Regio- and stereoselective hydroxylation of optically active α-ionone enantiomers by engineered cytochrome P450 BM3 mutants

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 354, Issue 11-12, 2012, Pages 2172-2184

  Venkataraman, Harini ^a   Beer, Stephanie B A De ^a   Geerke, Daan P ^a   Vermeulen, Nico P E ^a   Commandeur, Jan N M ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

Author keywords

ionone; biocatalysis; cytochrome P450 BM3; diastereoselectivity; hydroxylation

Indexed keywords

EID: 84864992699     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201200067     Document Type: Article

References (70)

1. P. Winterhalter, R. Rouseff, in: Carotenoid-Derived Aroma Compounds, Vol. 802, American Chemical Society, Washington DC, 2001, pp 1-17.
2. S. T. Withers, J. D. Keasling, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2007, 73, 980-990.
3. E. Brenna, C. Fuganti, S. Serra, P. Kraft, Eur. J. Org. Chem. 2002, 33, 967-978.
4. F. Khachik, A.-N. Chang, J. Org. Chem. 2009, 74, 3875-3885.
5. T. Ishida, H. Enomoto, R. Nishida, J. Chem. Ecol. 2008, 34, 1532-1535.
6. W. A. Duetz, H. Bouwmeester, J. B. van Beilen, B. Witholt, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2003, 61, 269-277.
7. R. Fasan, ACS Catalysis 2012, 647-666
8. A. T. Larsen, E. M. May, K. Auclair, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7853-7858.
9. C. M. Clouthier, J. N. Pelletier, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1585-1605
10. F. Hollmann, I. W. C. E. Arends, K. Buehler, A. Schallmey, B. Buhler, Green Chem. 2011, 13, 226-265.
11. D. E. Torres Pazmino, M. Winkler, A. Glieder, M. W. Fraaije, J. Biotechnol. 2010, 146, 9-24.
12. G. Grogan, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 241-248.
13. E. O'Reilly, V. Kohler, S. L. Flitsch, N. J. Turner, Chem. Commun. 2011, 47, 2490-2501
14. V. B. Urlacher, M. Girhard, Trends Biotechnol. 2012, 30, 26-36.
15. U. T. Bornscheuer, M. Pohl, Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 137-143
16. D. Bottcher, U. T. Bornscheuer, Curr. Opin. Microbiol. 2010, 13, 274-282
17. P. C. Cirino, F. H. Arnold, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 130-135
18. S. T. Jung, R. Lauchli, F. H. Arnold, Curr. Opin. Biotechnol. 2011, 22, 809-817.
19. S. G. Bell, X. Chen, R. J. Sowden, F. Xu, J. N. Williams, L. L. Wong, Z. Rao, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 705-714
20. S. G. Bell, R. J. Sowden, L.-L. Wong, Chem. Commun. 2001, 635-636.
21. A. Chefson, K. Auclair, Mol. Biosyst. 2006, 2, 462-469.
22. R. Bernhardt, J. Biotechnol. 2006, 124, 128-145.
23. C. J. Whitehouse, S. G. Bell, L. L. Wong, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1218-1260.
24. D. Appel, S. Lutz-Wahl, P. Fischer, U. Schwaneberg, R. D. Schmid, J. Biotechnol. 2001, 88, 167-171.
25. V. B. Urlacher, A. Makhsumkhanov, R. D. Schmid, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2006, 70, 53-59.
26. S. Lutz-Wahl, P. Fischer, C. Schmidt-Dannert, W. Wohlleben, B. Hauer, R. D. Schmid, Appl. Environ. Microbiol. 1998, 64, 3878-3881.
27. Y. Yamazaki, Y. Hayashi, M. Arita, T. Hieda, Y. Mikami, Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2354-2360.
28. Y. X. Tang, T. Suga, Phytochemistry 1994, 37, 737-740.
29. H. Sakamaki, K.-i. Itoh, W. Chai, Y. Hayashida, S. Kitanaka, C. A. Horiuchi, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2004, 27, 177-181.
30. A. Celik, S. L. Flitsch, N. J. Turner, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2930-2934.
31. M. Girhard, T. Klaus, Y. Khatri, R. Bernhardt, V. B. Urlacher, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 595-607.
32. Y. Khatri, M. Girhard, A. Romankiewicz, M. Ringle, F. Hannemann, V. B. Urlacher, M. C. Hutter, R. Bernhardt, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 88, 485-495.
33. T. T. Ly, Y. Khatri, J. Zapp, M. C. Hutter, R. Bernhardt, Appl Microbiol Biotechnol 2012, 95, 123-133.
34. M. Ma, S. G. Bell, W. Yang, Y. Hao, N. H. Rees, M. Bartlam, W. Zhou, L. L. Wong, Z. Rao, Chembiochem 2011, 12, 88-99.
35. M. C. Damsten, B. M. van Vugt-Lussenburg, T. Zeldenthuis, J. S. de Vlieger, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, Chem.-Biol. Interact. 2008, 171, 96-107.
36. V. Rea, A. J. Kolkman, E. Vottero, E. J. Stronks, K. A. Ampt, M. Honing, N. P. E. Vermeulen, S. S. Wijmenga, J. N. M. Commandeur, Biochemistry 2012, 51, 750-760.
37. J. Reinen, J. S. van Leeuwen, Y. Li, L. Sun, P. D. Grootenhuis, C. J. Decker, J. Saunders, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 1568-1576.
38. E. Vottero, V. Rea, J. Lastdrager, M. Honing, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, J. Biol. Inorg. Chem. 2011, 16, 899-912.
39. B. M. A. van Vugt-Lussenburg, E. Stjernschantz, J. Lastdrager, C. Oostenbrink, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, J. Med. Chem. 2007, 50, 455-461.
40. V. Rea, S. Dragovic, J. S. Boerma, F. J. de Kanter, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, Drug Metab. Dispos. 2011, 39, 2411-2420.
41. R. Nishida, H. Enomoto, T. E. Shelly, T. Ishida, Entomol. Exp. Appl. 2009, 131, 85-92.
42. E. T. Farinas, U. Schwaneberg, A. Glieder, F. H. Arnold, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 601-606
43. S. C. Maurer, K. Kühnel, L. A. Kaysser, S. Eiben, R. D. Schmid, V. B. Urlacher, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1090-1098.
44. T. Matsunaga, Y. Iwawaki, A. Komura, K. Watanabe, T. Kageyama, I. Yamamoto, Biol. Pharm. Bull. 2002, 25, 42-47.
45. N. J. Turner, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 567-573.
46. K. Zhang, S. El Damaty, R. Fasan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3242-3245.
47. W.-C. Huang, A. C. G. Westlake, J.-D. Maréchal, M. Gordon Joyce, P. C. E. Moody, G. C. K. Roberts, J. Mol. Biol. 2007, 373, 633-651.
48. A. Seifert, M. Antonovici, B. Hauer, J. Pleiss, ChemBioChem 2011, 12, 1346-1351.
49. E. Stjernschantz, B. M. A. van Vugt-Lussenburg, A. Bonifacio, S. B. A. de Beer, G. van der Zwan, C. Gooijer, J. N. M. Commandeur, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, Proteins 2008, 71, 336-352.
50. H. Venkataraman, S. B. de Beer, L. A. van Bergen, N. van Essen, D. P. Geerke, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, ChemBioChem 2012, 13, 520-523.
51. V. B. Urlacher, S. Lutz-Wahl, R. D. Schmid, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2004, 64, 317-325.
52. S. B. A. de Beer, L. A. van Bergen, K. Keijzer, V. Rea, H. Venkataraman, C. F. Guerra, F. M. Bickelhaupt, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, D. P. Geerke, Curr. Drug Metab. 2012, 13, 155-166
53. S. B. A. de Beer, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 55-66
54. J. Hritz, A. de Ruiter, C. Oostenbrink, J. Med. Chem. 2008, 51, 7469-7477.
55. F. P. Guengerich, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 13565-13566.
56. D. C. Haines, D. R. Tomchick, M. Machius, J. A. Peterson, Biochemistry 2001, 40, 13456-13465.
57. C. Oostenbrink, A. de Ruiter, J. Hritz, N. Vermeulen, Curr. Drug Metab. 2012, 13, 190-196.
58. S. B. A. De Beer, N. P. E. Vermeulen, C. Oostenbrink, Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 55-66.
59. J. Reinen, S. Ferman, E. Vottero, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, J. Biomol. Screening 2011, 16, 239-250.
60. J. W. Williams, J. F. Morrison, Methods Enzymol. 1979, 63, 437-467.
61. G. Truan, J. A. Peterson, Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 53-64.
62. B. M. A. Lussenburg, L. C. Babel, N. P. E. Vermeulen, J. N. M. Commandeur, Anal. Biochem. 2005, 341, 148-155.
63. I. F. Sevrioukova, H. Li, H. Zhang, J. A. Peterson, T. L. Poulos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 1863-1868.
64. W. F. van Gunsteren, S. R. Billeter, A. A. Eising, P. H. Hünenberger, P. Krüger, A. E. Mark, W. R. P. Scott, I. G. Tironi, Biomolecular simulation: The GROMOS96 manual and user guide, Vdf Hochschulverlag AG an der ETH Zürich, Zürich, 1996
65. M. Christen, P. H. Hünenberger, D. Bakowies, R. Baron, R. Bürgi, D. Geerke, T. N. Heinz, M. A. Kastenholz, V. Kräutler, C. Oostenbrink, C. Peter, D. Trzesniak, W. F. van Gunsteren, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1719-1751.
66. R. D. Lins, P. H. Hunenberger, J. Comput. Chem. 2005, 26, 1400-1412.
67. W. D. Cornell, P. Cieplak, C. I. Bayly, I. R. Gould, K. M. Merz, D. M. Ferguson, D. C. Spellmeyer, T. Fox, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5179-5197.
68. G. Jones, P. Willett, R. C. Glen, A. R. Leach, R. Taylor, J. Mol. Biol. 1997, 267, 727-748.
69. M. D. Eldridge, C. W. Murray, T. R. Auton, G. V. Paolini, R. P. Mee, J. Comput. Aid. Mol. Des. 1997, 11, 425-445.
70. A. Seifert, S. Vomund, K. Grohman, S. Kriening, V. B. Urlacher, S. Laschat, J. Pleiss, ChemBioChem 2009, 10, 853-861.