Sulfur-Containing Secondary Metabolites from Arabidopsis thaliana and other Brassicaceae with Function in Plant Immunity

ChemBioChem

Volumn 13, Issue 13, 2012, Pages 1846-1859

  Bednarek, Pawel ^a  

^a INSTITUTE OF BIOORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

Brassicaceae; Glucosinolates; Phytoalexins; Plant immunity; Secondary metabolites

Indexed keywords

2,4 DIHYDROXY 1,4 BENZOXAZIN 3 ONE; 2,4 DIHYDROXY 7 METHOXY 1,4 BENZOXAZIN 3 ONE; AVENACIN A 1; BRASSININ; CAMALEXIN; GLUCOBRASSICIN; GLUCORAPHANIN; GLUCOSINOLATE; GLUTATHIONE; INDOLE; PHYTOALEXIN; PLANT MEDICINAL PRODUCT; RAPALEXIN A; SULFUR; UNCLASSIFIED DRUG;

ARABIDOPSIS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; BRASSICACEAE; CLADISTICS; DETOXIFICATION; EVOLUTION; IN VIVO STUDY; INFECTION; METABOLITE; NONHUMAN; PECTOBACTERIUM CAROTOVORUM; PLANT IMMUNITY; PRIORITY JOURNAL; PSEUDOMONAS SYRINGAE; REVIEW;

ARABIDOPSIS; BRASSICACEAE; GLUCOSINOLATES; PLANT IMMUNITY; SESQUITERPENES; SULFUR COMPOUNDS;

ARABIDOPSIS THALIANA; BRASSICACEAE;

EID: 84865559403     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200086     Document Type: Review

References (147)

1. T. Hartmann, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 4541-4546;
2. A. Kössel, Arch. Anat. Physiol. 1891, 181-186;
3. J. Sachs, Lehrbuch der Botanik, W. Engelmann, Leipzig, 1873.
4. T. Hartmann, Phytochemistry 2007, 68, 2831-2846.
5. I. Ahuja, R. Kissen, A. M. Bones, Trends Plant Sci. 2012, 17, 73-90;
6. P. Bednarek, A. Osbourn, Science 2009, 324, 746-748;
7. P. Bednarek, P. Schulze-Lefert in Molecular Aspects of Plant Disease Resistance (Ed.: J. Parker), Wiley-Blackwell, Chichester, 2008, pp. 220-260;
8. R. A. Dixon, Nature 2001, 411, 843-847.
9. M. Parniske, Nat. Rev. Microbiol. 2008, 6, 763-775;
10. D. Wang, S. Yang, F. Tang, H. Zhu, Cell. Microbiol. 2012, 14, 334-342.
11. J. D. G. Jones, J. L. Dangl, Nature 2006, 444, 323-329;
12. R. Panstruga, J. E. Parker, P. Schulze-Lefert, Cell 2009, 136, 978.e1-978.e3;
13. P. N. Dodds, J. P. Rathjen, Nat. Rev. Genet. 2010, 11, 539-548.
14. M. S. C. Pedras, E. E. Yaya, E. Glawischnig, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1381-1405.
15. K. P. Link, H. R. Angell, J. C. Walker, J. Biol. Chem. 1929, 81, 369-375;
16. K. O. Müller, H. Börger, Arb. Biol. Reichsanst. Land- Forstwirtsch. 1940, 23, 189-231.
17. N. K. Clay, New Phytol. 2011, 192, 566-569;
18. J. Kroymann, Curr. Opin. Plant Biol. 2011, 14, 246-251.
19. R. Hain, H.-J. Reif, E. Krause, R. Langebartels, H. Kindl, B. Vornam, W. Wiese, E. Schmelzer, P. H. Schreier, R. H. Stocker, K. Stenzel, Nature 1993, 361, 153-156.
20. K. Papadopoulou, R. E. Melton, M. Leggett, M. J. Daniels, A. E. Osbourn, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 12923-12928.
21. M. Frey, P. Chomet, E. Glawischnig, C. Stettner, S. Grun, A. Winklmair, W. Eisenreich, A. Bacher, R. B. Meeley, S. P. Briggs, K. Simcox, A. Gierl, Science 1997, 277, 696-699;
22. M. Frey, K. Schullehner, R. Dick, A. Fiesselmann, A. Gierl, Phytochemistry 2009, 70, 1645-1651.
23. A. Bent, Cell Host Microbe 2011, 9, 169-170;
24. H. Zhou, J. Lin, A. Johnson, R. L. Morgan, W. Zhong, W. Ma, Cell Host Microbe 2011, 9, 177-186.
25. P. Bednarek, M. Pislewska-Bednarek, A. Svatos, B. Schneider, J. Doubsky, M. Mansurova, M. Humphry, C. Consonni, R. Panstruga, A. Sanchez-Vallet, A. Molina, P. Schulze-Lefert, Science 2009, 323, 101-106;
26. N. K. Clay, A. M. Adio, C. Denoux, G. Jander, F. M. Ausubel, Science 2009, 323, 95-101;
27. J. Fan, C. Crooks, G. Creissen, L. Hill, S. Fairhurst, P. Doerner, C. Lamb, Science 2011, 331, 1185-1188;
28. B. P. H. J. Thomma, I. Nelissen, K. Eggermont, W. F. Broekaert, Plant J. 1999, 19, 163-171.
29. N. Agerbirk, C. E. Olsen, Phytochemistry 2012, 77, 16-45;
30. I. E. Sønderby, F. Geu-Flores, B. A. Halkier, Trends Plant Sci. 2010, 15, 283-290;
31. B. A. Halkier, J. Gershenzon, Annu. Rev. Plant Biol. 2006, 57, 303-333.
32. P. Bednarek, M. Piślewska-Bednarek, E. Ver Loren van Themaat, R. K. Maddula, A. SvatoŠ, P. Schulze-Lefert, New Phytol. 2011, 192, 713-726;
33. A. J. Windsor, M. Reichelt, A. Figuth, A. Svatoš, J. Kroymann, D. J. Kliebenstein, J. Gershenzon, T. Mitchell-Olds, Phytochemistry 2005, 66, 1321-1333.
34. M. Björkman, I. Klingen, A. N. E. Birch, A. M. Bones, T. J. A. Bruce, T. J. Johansen, R. Meadow, J. Mølmann, R. Seljåsen, L. E. Smart, D. Stewart, Phytochemistry 2011, 72, 538-556;
35. U. Wittstock, M. Burow, The Arabidopsis Book 2010, e0134;
36. A. M. Bones, J. T. Rossiter, Phytochemistry 2006, 67, 1053-1067.
37. P. A. Blau, P. Feeny, L. Contardo, D. S. Robson, Science 1978, 200, 1296-1298.
38. E. Andreasson, L. B. Jorgensen, A. S. Hoglund, L. Rask, J. Meijer, Plant Physiol. 2001, 127, 1750-1763;
39. C. Barth, G. Jander, Plant J. 2006, 46, 549-562.
40. K. K. Brown, M. B. Hampton, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2011, 1810, 888-894.
41. C. A. Bradfield, L. F. Bjeldanes, J. Agric. Food Chem. 1987, 35, 46-49;
42. A. B. Hanley, K. R. Parsley, J. A. Lewis, G. R. Fenwick, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1990, 2273-2276.
43. P. D. Brown, J. G. Tokuhisa, M. Reichelt, J. Gershenzon, Phytochemistry 2003, 62, 471-481;
44. B. L. Petersen, S. X. Chen, C. H. Hansen, C. E. Olsen, B. A. Halkier, Planta 2002, 214, 562-571.
45. S. Bak, H. L. Nielsen, B. A. Halkier, Plant Mol. Biol. 1998, 38, 725-734;
46. B. L. Møller, Curr. Opin. Plant Biol. 2010, 13, 337-346.
47. K. Anders, Food Chem. 1981, 6, 223-234;
48. J. Rodman, P. Soltis, D. Soltis, K. Sytsma, K. Karol, Am. J. Bot. 1998, 85, 997.
49. S. X. Chen, E. Glawischnig, K. Jorgensen, P. Naur, B. Jorgensen, C. E. Olsen, C. H. Hansen, H. Rasmussen, J. A. Pickett, B. A. Halkier, Plant J. 2003, 33, 923-937;
50. C. H. Hansen, U. Wittstock, C. E. Olsen, A. J. Hick, J. A. Pickett, B. A. Halkier, J. Biol. Chem. 2001, 276, 11078-11085;
51. A. K. Hull, R. Vij, J. L. Celenza, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 2379-2384;
52. M. D. Mikkelsen, C. H. Hansen, U. Wittstock, B. A. Halkier, J. Biol. Chem. 2000, 275, 33712-33717;
53. U. Wittstock, B. A. Halkier, J. Biol. Chem. 2000, 275, 14659-14666.
54. S. Bak, F. E. Tax, K. A. Feldmann, D. W. Galbraith, R. Feyereisen, Plant Cell 2001, 13, 101-111;
55. S. Bak, R. Feyereisen, Plant Physiol. 2001, 127, 108-118;
56. C. H. Hansen, L. C. Du, P. Naur, C. E. Olsen, K. B. Axelsen, A. J. Hick, J. A. Pickett, B. A. Halkier, J. Biol. Chem. 2001, 276, 24790-24796.
57. M. D. Mikkelsen, P. Naur, B. A. Halkier, Plant J. 2004, 37, 770-777.
58. C. D. Grubb, B. J. Zipp, J. Ludwig-Muller, M. N. Masuno, T. F. Molinski, S. Abel, Plant J. 2004, 40, 893-908.
59. M. Klein, M. Reichelt, J. Gershenzon, J. Papenbrock, FEBS J. 2006, 273, 122-136;
60. M. Piotrowski, A. Schemenewitz, A. Lopukhina, A. Muller, T. Janowitz, E. W. Weiler, C. Oecking, J. Biol. Chem. 2004, 279, 50717-50725.
61. J. W. Fahey, A. T. Zalcmann, P. Talalay, Phytochemistry 2001, 56, 5-51.
62. E. Glawischnig, Phytochemistry 2007, 68, 401-406;
63. T. Rauhut, E. Glawischnig, Phytochemistry 2009, 70, 1638-1644.
64. L. M. Browne, K. L. Conn, W. A. Ayer, J. P. Tewari, Tetrahedron 1991, 47, 3909-3914;
65. L. D. Jimenez, W. A. Ayer, J. P. Tewari, Phytoprotection 1997, 78, 99-103;
66. J. Tsuji, E. P. Jackson, D. A. Gage, R. Hammerschmidt, S. C. Somerville, Plant Physiol. 1992, 98, 1304-1309;
67. M. Zook, L. Leege, D. Jacobson, R. Hammerschmidt, Phytochemistry 1998, 49, 2287-2289.
68. E. Glawischnig, B. G. Hansen, C. E. Olsen, B. A. Halkier, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 8245-8250.
69. Y. A. Millet, C. H. Danna, N. K. Clay, W. Songnuan, M. D. Simon, D. Werck-Reichhart, F. M. Ausubel, Plant Cell 2010, 22, 973-990;
70. M. Nafisi, S. Goregaoker, C. J. Botanga, E. Glawischnig, C. E. Olsen, B. A. Halkier, J. Glazebrook, Plant Cell 2007, 19, 2039-2052.
71. C. Bottcher, L. Westphal, C. Schmotz, E. Prade, D. Scheel, E. Glawischnig, Plant Cell 2009, 21, 1830-1845;
72. R. Schuhegger, M. Nafisi, M. Mansourova, B. L. Petersen, C. E. Olsen, A. Svatos, B. A. Halkier, E. Glawischnig, Plant Physiol. 2006, 141, 1248-1254.
73. K. F. M. J. Tierens, B. P. H. J. Thomma, M. Brouwer, J. Schmidt, K. Kistner, A. Porzel, B. Mauch-Mani, B. P. A. Cammue, W. F. Broekaert, Plant Physiol. 2001, 125, 1688-1699.
74. G. Brader, M. D. Mikkelsen, B. A. Halkier, E. Tapio Palva, Plant J. 2006, 46, 758-767.
75. M. Y. Hirai, M. Klein, Y. Fujikawa, M. Yano, D. B. Goodenowe, Y. Yamazaki, S. Kanaya, Y. Nakamura, M. Kitayama, H. Suzuki, N. Sakurai, D. Shibata, J. Tokuhisa, M. Reichelt, J. Gershenzon, J. Papenbrock, K. Saito, J. Biol. Chem. 2005, 280, 25590-25595;
76. I. E. Sønderby, B. G. Hansen, N. Bjarnholt, C. Ticconi, B. A. Halkier, D. J. Kliebenstein, PLoS One 2007, 2, e1322.
77. H. U. Stotz, Y. Sawada, Y. Shimada, M. Y. Hirai, E. Sasaki, M. Krischke, P. D. Brown, K. Saito, Y. Kamiya, Plant J. 2011, 67, 81-93.
78. R. L. Guimaraes, H. U. Stotz, Plant Physiol. 2004, 136, 3703-3711.
79. A. Sanchez-Vallet, B. Ramos, P. Bednarek, G. Lopez, M. Pislewska-Bednarek, P. Schulze-Lefert, A. Molina, Plant J. 2010, 63, 115-127.
80. B. A. T. Adie, J. Perez-Perez, M. M. Perez-Perez, M. Godoy, J. J. Sanchez-Serrano, E. A. Schmelz, R. Solano, Plant Cell 2007, 19, 1665-1681;
81. C. Consonni, P. Bednarek, M. Humphry, F. Francocci, S. Ferrari, A. Harzen, E. V. L. van Themaat, R. Panstruga, Plant Physiol. 2010, 152, 1544-1561;
82. C. E. Elliott, Harjono, B. J. Howlett, Mol. Plant 2008, 1, 471-481;
83. K. Hiruma, M. Onozawa-Komori, F. Takahashi, M. Asakura, P. Bednarek, T. Okuno, P. Schulze-Lefert, Y. Takano, Plant Cell 2010, 22, 2429-2443;
84. V. Lipka, J. Dittgen, P. Bednarek, R. Bhat, M. Wiermer, M. Stein, J. Landtag, W. Brandt, S. Rosahl, D. Scheel, F. Llorente, A. Molina, J. Parker, S. Somerville, P. Schulze-Lefert, Science 2005, 310, 1180-1183;
85. K. Maeda, Y. Houjyou, T. Komatsu, H. Hori, T. Kodaira, A. Ishikawa, Mol. Plant-Microbe Interact. 2009, 22, 1331-1340;
86. M. Nakao, R. Nakamura, K. Kita, R. Inukai, A. Ishikawa, Sci. Rep. 2011, 1, 171;
87. K. Schlaeppi, E. Abou-Mansour, A. Buchala, F. Mauch, Plant J. 2010, 62, 840-851;
88. M. Stein, J. Dittgen, C. Sanchez-Rodriguez, B. H. Hou, A. Molina, P. Schulze-Lefert, V. Lipka, S. Somerville, Plant Cell 2006, 18, 731-746.
89. E. Luna, V. Pastor, J. Robert, V. Flors, B. Mauch-Mani, J. Ton, Mol. Plant-Microbe Interact. 2011, 24, 183-193.
90. S. Jacobs, B. Zechmann, A. Molitor, M. Trujillo, E. Petutschnig, V. Likpa, K. H. Kogel, P. Schafer, Plant Physiol. 2011, 156, 726-740.
91. M. Pfalz, H. Vogel, J. Kroymann, Plant Cell 2009, 21, 985-999.
92. P. Bednarek, Curr. Opin. Plant Biol. 2012; DOI:
93. M. Pfalz, M. D. Mikkelsen, P. Bednarek, C. E. Olsen, B. A. Halkier, J. Kroymann, Plant Cell 2011, 23, 716-729.
94. S. Ferrari, J. M. Plotnikova, G. De Lorenzo, F. M. Ausubel, Plant J. 2003, 35, 193-205;
95. J. Glazebrook, F. M. Ausubel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 8955-8959.
96. E. E. Rogers, J. Glazebrook, F. N. Ausubel, Mol. Plant Microbe Interact. 1996, 9, 748-757.
97. M. Burow, U. Wittstock, J. Gershenzon in Sulfur Metabolism in Phototrophic Organisms (Eds.: R. Hell, C. Dahl, D. Knaff, T. Leustek), Springer, Dordrecht, 2008, pp. 201-222;
98. R. Mithen in Plant Secondary Metabolites: Occurrence, Structure and Role in the Human Diet (Eds.: A. Crozier, M. N. Clifford, H. Ashihara), Wiley-Blackwell, Oxford, 2006, pp. 25-46.
99. H. Greger, O. Hofer, H. Kählig, G. Wurz, Tetrahedron 1992, 48, 1209-1218;
100. H. Greger, G. Zechner, O. Hofer, F. Hadacek, G. Wurz, Phytochemistry 1993, 34, 175-179;
101. J. Wang, H. He, Y. Shen, X. Hao, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 169-172.
102. L. R. Wetter, M. D. Chisholm, Can. J. Biochem. 1968, 46, 931-935.
103. M. Zook, R. Hammerschmidt, Plant Physiol. 1997, 113, 463-468.
104. V. Parisy, B. Poinssot, L. Owsianowski, A. Buchala, J. Glazebrook, F. Mauch, Plant J. 2007, 49, 159-172.
105. A. Roetschi, A. Si-Ammour, L. Belbahri, F. Mauch, B. Mauch-Mani, Plant J. 2001, 28, 293-305.
106. G. Noctor, G. Queval, A. Mhamdi, S. Chaouch, C. H. Foyer, The Arabidopsis Book 2011, e0142;
107. G. Noctor, A. Mhamdi, S. Chaouch, Y. I. Han, J. Neukermans, B. Marquez-Garcia, G. Queval, C. H. Foyer, Plant Cell Environ. 2012, 35, 454-484.
108. K. Schlaeppi, N. Bodenhausen, A. Buchala, F. Mauch, P. Reymond, Plant J. 2008, 55, 774-786.
109. I. Cummins, D. P. Dixon, S. Freitag-Pohl, M. Skipsey, R. Edwards, Drug Metab. Rev. 2011, 43, 266-280;
110. D. P. Dixon, R. Edwards, The Arabidopsis Book 2010, e0131;
111. D. P. Dixon, T. Hawkins, P. J. Hussey, R. Edwards, J. Exp. Bot. 2009, 60, 1207-1218.
112. A. Grzam, M. N. Martin, R. Hell, A. J. Meyer, FEBS Lett. 2007, 581, 3131-3138;
113. N. Ohkama-Ohtsu, P. Zhao, C. Xiang, D. J. Oliver, Plant J. 2007, 49, 878-888.
114. A. Beck, K. Lendzian, M. Oven, A. Christmann, E. Grill, Phytochemistry 2003, 62, 423-431;
115. R. Blum, A. Beck, A. Korte, A. Stengel, T. Letzel, K. Lendzian, E. Grill, Plant J. 2007, 49, 740-749.
116. R. Blum, K. C. Meyer, J. Wünschmann, K. J. Lendzian, E. Grill, Plant Physiol. 2010, 153, 159-169;
117. A. Grzam, P. Tennstedt, S. Clemens, R. Hell, A. J. Meyer, FEBS Lett. 2006, 580, 6384-6390.
118. A. M. Wentzell, H. C. Rowe, B. G. Hansen, C. Ticconi, B. A. Halkier, D. J. Kliebenstein, PLoS Genet. 2007, 3, 1687-1701.
119. M. D. Mikkelsen, C. E. Olsen, B. A. Halkier, Mol. Plant 2010, 3, 751-759.
120. M. N. Martin, P. H. Saladores, E. Lambert, A. O. Hudson, T. Leustek, Plant Physiol. 2007, 144, 1715-1732;
121. N. Ohkama-Ohtsu, S. Radwan, A. Peterson, P. Zhao, A. F. Badr, C. Xiang, D. J. Oliver, Plant J. 2007, 49, 865-877.
122. S. Kurihara, S. Oda, H. Kumagai, H. Suzuki, FEMS Microbiol. Lett. 2006, 256, 318-323.
123. F. Geu-Flores, M. T. Nielsen, M. Nafisi, M. E. Moldrup, C. E. Olsen, M. S. Motawia, B. A. Halkier, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 575-577;
124. F. Geu-Flores, M. E. Møldrup, C. Böttcher, C. E. Olsen, D. Scheel, B. A. Halkier, Plant Cell 2011, 23, 2456-2469.
125. T. B. Su, J. A. Xu, Y. A. Li, L. Lei, L. Zhao, H. L. Yang, J. D. Feng, G. Q. Liu, D. T. Ren, Plant Cell 2011, 23, 364-380.
126. J. Xu, Y. Li, Y. Wang, H. Liu, L. Lei, H. Yang, G. Liu, D. Ren, J. Biol. Chem. 2008, 283, 26996-27006.
127. G. Brusewitz, B. D. Cameron, L. F. Chasseaud, K. Gorler, D. R. Hawkins, H. Koch, W. H. Mennicke, Biochem. J. 1977, 162, 99-107;
128. B. Holst, G. Williamson, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 425-447;
129. T. A. Shapiro, J. W. Fahey, K. L. Wade, K. K. Stephenson, P. Talalay, Cancer Epidemiol. Biomarkers Prev. 2001, 10, 501-508.
130. R. H. Kolm, U. H. Danielson, Y. S. Zhang, P. Talalay, B. Mannervik, Biochem. J. 1995, 311, 453-459;
131. Y. S. Zhang, R. H. Kolm, B. Mannervik, P. Talalay, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1995, 206, 748-755.
132. M. M. Barnes, S. P. James, P. B. Wood, Biochem. J. 1959, 71, 680-690;
133. A. Meister, Science 1983, 220, 472-477.
134. M. Hara, Y. Yatsuzuka, K. Tabata, T. Kuboi, J. Plant Physiol. 2010, 167, 643-649.
135. E. Nutricati, A. Miceli, F. Blando, L. De Bellis, Plant Cell Rep. 2006, 25, 997-1005;
136. U. Wagner, R. Edwards, D. P. Dixon, F. Mauch, Plant Mol. Biol. 2002, 49, 515-532.
137. J. H. Kim, B. W. Lee, F. C. Schroeder, G. Jander, Plant J. 2008, 54, 1015-1026.
138. M. S. C. Pedras, A. M. Adio, Phytochemistry 2008, 69, 889-893.
139. K. Monde, M. Takasugi, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 1582-1583;
140. K. Monde, M. Takasugi, T. Ohnishi, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6650-6657;
141. M. S. C. Pedras, E. E. Yaya, S. Hossain, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 5150-5158.
142. M. S. C. Pedras, S. Montaut, Y. M. Xu, A. Q. Khan, A. Loukaci, Chem. Commun. 2001, 1572-1573;
143. M. S. C. Pedras, D. P. O. Okinyo, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 51-54.
144. M. S. C. Pedras, D. P. Okinyo-Owiti, K. Thoms, A. M. Adio, Phytochemistry 2009, 70, 1129-1138.
145. J. Tsuji, M. Zook, S. C. Somerville, R. L. Last, R. Hammerschmidt, Physiol. Mol. Plant Pathol. 1993, 43, 221-229;
146. M. Zook, Plant Physiol. 1998, 118, 1389-1393.
147. http://www.phytozome.net/.