Nitroimidazoles, part 4: Synthesis and anti-HIV activity of new 5-alkylsulfanyl and 5-(4′-arylsulfonyl)piperazinyl-4-nitroimidazole derivatives

Heteroatom Chemistry

Volumn 18, Issue 4, 2007, Pages 333-340

  Al Soud, Yaseen A ^a   Al Masoudi, Najim A ^b   De Clercq, Erik ^c   Paneccoque, Christoph ^c  

^a AL AL BAYT UNIVERSITY   (Jordan)

^b UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^c REGA INSTITUTE FOR MEDICAL RESEARCH   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSAYS; DERIVATIVES; ENZYME INHIBITION;

ALKYLSULFANYL GROUP; NONNUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS (NNRTI); THERAPEUTIC INDEXES (SI);

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 34249795453     PISSN: 10427163     EISSN: 10981071     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hc.20301     Document Type: Article

References (36)

1. Grimmett, M. R. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R.; Rees, C. W. (Eds.); Pergamon Press, Oxford, 1984; Vol. 5, p. 373 and references cited therein.
2. Atwell, G. J.; Fan, J.-Y.; Tan, K.; Denny, W. A. J Med Chem 1998, 41, 4744-4754.
3. Breccia, A.; Cavalleri, R.; Adams, G. E. (Eds.), Nitroimidizoles: Chemistry, Pharmacology and Clinical Application; Plenum Press, New York, 1982; Vol. 42.
4. Morgenstern, J.; Otto, R.; Scheithaner, S. Ger (East) Patent DD 260,062 (1988), (Chem Abstr 1989, 110, 231634r).
5. Skibba, J. L.; Beal, D. D.; Whitnable, K. K. Cancer Res 1970, 30, 147-150.
6. Biskupiak, J. E.; Grierson, J. R.; Rasey, J. S.; Martin, G. V.; Krohn, K. A. J Med Chem 1991, 34, 2165-2168.
7. Erik, J. Ch.; Van der Goot, H.; Sterk, G. G.; Timmerman, H. J Med Chem 1992, 35, 3239-3246.
8. Vollinga, R. C.; de Koning, J. P.; Jansen, F. P.; Leurs, R.; Menge, W. M. P. B.; Timmerman, H. J Med Chem 1994, 37, 332-333.
9. Koralainen, J. T.; Christiaans, J. A. M.; Kotisaari, S.; Laitinen, J. T.; Männistö, P. T.; Tuomisto, L.; Gynther, J. J Med Chem 1999, 42, 1193-1202.
10. Farsch, S. C.; Nick, J. A.; Fadok, V. A.; Bratton, D. L.; Worthen, G. S.; Henson, P. M. J Biol Chem 1998, 273, 8389-8397.
11. Gallagher, T. F.; Seibel, G. L.; Kassis, S.; Laydon, J. T.; Blumental, M. J.; Lee, J. C.; Frier-Thompson, S. M.; Abt, J. W.; Soreson, M. E.; Smietana, J. M.; Hall, R. F.; Garigipati, R. S.; Bender, P. E.; Erhard, K. F.; Krog, A. J.; Hofmann, G. A.; Sheldrake, P. L.; McDonnell, P. C.; Kumar, S.; Young, P. R.; Adams, J. L. Bioorg Med Chem 1997, 5, 49-64.
12. Jiang, Y.; Chen, C.; Li, Z.; Guo, W.; Gengner, J. A. J Biol Chem 1996, 271, 17920-17926.
13. Li, Z.; Jiang, Y.; Ulevitch, R. J.; Han, J. Biochem Biophys Res Commun 1996, 228, 334-340.
14. Kummer, J. L.; Rao, P. K.; Heidenreich, K. A. J Biol Chem 1997, 272, 20490-20494.
15. Lee, J. C.; Laydon, J. T.; McDonnell, P. C.; Gallagher, T. F.; Kumar, S.; Green, D.; McNulty, D.; Blumenthal, M. J.; Heys, J. R.; Landvatter, S. W.; Strickler, J. E.; Young, P. R. Nature 1994, 372, 739-746.
16. Salerno, L.; Sorrenti, V.; Guerrera, F.; Sarva, M. C.; Siracusa, M. A.; Giacomo, C. D.; Vanella, A. Pharmazie 1999, 54, 685-690.
17. Cherkofsky, S. C.; Sharpe, T. R. Ger Offen 2, 805166 (1978); (Chem Abstr 1979, 90, 23051q).
18. Adams, G. E., Clarke, E. D.; Flockhart, I. R.; Jacobs, R. S.; Sehmi, D. S.; Stratford, I. J.; Wardman, P.; Watts, M. E.; Parrick, J.; Wallace, R. G.; Smithen, C. E. Int J Radiat Biol 1979, 35, 133-150.
19. Iradyn, M. A.; Aivazyam, A. Kh.; Mirzoyan, V. J. Khim-Farm Zh 1988, 411 (Chem Abstr 1988, 109, 85815m).
20. Bartroli, J.; Alguero, M.; Boncompte, E.; Forn, J. Arzneim-Forsch 1992, 42, 832-835.
21. Saji, I.; Tamoto, K.; Yamazaki, H.; Aqui, H. Heterocycl 1981, 15, 943-945.
22. Ross, W. J.; Jamieson, W. B.; McCowen, M. C. J Med Chem 1973, 16, 347-352.
23. Fujiwara, T.; Sato A., El-Farrash, M.; Miki, S.; Kabe, K.; Isaka, Y., Kodama, M.; Wu, Y.; Chen, L. B.; Harada, H.; Sugimoto, H.; Hatanaka, M.; Hinuma
24. Y. Antimicrob Agents Chemother 1998, 42, 1340-1345.
25. Ross, W. J.; Jamieson, W. B.; McCowen, M. C. J Med Chem 1973, 16, 347-352.
26. Kochergin, P. M.; Reznichenko, L. A.; Gireva, R. N.; Aleksandrova, E. V. Chem Heterocycl Comp 1998, 34, 1142-1147.
27. Kulkarni, S.; Grimmett, M. R.; Hanton, L. R.; Simpson, J. Aust J Chem 1987, 40, 1399-1413.
28. Rao, A. K. S. B.; Rao, C. G.; Sigh, B. B. Synth Commun 1994, 24, 341-352.
29. Wolska, I.; Borowiak, T.; Sobiak, S. Pol J Chem 1994, 68, 1831-1838.
30. Sobiak, S. Pol J Chem 1998, 72, 78-83.
31. Melloni, P.; Logemann, W.; De Carneri, I. Arzneim-Forsch. 1975, 25, 9-14 (Carlo Erba, S. P. A.) Ger Offen 2149825 (1972) (Chem Abstr 1972, 77, 48462u).
32. Zaprutko, L.; Gajdzinski, M.; Michalska, W.; Pit Kilwicz, K.; Lutomski, K.; Lukaszewski, Z.; Wrzeciono, U. Pharmazie 1989, 44, 817-820.
33. Rao, A. K. S. B.; Rao, C. G.; Sigh, B. B. J Org Chem 1992, 57, 3240-3242.
34. Al-Soud, Y. A.; Al-Masoudi, N. A. Synth Commun 2005, 35, 2259-2264.
35. Young, S. D.; Britcher, S. F.; Tran, L. O.; Payne, L. S.; Lumma, W. C.; Lyle, T. A.; Huff, J. R.; Anderson, P. S.; Olsen, D. B.; Carroll, S. S.; Pettibone, D. J:, Obrien, J. A.; Ball, R. G.; Balani, S. K.; Lin, J. H.; Chen, I. W.; Schleif, W. A.; Sardana, V. V.; Long, W. J.; Byrnes, V. W.; Emini, E. A. Antimicrob Agents Chemother 1995,.39, 2602-2605.
36. Fujiwara, T.; Sato, A.; El-Farrash, M.; Miki, S.; Kabe, K.; Isaka, Y.; Kodama, M.; Wu, Y. M.; Chen, L. B.; Harada, H., Sugimoto, H.; Hatanaka, M.; Hinuma, Y. Antimicrob Agents Chemother 1998, 42, 1340-1345.