, 63, 6587.