Synthesis of benzo[c]phenanthridine alkaloids by Pd(OAc) 2-induced direct aromatic carbonylation

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2012, Pages 4622-4633

  Kumazawa, Eri ^a   Tokuhashi, Takashi ^a   Horibata, Akiyoshi ^a   Kurono, Nobuhito ^a   Senboku, Hisanori ^a   Tokuda, Masao ^a   Ohkuma, Takashi ^a   Orito, Kazuhiko ^a  

^a HOKKAIDO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Alkaloids; Carbonylation; Nitrogen heterocycles; Palladium; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84865020701     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200262     Document Type: Article

References (103)

1. K. Orito, A. Horibata, T. Nakamura, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, M. Tokuda, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14342-14343.
2. K. Orito, M. Miyazawa, T. Nakamura, A. Horibata, H. Ushito, H. Nagasaki, M. Yuguchi, S. Yamashita, T. Yamazaki, M. Tokuda, J. Org. Chem. 2006, 71, 5951-5958.
3. M. Suffness, G. A. Cordell in The Alkaloids (Ed.:, A. Brossi), Academic Press, Inc., Orlando, 1985, vol. 25, pp. 178-187.
4. V. Simánek in The Alkaloids (Ed.:, A. Brossi), Academic Press, Inc., Orlando, 1985, vol. 26, pp. 185-240.
5. J. Dostäl, M. Potäcek, Collect. Czech. Chem. Commun. 1990, 55, 2840-2873.
6. S. P. Mackay, O. Meth-Cohn, R. D. Waich in Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, New York, 1997, vol. 67, pp. 345-389.
7. T. Ishikawa, H. Ishii, Heterocycles 1999, 50, 627-639.
8. T. Nakanishi, M. Suzuki, J. Nat. Prod. 1998, 61, 1263-1267.
9. T. Harayama, K. Sibaike, Heterocycles 1998, 191-195.
10. G. R. Geen, I. S. Mann, M. V. Mullane, A. Mckillop, Tetrahedron 1998, 54, 9875-9894.
11. W.-J. Cho, M.-J. Park, T. Imanishi, B.-H. Chung, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 900-902.
12. T. Nakanishi, M. Suzuki, Org. Lett. 1999, 1, 985-988.
13. M. Treus, J. C. Estévez, L. Castedo, R. J. Estévez, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6351-6353.
14. T. Harayama, T. Akiyama, H. Akamatsu, K. Kawano, H. Abe, Y. Takeuchi, Synthesis 2001, 444-450.
15. T. Harayama, H. Akamatsu, K. Okamura, T. Miyagoe, Y. Akiyama, H. Abe, Y. Takeuchi, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 523-528.
16. I. Moreno, I. Tellitu, J. Etayo, R. SanMartín, E. Domínguez, Tetrahedron 2001, 57, 5403-5411.
17. T. Harayama, Y. Akiyama, Y. Nakano, K. Sibaike, H. Akamatsu, A. Hori, H. Abe, Y. Takeuchi, Synthesis 2002, 237-241.
18. T. Harayama, A. Hori, Y. Nakano, H. Abe, Y. Takeuchi, Heterocycles 2002, 58, 159-164.
19. M. Treus, J. C. Estévez, L. Castedo, R. J. Estévez, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5323-5325.
20. T. Harayama, T. Sato, Y. Nakano, H. Abe, Y. Takeuchi, Heterocycles 2003, 59, 293-301.
21. T. Watanabe, Y. Ohashi, R. Yoshino, N. Komano, M. Eguchi, S. Maruyama, T. Ishikawa, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3024-3032.
22. T. N. Le, S. G. Gang, W.-J. Cho, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2763-2766.
23. T. N. Le, S. G. Gang, W.-J. Cho, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2763-2766.
24. T. Harayama, Heterocycles 2005, 65, 697-713.
25. I. Kock, B. Clement, Synthesis 2005, 1052-1054.
26. T. N. Le, W.-J. Cho, Chem. Pharm. Bull. 2006, 54, 476-480.
27. T. Harayama, Yakugaku Zasshi 2006, 126, 543-564.
28. Y. Luo, Y. Mei, J. Zhang, W. Lu, J. Tang, Tetrahedron 2006, 62, 9131-9134.
29. J. Styskala, P. Canker, M. Scoural, I. Hlavac, P. Hradil, J. Vicar, V. Simanek, Heterocycles 2007, 73, 769-775.
30. X.-G. Cui, Q.-J. Zhao, Q.-L. Chen, L. Xu, Y.-S. Song, D.-F. Xu, Helv. Chim. Acta 2008, 91, 155-158.
31. P. H. Bernardo, K.-F. Wan, T. Sivaraman, J. Xu, F. K. Moore, A. W. Hung, H. Y. Mok, V. Yu, C. L. L. Chai, J. Med. Chem. 2008, 51, 6699-6710.
32. P. Ramani, G. Fontana, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5262-5264.
33. K. Kohno, S. Azuma, T. Choshi, J. Nobuhiro, S. Hibino, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 590-592.
34. T. Enomoto, A. L. Girad, Y. Yasui, Y. Takemoto, J. Org. Chem. 2009, 74, 9158-9164.
35. R. P. Korivi, C. H. Cheng, Chem. Eur. J. 2010, 16, 282-287.
36. H. Abe, N. Kobayashi, Y. Takeuchi, T. Harayama, Heterocycles 2010, 80, 873-877.
37. H. Fuchino, M. Kawano, K. Mori-Yasumoto, S. Sekita, M. Satake, T. Ishikawa, F. Kikuchi, N. Kawahara, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, 1047-1050.
38. G. Maestri, M.-H. Larraufie, É. Derat, C. Ollivier, L. Fensterbank, L. Lacôte, M. Malacria, Org. Lett. 2010, 12, 5692-5695.
39. M. Blanchot, D. A. Candito, F. Larnaud, M. Lautens, Org. Lett. 2011, 13, 1486-1489.
40. Y. Ishihara, S. Azumi, T. Choshi, K. Kohno, K. Ono, H. Tsutsumi, T. Ishizu, S. Hibino, Tetrahedron 2011, 67, 1320-1333.
41. W. M. Mesmer, M. Tin-Wa, H. H. S. Fong, C. Bevelle, N. R. Farnsworth, D. J. Abraham, J. Trojánek, J. Pharm. Sci. 1972, 61, 1858-1859.
42. M. Tin-Wa, C. L. Bell, C. Bevelle, H. H. S. Fong, N. R. Farnsworth, J. Pharm. Sci. 1974, 63, 1476-1477.
43. R. K.-Y. Zee-Cheng, C. C. Cheng, J. Med. Chem. 1975, 18, 66-71.
44. F. R. Stermitz, J. P. Gillespie, L. G. Amoros, R. Romero, T. A. Stermitz, K. A. Larson, S. Earl, J. E. Ogg, J. Med. Chem. 1975, 18, 708-713.
45. H. Ishii, Y. Ishikawa, E. Kawanabe, M. Ishikawa, T. Ishikawa, K. Kuretani, M. Inamata, A. Hoshi, Chem. Pharm. Bull. 1985, 33, 4139-4151.
46. T. Nakanishi, M. Suzuki, A. Saimoto, T. Kabasawa, J. Nat. Prod. 1999, 62, 864-867.
47. T. Nakanishi, A. Masuda, M. Suwa, Y. Akiyama, N. Hoshino-Abe, M. Suzuki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2321-2323.
48. R. K.-Y. Zee-Cheng, C. C. Cheng, J. Med. Chem. 1975, 18, 66-71.
49. L. Comoe, P. Jeannesson, C. Trentesaux, B. Desoize, J.-C. Jardillier, Leukemia Res. 1989, 11, 445-451.
50. J. Chen, Y. Chang, C. Teng, W. Lin, Y. Chen, I. Chen, Planta Med. 2001, 67, 423-427.
51. G. G. A. Cordell, N. R. Fanthworth, Heterocycles 1976, 4, 393-427.
52. G. T. Tan, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 1991, 54, 143-154.
53. M. A. Rashid, K. R. Gustafson, Y. Kashman, J. H. Cardellina, J. B. MacMahon, M. R. Boyd, Nat. Prod. Lett. 1995, 6, 153-156.
54. T. Schmeller, B. Latz-Brüning, M. Wink, Phytochemistry 1997, 44, 257-266.
55. Y.-C. Chang, P.-W. Hsieh, F.-R. Chang, R. R. Wu, C.-C. Liaw, K.-H. Lee, Y.-C. Wu, Planta Med. 2003, 69, 148-152.
56. T. Ishikawa, Med. Res. Rev. 2000, 21, 61-72.
57. J. M. Herbert, J. M. Augereau, J. Gleye, J. P. Maffrand, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1990, 172, 993-999.
58. S. D. Fang, L. K. Wang, S. M. Hecht, J. Org. Chem. 1993, 58, 5025-5027.
59. Y. L. Janin, A. Croisy, J.-F. Riou, E. Bisagni, J. Med. Chem. 1993, 36, 3686-3692.
60. D. Makhey, B. Gatto, C. Yu, A. Liu, E. J. LaVoie, Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 781-791.
61. F. Fleury, A. Sukhanova, A. Ianoul, J. Devy, I. Kudelina, O. Duval, A. J. P. Alix, J. C. Jardillier, I. J. Nabiev, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3501-3509.
62. M. A. Lynch, O. Duval, A. Sukhanova, J. Devy, S. P. Mackay, R. D. Waigh, I. Nabiev, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2643-2646.
63. S. V. Kessar, G. Singh, P. Balakrishnan, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 2269-2270.
64. H. Ishii, E. Ueda, K. Nakajima, T. Ishida, T. Ishikawa, E. Kawanabe, K. Harada, I. Ninomiya, T. Naito, T. Kiguchi, Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 864-873.
65. W. J. Begley, J. Grimshaw, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1977, 2324-2328.
66. M. Hanaoka, T. Motonishi, C. Mukai, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 718-719.
67. M. Hanaoka, H. Yamagishi, M. Marutani, C. Mukai, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5169-5172.
68. M. Hanaoka, H. Yamagishi, M. Marutani, C. Mukai, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5169-5172.
69. Y. L. Janin, E. Bisagni, Tetrahedron 1993, 49, 10305-10316.
70. H. Ishii, E. Kawanabe, K. Harada, T. Deuchi, E. Ueda, T. Watanabe, Y. Ichikawa, M. Sakamoto, T. Ishida, T. Takahashi, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 3039-3055.
71. H. Ishii, I.-S. Chen, S. Ueki, M. Araike, M. Ishikawa, Chem. Pharm. Bull. 1987, 38, 2717-2725.
72. T. A. Stephenson, S. M. Morehouse, A. R. Powell, J. P. Heffer, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. 1965, 3632-3640.
73. S. R. Fix, J. L. Brice, S. S. Stahl, Angew. Chem. 2002, 114, 172;
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 164-166.
75. S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 1996, 61, 7240-7241.
76. M. Shammna, H. H. Tomlinson, J. Org. Chem. 1978, 43, 2852-2855.
77. J. Smidrkal, Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 1412-1420.
78. H. Ishii, T. Ishikawa, Y. Ichikawa, M. Sakamoto, M. Ishikawa, T. Takahashi, Chem. Pharm. Bull. 1984, 32, 2984-2994.
79. K. W. Gopinath, T. R. Govindachari, N. Viswanathan, Tetrahedron 1961, 14, 322-325.
80. H. R. Arthur, W. H. Hui, Y. L. Ng, J. Chem. Soc. 1959, 4007-4009.
81. I. Ninomiya, T. Naito, H. Ishii, T. Ishida, M. Ueda, K. Harada, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1975, 762-764.
82. M. M. Hashem, K. D. Berlin, W. Chesnut, N. N. Durham, J. Med. Chem. 1976, 19, 229-243.
83. J. T. Pinhey, B. A. Rowe, Aust. J. Chem. 1980, 33, 113-120.
84. H. Suginome, K. Orito, K. Yorita, M. Ishikawa, N. Shimoyama, T. Sasaki, J. Org. Chem. 1995, 60, 3052-3064.
85. K. Orito, T. Sasaki, H. Suginome, J. Org. Chem. 1995, 60, 6208-6210.
86. A. P. Krapdho, Synthesis 1982, 893-914.
87. F. Elsinger in Organic Syntheses (Ed.:, H. E. Baumgarten), John Wiley & Sons, Inc., 1973, coll. vol. 5, pp. 76-80.
88. R. Beugelmans, M. Bois-Choussy, Tetrahedron 1992, 48, 8285-8294.
89. M. Palucki, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108-11109.
90. T. Ishikawa, T. Watanabe, Y. Oku, N. Fukazawa, H. Ishii, in 70th Symposium on Organic Synthesis Japan, Tokyo, 1996, Nov. 6-8, Abstracts 2-10, pp. 127-130.
91. J. M. Tedder, Chem. Rev. 1955, 55, 787-827.
92. R. Ferrier, J. M. Tedder, J. Chem. Soc. 1957, 1435-1437.
93. J. Gillespie, L. G. Amoros, F. R. Stermitz, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3239-4241.
94. H. Ishii, I.-S. Chen, T. Ishikawa, Chem. Pharm. Bull. 1983, 31, 2963-2966.
95. J. Smidrkal, Collect. Czech. Chem. Commun. 1984, 49, 1412-1420.
96. M. Shamma, H. H. Tomlinson, J. Org. Chem. 1978, 43, 2852-2855.
97. J. Slavïk, L. Slavíková, Collect. Czech. Chem. Commun. 1960, 25, 1667-1675.
98. C. Tani, N. Takano, Yakugaku Zasshi 1962, 82, 755-759.
99. V. B. Pandey, A. B. Ray, B. Dasgupta, Phytochemistry 1979, 18, 695-696.
100. M. M. Hashem, K. D. Berlin, W. Chesnut, N. N. Durham, J. Med. Chem. 1976, 19, 229-239.
101. J. L. Vicario, D. Badía, E. Dominguez, L. Carrillo, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1227-1237.
102. T. Richardson, R. Robinson, E. Seijo, J. Chem. Soc. 1937, 835-841.
103. K. Orito, T. Hatakeyama, M. Takeo, H. Suginome, Synthesis 1995, 1273-1277.