Enantioselective synthesis of imidazolines with quaternary stereocenters by organocatalytic reaction of N-(heteroarenesulfonyl)imines with isocyanoacetates

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 2960-2963

  Nakamura, Shuichi ^a   Maeno, Yuri ^a   Ohara, Mutsuyo ^a   Yamamura, Akiko ^a   Funahashi, Yasuhiro ^a   Shibata, Norio ^a  

^a NAGOYA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETIC ACID; CYANIDE; IMIDAZOLINE DERIVATIVE; IMINE; SULFONAMIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ACETIC ACID; CATALYSIS; CYANIDES; IMIDAZOLINES; IMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM; SULFONAMIDES;

EID: 84862515502     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301256q     Document Type: Article

References (63)

1. Betschart, C.; Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5010-5017
2. Rondu, F.; Bihan, G. L.; Godfroid, J. J. J. Med. Chem. 1997, 40, 3793-3803
3. Haiao, Y.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 3586-3591
4. Liu, H.; Du, D.-M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 489-519 and references therein
5. Dalko, P. I.; Langlois, Y. Chem. Commun. 1998, 331-332
6. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Garcia, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2005, 105, 3167-3196
7. Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940-1948
8. Viso, A.; de la Pradilla, R. F.; Tortosa, M.; Garca, A.; Flores, A. Chem. Rev. 2011, 111, PR1-PR42 and references therein
9. Lu, G.; Yoshino, T.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4382-4385
10. Zhou, X.-T.; Lin, Y.-R.; Dai, L.-X.; Sun, J.; Xia, L.-J.; Tang, M.-H. J. Org. Chem. 1999, 64, 1331-1334
11. Aydin, J.; Rydén, A.; Szabó, K. J. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 1867-1870
12. Zhang, Z.-W.; Lu, G.; Chen, M.-M.; Lin, N.; Li, Y.-B.; Hayashi, T.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1715-1721
13. For organocatalytic enantioselective reactions of imines with isocyanides giving 5-aminooxazoles, see: Yue, T.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Masson, G.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6717-6721
14. Gulevich, A. V.; Zhdanko, A. G.; Orru, R. V. A.; Nenajdenko, V. G. Chem. Rev. 2010, 110, 5235-5331
15. Xue, M.-X.; Guo, C.; Gong, L.-Z. Synlett 2009, 2191-2197
16. Bai, J.-F.; Wang, L.-L.; Peng, L.; Guo, Y.-L.; Jai, L.-N.; Tian, F.; He, G.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 2947-2953
17. Wang, L.-L.; Bai, J.-F.; Peng, L.; Qi, L.-W.; Jia, L.-N.; Guo, Y.-L.; Luo, X.-Y.; Xu, X.; Wang, L.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 5175-5177
18. Guo, C.; Xue, M.-X.; Zhu, M.-K.; Gong, L.-Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3414-3417
19. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405-6406
20. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6215-6218
21. Pastor, S. T..; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2333-2334
22. Hayashi, T.; Uozumi, Y.; Yamazaki, A.; Sawamura, M.; Hamashima, H.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2799-2802
23. Hayashi, T.; Sawamura, M.; Ito, Y. Tetrahedron Lett. 1992, 48, 1999-2012
24. Soloshonok, A. V.; Kacharov, D. A.; Hayashi, T. Tetrahedron 1996, 52, 245-254
25. Longmire, J. M.; Zhang, X.; Shang, M. Organometallics 1998, 17, 4374-4379
26. Motoyama, Y.; Shimozono, K.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Organometallics 2002, 21, 1684-1696
27. Motoyama, Y.; Kawakami, H.; Shimozono, K.; Aoki, K.; Nishiyama, H. Oganometallics 2002, 21, 3408-3416
28. Gosiewska, S.; in't Veld, M. H.; de Pater, J. J. M.; Bruijnincx, P. C. A.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Kotena, G.; Gebbinka, R. J. M. K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 674-686
29. Yoon, S. M.; Ramesh, R.; Kim, J.; Ryu, D.; Ahn, H. K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5927-5934
30. Wang, S.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4076-7080
31. Wang, S.-X.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J. Org. Lett. 2007, 9, 3615-3618
32. Gosiewska, S.; Herreras, S. M.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Havenith, R. W. A.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G.; Gebbink, R. J. M. K. Organometallics 2008, 27, 2549-2559
33. Wang, S.-X.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 388-391
34. Yue, T.; Wang, M.-X.; Wang, D.-X.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9454-9457
35. Mihara, H.; Xu, Y.; Shepherd, N. E.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8384-8385
36. Kim, H. Y.; Oh, K. Org. Lett. 2011, 13, 1306-1309
37. Sladojevich, F.; Trabocchi, A.; Guarna, A.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1710-1713
38. Song, J.; Guo, C.; Chen, P.-H.; Yu, J.; Luo, S.-W.; Gong, L.-Z. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7786-7790
39. Padilla, S.; Adrio, J.; Carretero, J. C. J. Org. Chem. 2012, 77, 4161-4166
40. Arróniz, C.; Gil-González, A.; Semak, V.; Escolano, C.; Sosch, J.; Amat, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3755-3760
41. Nakamura, S.; Nakashima, H.; Yamamura, A.; Shibata, N.; Toru, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1209-1212
42. Nakamura, S.; Sakurai, Y.; Nakashima, H.; Shibata, N.; Toru, T. Synlett 2009, 1639-1642
43. Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T. J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2010, 68, 1017-1027
44. Nakamura, S.; Nakashima, H.; Sugimoto, H.; Sano, H.; Hattori, M.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2145-2152
45. Nakamura, S.; Hara, N.; Nakashima, H.; Kubo, K.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8079-8081
46. Hara, N.; Nakamura, S.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 6790-6793
47. Nakamura, S.; Hayashi, M.; Hiramatsu, Y.; Shibata, N.; Funahashi, Y.; Toru, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18240-18241
48. Nakamura, S.; Ohara, M.; Nakamura, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 2360-2362
49. Nakamura, S.; Hayashi, M.; Kamada, Y.; Sasaki, R.; Hiramatsu, Y.; Shibata, N.; Toru, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3820-3823
50. González, A. S.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2006, 8, 2977-2980
51. Esquivias, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1480-1481
52. Morimoto, H.; Lu, G.; Aoyama, N.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9588-9589
53. Lu, G.; Morimoto, H.; Matsunaga, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6847-6850
54. Hernández-Toribio, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16150-16151
55. González, A. S.; Arrayás, R. G.; Rivero, M. R.; Carretero, J. C. Org. Lett. 2008, 10, 4335-4337
56. Zajac, M.; Peters, R. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8204-8222
57. Hernández-Toribio, J.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1153-1157
58. Takemoto, Y. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306
59. Miyabe, H.; Takemoto, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 785-795
60. Yu, X.; Wang, W. Chem.-Asian. J. 2008, 3, 516-532
61. Connon, S. J. Chem. Commun. 2008, 2499-2510
62. Zhang, Z.; Schreiner, P. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198
63. For strong hydrogen bonding to carbon in isocyanide, see: Schleyer, P. V. R.; Allerhand, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1322-1323