A novel one-pot synthesis of quinoxaline derivatives in fluorinated alcohols

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 8, 2012, Pages 2581-2584

  Khaksar, Samad ^a   Rostamnezhad, Fariba ^a  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Fluorinated solvent; Heterocyclic; Hydrogen bonding; Quinoxaline

Indexed keywords

EFFECTIVE MEDIUM; FLUORINATED ALCOHOL; FLUORINATED SOLVENTS; HETEROCYCLIC; HEXAFLUOROISOPROPANOL; HIGH YIELD; ONE-POT SYNTHESIS; QUINOXALINE DERIVATIVES; QUINOXALINES; ROOM TEMPERATURE;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

HYDROGEN BONDS;

EID: 84865263221     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.8.2581     Document Type: Article

References (56)

1. Lindsley, C. W.; Zhao, Z.; Leister, W. H.; Robinson, R. G.; Barnett, S. F.; Defeo-Jones, D.; Jones, R. E.; Hartman, G. D.; Huff, J. R.; Huber, H. E.; Duggan, M. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 761.
2. Loriga, M.; Piras, S.; Sanna, P.; Paglietti, G. Farmaco 1997, 52, 157.
3. Seitz, L. E.; Suling, W. J.; Reynolds, R. C. J. Med. Chem. 2002, 45, 5604.
4. He, W.; Myers, M. R.; Hanney, B.; Spada, A. P.; Bilder, G.; Galzinski, H.; Amin, D.; Needle, S.; Page, K.; Jayyosi, Z.; Perrone, M. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3097.
5. Kim, Y. B.; Kim, Y. H.; Park, J. Y.; Kim, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 541.
6. Katoh, A.; Yoshida, T.; Ohkanda, J. Heterocycles 2000, 52, 911.
7. Thomas, K. R. J.; Velusamy, M.; Lin, J. T.; Chuen, C. H.; Tao, Y. T. Chem. Mater. 2005, 17, 1860.
8. Dailey, S.; Feast, W. J.; Peace, R. J.; Sage, I. C.; Till, S.; Wood, E. L. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2238.
9. Sessler, J. L.; Maeda, H.; Mizuno, T.; Lynch, V. M.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474.
10. Crossley, M. J.; Johnston, L. A. Chem. Commun. 2002, 1122.
11. Yamaguchi, T.; Matsumoto, S.; Watanabe, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8311.
12. Dell, A.; William, D. H.; Morris, H. R.; Smith, G. A.; Feeney, J.; Roberts, G. C. K. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2497.
13. Bailly, C.; Echepare, S.; Gago, F.; Waring, M. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 15, 291.
14. Sato, S.; Shiratori, O.; Katagiri, K. J. Antibiot. 1967, 20, 270.
15. Beheshtiha, Y. S.; Heravi, M. M.; Saeedi, M.; Karimi, N.; Zakeri, M.; Hossieni, N. T. Synth. Commun. 2010, 40, 1216.
16. Potewar, T. M.; Ingale, S. A.; Srinivasan, K. V. Synth. Commun. 2008, 38, 3601.
17. Dong, F.; Kai, G.; Zhenghao, F.; Xinli, Z.; Zuliang, L. Catal. Commun. 2008, 9, 317.
18. Porter, A. E. A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritsky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon: Oxford, 1984; pp 157-197.
19. Brown, D. J. Quinoxalines: Supplement II. In The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Wipf, P., Eds.; John Wiley & Sons: New Jersey, 2004.
20. Bhosale, R. S.; Sarda, S. R.; Ardhapure, S. S.; Jadhav, W. N.; Bhusare, S. R.; Pawar, R. P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7183.
21. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Wang, C. C.; Yao, C. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6345.
22. Darabi, H. R.; Mohandessi, S.; Aghapoor, K.; Mohsenzadeh, F. Catal. Commun. 2007, 8, 389.
23. Huang, T. K.; Wang, R.; Shi, L.; Lu, X. X. Catal. Commun. 2008, 9, 1143.
24. Srinivas, C.; Kumar, C. N. S. S. P.; Rao, J. V.; Palaniappan, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 227.
25. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Bamoharram, F. F.; Tehrani, M. H. Monatsh. Chem. 2007, 138, 465.
26. Hazarika, P.; Gogoi, P.; Konwar, D. Synth. Commun. 2007, 37, 3447.
27. Heravi, M. M.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A.; Taheri, S. Heteroat. Chem. 2008, 19, 218.
28. Heravi, M. M.; Taheri, S.; Bakhtiari, K.; Oskooie, H. A. Catal. Commun. 2007, 8, 211.
29. Meshram, H. M.; Ramesh, P.; Kumar, G. S.; Reddy, B. C. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4313.
30. More, S. V.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Green Chem. 2006, 8, 91.
31. Cai, J.-J.; Zou, J.-P.; Pan, X.-Q.; Zhang, W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7386.
32. Alinezhad, H.; Tajbakhsh, M.; Salehian, F.; Biparva, P. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3720.
33. Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. Synlett 2004, 18.
34. Povey, J. F.; Smales, C. M.; Hassard, S. J.; Howard, M. J. J. Struct. Biol. 2007, 157, 329.
35. Westermaier, M.; Mayr, H. Org. Lett. 2006, 8, 4791.
36. Ratnikov, M. O.; Tumanov, V. V.; Smit, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9739.
37. Westermaier, M.; Mayr, H. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1638.
38. De, K.; Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D. J. Org. Chem. 2009, 74, 6260.
39. Nishiwaki, N.; Kamimura, R.; Shono, K.; Kawakami, T.; Nakayama, K.; Nishino, K.; Nakayama, T.; Takahashi, K.; Nakamura, A.; Hosokawa, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3590.
40. Choy, J.; Jaime-Figueroa, S.; Lara-Jaime, T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2244.
41. Kuroiwa, Y.; Matsumura, S.; Toshima, K. Synlett 2008, 2523.
42. Tanabe, H.; Ichikawa, J. Chem. Lett. 2010, 39, 248.
43. Yokota, M.; Fujita, D.; Ichikawa, J. Org. Lett. 2007, 9, 4639.
44. Ben-Daniel, R.; de Visser, S. P.; Shaik, S.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12116.
45. Kobayashi, S.; Tanaka, H.; Amii, H.; Uneyama, K. Tetrahedron 2003, 59, 1547.
46. Neimann, K.; Neumann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2861.
47. Ravikumar, K. S.; Zhang, Y. M.; Bégué, J. P.; Bonnet-Delpon, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2937.
48. Legros, J.; Crousse, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J. P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3290.
49. Azzouzi-Zriba, K.; Bonnet-Delpon, D.; Crousse, B. J. Fluorine Chem. 2011, 132, 811.
50. Heydari, A.; Khaksar, S.; Tajbakhsh, M. Synthesis 2008, 19, 3126.
51. Heydari, A.; Khaksar, S.; Tajbakhsh, M. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 77.
52. Heydari, A.; Khaksar, S.; Tajbakhsh, M.; Bijanzadeh, H. R. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 609.
53. Heydari, A.; Khaksar, S.; Tajbakhsh, M.; Bijanzadeh, H. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 106.
54. Heydari, A.; Khaksar, S.; Tajbakhsh, M.; Vahdat, S. M. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1377.
55. Tajbakhsh, M.; Hosseinzadeh, R.; Alinezhad, H.; Ghahari, S.; Heydari, A.; Khaksar, S. Synthesis 2011, 490.
56. Khaksar, S.; Heydari, A.; Tajbakhsh, M.; Vahdat, S. M. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 1377.