Syntheses, structures of N-(substituted)-2-aza-[3]-ferrocenophanes and their application as redox sensor for Cu 2+ ion

Applied Organometallic Chemistry

Volumn 26, Issue 9, 2012, Pages 449-454

  Chen, Lianmei ^a   Cui, Xiuling ^a,b   Cheng, Haitao ^a   Chen, Xiaopei ^a   Song, Maoping ^a   Tang, Mingsheng ^a   Wei, Donghui ^a   Wu, Yangjie ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUAQIAO UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Cu 2+; ferrocenophane; redox sensor

Indexed keywords

ANODIC SHIFT; CONTROLLED EXPERIMENT; COORDINATION ABILITY; COORDINATION MODEL; FERROCENOPHANES; METAL CATION; QUANTUM CALCULATION; REDOX POTENTIALS; REDOX SENSOR; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CADMIUM COMPOUNDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; LEAD; LIGANDS; METAL IONS; REDOX REACTIONS; SENSORS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ZINC;

COPPER;

EID: 84865635083     PISSN: 02682605     EISSN: 10990739     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aoc.2839     Document Type: Article

References (59)

1. a) S. Karuppannan, J. C. Chambron, Chem. Asian J. 2011, 964
2. b) A. Operamolla, G. M. Farinola, Eur. J. Org. Chem. 2011, 423
3. c) P. R. Brotherhood, A. P. Davis, Chem. Soc. Rev. 2010, 3633
4. d) K. M. Mullen, P. D. Beer, Chem. Soc. Rev. 2009, 1701
5. e) P. A. Gale, Acc. Chem. Res. 2011, 216
6. f) K. J. Waldron, J. C. Rutherford, D. Ford, N. J. Robinson, Nature 2009, 460, 823.
7. a) B. Mokhtari, K. Pourabdollah, N. Dalali, J. Coord. Chem. 2011, 743
8. b) V. Arora, H. M. Chawla, S. P. Singh, Arkivoc 2007, 172
9. c) A. P. De Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. McCoy, J. T. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev. 1997, 97, 1515
10. d) L. Prodi, F. Bolletta, M. Montalti, N. Zaccheroni, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 59
11. e) B. Valeur, I. Leray, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 3
12. f) A. P. De Silva, D. B. Fox, A. J. M. Huxley, T. S. Moody, Coord. Chem. Rev. 2000, 205, 41.
13. a) M. C. Linder, M. Am,. Hazegh-Azam, J. Clin. Nutr. 1996, 63, 797S
14. b) R. Uauy, M. Olivares, M. A. Gonzalez, J. Clin. Nutr. 1998, 67, 952S.
15. a) C. Vulpe, B. Levinson, S. Whitney, S. Packman, J. Gitschier, Nat. Genet. 1993, 3, 7
16. b) P. C. Bull, G. R. Thomas, J. M. Rommens, J. R. Forbes, D. W. Cox, Nat. Genet. 1993, 5, 327.
17. a) J. S. Valentine, P. J. Hart, Proc. Natl Acad. Sci. USA 2003, 100, 3617
18. b) L. I. Bruijn, T. M. Miller, D. W. Cleveland, Annu. Rev. Neurosci. 2004, 27, 723.
19. a) K. J. Barnharn, C. L. Masters, A. I. Bush, Nat. Rev. Drug Discov. 2004, 3, 205.
20. D. R. Brown, H. Kozlowski, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2004, 1907.
21. a) L. P. Ding, Y. Fang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4258
22. b) E. L. Que, E. Gianolio, S. L. Baker, A. P. Wong, S. Aime, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2009 131, 8527
23. c) N. V. Pechishcheva, K. Y. Shunyaev, J. Anal. Chem. 2008, 63, 412
24. d) S. J. Lee, S. S. Lee, I. Y. Jeong, J. Y. Lee, J. H. Jung, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 393
25. e) J. Liu, Y. Lu, Chem. Commun. 2007, 4872.
26. G. Aragay, J. Pons, A. Merkoci, Chem. Rev. 2011, 111, 3433.
27. b) J. Wang, Compr. Anal. Chem. 2007, 49, 131
28. c) W. Yantasee, Y. H. Lin, K. Hongsirikarn, G. E. Fryxell, R. Addleman, C. Timchalk, Environ. Health Persp. 2007, 115, 1683.
29. a) A. Togni, T. Hayashi, (Eds.), Ferrocenes, VCH, New York, 1995
30. b) P. Nguyen, P. Gomez-Elipe, I. Manners, Chem. Rev. 1999, 99, 1515
31. c) P. Štpnička, Ferrocenes, Wiley, Chichester, 2008.
32. a) F. Otõn, I. Ratera, A. Espinosa, K. Wurtz, T. Parella, A. Tárraga, J. Veciana, P. Molina, Chem. Eur. J. 2010, 16, 1532
33. b) A. Caballero, V. Lloveras, A. Tárraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, K. Wurst, P. Molina, J. Veciana, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1977
34. c) J. L. Lopez, A. Tárraga, A. Espinosa, M. D. Velasco, P. Molina, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, C. Rovira, J. Veciana, D. J. Evans, K. Wurst, Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815
35. d) F. Otõn, A. Espinosa, A. Tárraga, I. Ratera, K. Wurst, J. Veciana, P. Molina, Inorg. Chem. 2009, 48, 1566.
36. X. L. Cui, H. M. Carapuça, R. Delgado, M. G. B. Drew, V. Félix, Dalton Trans. 2004, 11, 1743.
37. X. L. Cui, R. Delgado, H. M. Carapuça, M. G. B. Drew, V. Félix, Dalton Trans. 2005, 3297.
38. Y. Suzaki, M. Horie, T. Sakano, K. Osakada, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3403.
39. W. Liu, M. L. Zhang, X. Li, M. P. Song, Inorg. Chem. Commun. 2008, 11, 694.
40. H. Plenio, J. Yang, R. Diodone, J. Heinze, Inorg. Chem. 1994, 33, 4098.
41. S. I. Murahashi, K. Kondo, T. Hakata, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 229.
42. a) Y. Watanabe, Y. Tsuji, H. Ige, Y. Ohsugi, T. Ohta, J. Org. Chem. 1984, 49 3359
43. b) Y. Tsuji, K. T. Huh, Y. Ohsugi, Y. Watanabe, J. Org. Chem. 1985, 50, 1365
44. c) Y. Tsuji, K. T. Huh, Y. Yokoyama, Y. Watanabe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1575
45. d) Y. Tsuji, Y. Yokoyama, K. T. Huh, Y. Watanabe, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3456.
46. I. Yamaguchi, T. Sakano, H. Ishii, K. Osakada, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 213.
47. G. G. A. Balavoine, G. Doisneauand, T. Fillebeen-Khan, J. Organomet. Chem. 1991, 381.
48. G. M. Sheldrick, SHELXL97, Program for crystal structure refinement, University of Göttingen, 1997.
49. a) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
50. b) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
51. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C. 02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
52. a) I. Yamaguchi, T. Sakano, H. Ishii, K. Osakada, T. Yamamoto, J. Organomet. Chem. 1999, 584, 213
53. b) T. Sakano, H. Ishii, I. Yamaguchi, K. Osakada, T. Yamamoto, Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 176
54. c) T. Sakano, M. Horie, K. Osakada, H. Nakao, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2001, 74, 2059.
55. a) M. Horie, T. Sakano, K. Osakada, H. Nakao, Organometallics 2004, 23, 18
56. b) T. Sakano, M. Horie, K. Osakada, H. Nakao, Eur. J. Inorg.Chem. 2005, 644.
57. P. Batail, D. Grandjean, D. Astruc, R. Dabard, J. Organomet. Chem. 1975, 102, 79.
58. N. D. Jones, R. E. Marsh, J. H. Richards, Acta Crystallogr. 1965, 19, 330.
59. b) C. Lecomte, Y. Dusausoy, J. Protas, C. Moise, J. Tirouflet, Acta Crystallogr. Sect. B 1973, 29, 488.