What roles do boron substitutions play in structural, tautomeric, base pairing and electronic properties of uracil? NBO & AIM analysis

Journal of Physical Organic Chemistry

Volumn 25, Issue 9, 2012, Pages 787-796

  Tehrani, Zahra Aliakbar ^a   Abedin, Azar ^a   Shakourian Fard, Mehdi ^a   Fattahi, Alireza ^a  

^a SHARIF UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

Author keywords

atoms in molecules theory; base pair; density functional theory study; hydrogen bonding; tautomers

Indexed keywords

ACID-BASE PROPERTY; AIM ANALYSIS; ATOMIC BASIS SET; ATOMIC LEVELS; ATOMS IN MOLECULES THEORY; BASE PAIRS; BASE-PAIRING; BOND CRITICAL POINTS; BOND DISSOCIATION ENERGIES; BORON ATOM; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; GASPHASE; HYPERCONJUGATION; NATURAL BOND ORBITAL ANALYSIS; NITROGEN ATOM; NONLOCAL; NUCLEOBASES; QUANTUM THEORY OF ATOMS IN MOLECULES; SECOND ORDERS; STABILIZATION FACTORS; TAUTOMERIC FORMS; TAUTOMERS;

AROMATIC COMPOUNDS; ATOMS; BORON; CARRIER CONCENTRATION; DNA; ELECTRONIC PROPERTIES; FACTOR ANALYSIS; HYDROGEN BONDS; ORGANIC ACIDS; QUANTUM THEORY; RNA; STABILIZATION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84865627000     PISSN: 08943230     EISSN: 10991395     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/poc.2918     Document Type: Article

References (90)

1. M. Egholm, O. Buchart, L. Christensen, C. Behrens, S. M. Freier, D. A. Driver, R. H. Berg, S. K. Kim, B. Norden, P. E. Nielsen, Nature 1993, 365, 566.
2. P. E. Nielsen, M. Egholm, O. Buchart, Bioconjugate Chem 1994, 5, 3.
3. M. Petersen, J. Wengel, Trends Biotechnol. 2003, 21, 74.
4. K. Schoning, P. Scholz, S. Guntha, X. Wu, R. Krishnamurthy, A. Eschenmoser, Science 2000, 290, 134.
5. A. Eschenmoser, Science 1999, 284, 2118.
6. H. Liu, J. Gao, L. Maynard, D. Y. Saito, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1102.
7. H. Liu, J. Gao, S. R. Lynch, Y. D. Saito, L. Maynard, E. T. Kool, Science 2003, 302, 868.
8. H. Liu, J. Gao, S. R. Lynch, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6900.
9. J. Gao, H. Liu, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826.
10. H. Liu, J. Gao, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1396.
11. H. Liu, J. Gao, E. T. Kool, J. Org. Chem. 2005, 70, 639.
12. A. H. F. Lee, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3332.
13. J. Gao, H. Liu, E. T. Kool, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3118.
14. M. Fuentes-Cabrera, V. Meunier, B. Sumpter, Nanotechnology 2007, 18, 424019.
15. M. Fuentes-Cabrera, P. Lipkowski, O. Huertas, B. Sumpter, M. Orozco, F. Luque, J. Wells, J. Leszczynski, Int. J. Quantum Chem. 2006, 106, 2339.
16. M. Fuentes-Cabrera, B. G. Sumpter, P. Lipkowski, J. C. Wells, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6379.
17. M. Fuentes-Cabrera, B. G. Sumpter, J. C. Wells, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 21135.
18. M. Fuentes-Cabrera, X. Zhao, P. R. C. Kent, B. G. Sumpter, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 9057.
19. O. Huertas, J. Poater, M. Fuentes-Cabrera, M. Orozco, M. Sola, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 12249.
20. A. Vazquez-Mayagoita, O. Huertas, M. Fuentes-Cabrera, B. G. Sumpter, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2179.
21. D. Varsano, A. Garbesi, R. Di Felice, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 14012.
22. T. Kubar, M. Elstner, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8788.
23. A. Migliore, S. Corni, D. Varsano, M. L. Klein, R. Di Felice, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 9402-9415.
24. M. Fuentes-Cabrera, B. G. Sumpter, J. E. Sponer, J. Sponer, L. Petit, J. C. Wells, J. Phys. Chem. B. 2007, 111, 870.
25. G. Brancolini, R. Di Felice, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14281.
26. S. S. Alexandre, J. M. Soler, L. Seijo, F. Zamora, Phys. Rev. B. 2006, 73, 205112.
27. J. Salon, J. Sheng, J. S. Jiang, G. X. Chen, J. Caton-Williams, Z. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4862.
28. J. C. Zhuo, A. H. Soloway, J. C. Beeson, W. Ji, B. A. Barnum, F. G. Rong, W. Tjarks, G. T. Jordan, IV, J. Liu, S. G. Shore, J. Org. Chem. 1999, 64, 9566.
29. T. Ruman, K. Dlugopolska, A. Kusnierz, A. Jurkiewicz, A. Les, W. Rode, Bioorg. Chem. 2009, 37, 65.
30. T. Ruman, K. Dlugopolska, A. Kusnierz, W. Rode, Bioorg. Chem. 2009, 37, 180.
31. A. H. Soloway, W. Tjarks, B. A. Barnum, F. G. Rong, R. F. Barth, I. M. Codogni, J. G. Wilson, Chem. Rev. 1998, 98, 1515.
32. J. C. Zhuo, A. H. Soloway, J. C. Beeson, W. Ji, B. A. Barnum, F. G. Rong, W. Tjarks, G. T. Jordan, IV, J. Liu, S. G. Shore, J. Org. Chem. 1999, 64, 9566.
33. T. Ruman, K. Długopolska, A. Jurkiewicz, K. Rydel, A. Les, W. Rode, Bioorganic Chemistry 2010, 38, 87.
34. T. Ruman, K. Długopolska, A. Kus'nierz, W. Rode, Bioorganic Chemistry 2009, 37, 180.
35. Spartan version 06 V102; Wavefunction, Inc; Irvine, CA, 2006.
36. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
37. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
38. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
39. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736.
40. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
41. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066.
42. J. P. Foster, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211.
43. J. Chocholousova, V. Vladimir Spirko, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 37.
44. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
45. R. F. W. Bader, AIM2000 program package, Ver. 2.0, McMaster University: Hamilton, Ontario, Canada, 2002.
46. J. D. Goddard, P. G. Mezey, I. G. Csizmadia, Theor. Chim. Acta 1975, 39, 1.
47. M. Szczesniak, K. Szczepaniak, J. S. Kwiatkowski, K. Kubulat, W. B. Person, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8319-8330.
48. R. D. Brown, P. D. Godfrey, D. Mcnaughton, A. P. Pierlot, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2308-2310.
49. A. R. Katritzky, M. Karelson, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1561.
50. T. K. Ha, H. H. Gunthard, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11939.
51. T. K. Ha, H. J. Keller, R. Gunde, H. H. J. Gunthard, Phys. Chem. A 1999, 103, 6612.
52. E. Nir, C. Janzen, P. Imhof, K. Kleinermanns, M. S. De Vries, J. Chem. Phys. 2001, 115, 4604.
53. E. Nir, M. Muller, L. I. Grace, M. S. De Vries, Chem. Phys. Lett. 2002, 355, 59.
54. J. Rejnek, M. Hanus, M. Labelac, F. Ryjacek, P. Hobza, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 2006.
55. C. Plutzer, K. Kleinermanns, Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4877.
56. R. Kobayashi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 10813.
57. G. Fogarasi, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381.
58. M. Piacenza, S. Grimme, J. Comput. Chem. 2004, 25, 83.
59. Z. Yang, M. T. Rodgers, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 2749.
60. A. Tsolakidis, E. Kaxiras, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 2373.
61. E. Kryachko, M. T. Nguyen, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1288.
62. S. X. Tian, Z. J. Zhang, X. J. Chen, K. Z. Xu, Chem. Phys. 1999, 242, 217 and references therein.
63. A. Padva, T. J. O'Donnell, P. R. LeBreton, Chem. Phys. Lett. 1976, 41, 278.
64. M. Fujii, T. Tamura, N. Mikami, M. Ito, Chem. Phys. Lett. 1986, 126, 583.
65. Y. Tsuchiya, M. Fujii, M. Ito, J. Phys. Chem. 1988, 92, 1760.
66. U. J. Norinder, J. Mol. Struct. 1987, 151, 259.
67. R. Czerminski, B. Lesying, A. Puhorille, Int. J. Quantum Chem. 1979, 16, 605.
68. M. Saunders, G. A. Webb, M. S. Tute, J. Mol. Struct. 1987, 158, 69.
69. M. J. Scanlan, I. H. Hillier, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3737.
70. J. Leszczynski, J. Phys. Chem. 1992, 96, 1642.
71. D. A. Estrin, L. Paglieri, G. Corongiu, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5653.
72. M. Monshi, K. Al-Farhan, S. Al-Resayes, A. Ghaith, A. A. Hasanein, Spectrochimica Acta A 1997, 53, 2669.
73. T. Zielinski, Int. J. Quantum Chem. 1982, 22, 639.
74. J. Leszczynski, Int. J. Quantum Chem. Quantum Biol. Symp. 1991, 18, 9.
75. J. K. Wolken, F. J. Tureček, Am. Soc. Mass Spectrom. 2000, 11, 1065.
76. F. Abraham, B. Jalbout, Y. Trzaskowski, Y. Xia, X. Li, H. Hu, A. Li, El. Nahas, L. Adamowicz, Chem. Phys. 2007, 332, 152.
77. J. W. Boughton, P. Pulay, Int. J. Quantum. Chem. 1993, 47, 49.
78. M. T. Nguyen, A. K. Chandra, T. Zeegers-Huyskens, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 1277.
79. A. K. Chandra, M. T. Nguyen, T. Uchimaru, T. Zeegers-Huyskens, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8853.
80. A. Fattahi, S. R. Kass, J. Org. Chem. 2004, 69, 9176.
81. M. Kurinovich, K. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6258.
82. A. A. Frazer-Abel, P. J. Hagerman, J. Mol. Biol. 2004, 343, 313.
83. C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, J. G. Snijders, E. J. Baerends, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3581.
84. R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
85. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, U. K., 1990.
86. A. H. Pakiari, K. Eskandari, J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2006, 759, 51.
87. J. L. M. Abboud, O. Mó, J. L. G. de Paz, M. Yáñez, M. Esseffar, W. Bouab, M. El- Mouhtadi, R. Mokhlisse, E. Ballesteros, M. Herreros, H. Homan, C. Lopez-Mardomingo, R. Notario, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12468.
88. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11154.
89. A. Hocquet, Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 3192.
90. P. Hobza, J. Sponer, E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 6286.