C4-alkoxy-HPD: A potent class of synthetic modulators surpassing nature in AI-2 quorum sensing

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 33, 2012, Pages 13562-13564

  Tsuchikama, Kyoji ^a   Zhu, Jie ^a   Lowery, Colin A ^a   Kaufmann, Gunnar F ^a   Janda, Kim D ^a  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AUTOINDUCER-2; BACTERIAL SPECIES; BIO-MOLECULAR COMMUNICATIONS; CELL-TO-CELL COMMUNICATION; GRAM-POSITIVE BACTERIUM; LIGAND-RECEPTOR; NATURAL LIGANDS; QUORUM-SENSING; SIGNALING MOLECULES;

BACTERIA; CELL CULTURE; CELL PROLIFERATION; GENE EXPRESSION;

LIGANDS;

ACETYLACETONE;

ARTICLE; NONHUMAN; QUORUM SENSING; SIGNAL TRANSDUCTION; SYNTHESIS; VIBRIO HARVEYI;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG DISCOVERY; HUMANS; PENTANES; QUORUM SENSING; VIBRIO; VIBRIO INFECTIONS;

EID: 84865410202     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja305532y     Document Type: Article

References (29)

1. Engebrecht, J.; Nealson, K.; Silverman, M. Cell 1983, 32, 773-81
2. Fuqua, W. C.; Winans, S. C.; Greenberg, E. P. J. Bacteriol. 1994, 176, 269-75
3. Suga, H.; Smith, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 586-91
4. Bjarnsholt, T.; Jensen, P. O.; Rasmussen, T. B.; Christophersen, L.; Calum, H.; Hentzer, M.; Hougen, H. P.; Rygaard, J.; Moser, C.; Eberl, L.; Hoiby, N.; Givskov, M. Microbiology 2005, 151, 3873-80
5. Lowery, C. A.; Salzameda, N. T.; Sawada, D.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. J. Med. Chem. 2010, 53, 7467-89
6. Zhu, P.; Li, M. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 174-86
7. Bassler, B. L.; Wright, M.; Silverman, M. R. Mol. Microbiol. 1994, 13, 273-86
8. Bassler, B. L.; Greenberg, E. P.; Stevens, A. M. J. Bacteriol. 1997, 179, 4043-5
9. Vendeville, A.; Winzer, K.; Heurlier, K.; Tang, C. M.; Hardie, K. R. Nat. Rev. Microbiol. 2005, 3, 383-96
10. Waters, C. M.; Bassler, B. L. Annu. Rev. Cell. Dev. Biol. 2005, 21, 319-46
11. Globisch, D.; Lowery, C. A.; McCague, K. C.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4204-8
12. Lowery, C. A.; Park, J.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9200-1
13. Lowery, C. A.; Abe, T.; Park, J.; Eubanks, L. M.; Sawada, D.; Kaufmann, G. F.; Janda, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15584-5
14. Ganin, H.; Tang, X.; Meijler, M. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3941-4
15. Roy, V.; Smith, J. A.; Wang, J.; Stewart, J. E.; Bentley, W. E.; Sintim, H. O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11141-50
16. Gamby, S.; Roy, V.; Guo, M.; Smith, J. A.; Wang, J.; Stewart, J. E.; Wang, X.; Bentley, W. E.; Sintim, H. O. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1023-30
17. Tsuchikama, K.; Lowery, C. A.; Janda, K. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 6981-9
18. Rui, F.; Marques, J. C.; Miller, S. T.; Maycock, C. D.; Xavier, K. B.; Ventura, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2012, 20, 249-56
19. Mohamed, Y. A. M.; Inagaki, F.; Takahashi, R.; Mukai, C. Tetrahedron 2011, 67, 5133-41
20. Meijler, M. M.; Hom, L. G.; Kaufmann, G. F.; McKenzie, K. M.; Sun, C.; Moss, J. A.; Matsushita, M.; Janda, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2106-8
21. Semmelhack, M. F.; Campagna, S. R.; Federle, M. J.; Bassler, B. L. Org. Lett. 2005, 7, 569-72
22. Taga, M. E.; Xavier, K. B. Curr. Protoc. Microbiol. 2011, Chapter 1 Unit1C.1
23. Griffith, K. L.; Wolf, R. E., Jr. Biochem. Biophys. Res 2002, 290, 397-402
24. 50 value of DPD was reported: Winzer, K.; Hardie, K. R.; Burgess, N.; Doherty, N.; Kirke, D.; Holden, M. T.; Linforth, R.; Cornell, K. A.; Taylor, A. J.; Hill, P. J.; Williams, P. Microbiology 2002, 148, 909-22
25. Neiditch, M. B.; Federle, M. J.; Pompeani, A. J.; Kelly, R. C.; Swem, D. L.; Jeffrey, P. D.; Bassler, B. L.; Hughson, F. M. Cell 2006, 126, 1095-108
26. Chen, X.; Schauder, S.; Potier, N.; Van Dorsselaer, A.; Pelczer, I.; Bassler, B. L.; Hughson, F. M. Nature 2002, 415, 545-9
27. Taga, M. E.; Miller, S. T.; Bassler, B. L. Mol. Microbiol. 2003, 50, 1411-27
28. Xavier, K. B.; Miller, S. T.; Lu, W.; Kim, J. H.; Rabinowitz, J.; Pelczer, I.; Semmelhack, M. F.; Bassler, B. L. ACS Chem. Biol. 2007, 2, 128-36
29. Xue, T.; Zhao, L.; Sun, H.; Zhou, X.; Sun, B. Cell Res. 2009, 19, 1258-68