Octreotide used for probing the type-II′ β-turn CD and Raman markers

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 116, Issue 31, 2012, Pages 9337-9345

  Hernández, Belén ^a   Coïc, Yves Marie ^b   Kruglik, Sergei G ^c   Carelli, Claude ^d   Cohen, Régis ^e   Ghomi, Mahmoud ^a  

^a UNIVERSITÉ PARIS 13   (France)

^b INSTITUT PASTEUR   (France)

^c University Paris Diderot   (France)

^d FACULTÉ DES SCIENCES PHARMACEUTIQUES ET BIOLOGIQUES   (France)

^e AVICENNE HOSPITAL   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; AMINO ACIDS; COVALENT BONDS; IONIC STRENGTH;

AMIDE I; ANTI-PROLIFERATIVE; CHEMICAL SYNTHESIS; CYCLIC PEPTIDES; DISULFIDE BRIDGE; GENERAL TRENDS; MODEL COMPOUND; OCTREOTIDE; OPTICAL SPECTROSCOPIC; RAMAN MARKERS; ROTAMERS; STRUCTURAL BEHAVIORS; STRUCTURAL FEATURE; STRUCTURAL TRANSITIONS; SYSTEMATIC ANALYSIS; TURN STRUCTURE;

MOLECULAR PHYSICS;

EID: 84864936963     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp3036428     Document Type: Article

References (59)

1. Bauer, W.; Briner, U.; Doepfner, W.; Haller, R.; Huguenin, R.; Marbach, P.; Petcher, T.; Pless, J. Life Sci. 1980, 31, 1134-1140
2. Brazeau, P.; Vale, W.; Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Rivier, J.; Guillemin, R. Science 1973, 179, 77-79
3. Burgus, R.; Ling, N.; Butcher, M.; Guillemin, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 684-688
4. Patel, Y. C. Frontiers Neuroendocrinol. 1999, 20 (3) 157-198
5. Anthony, L.; Freda, P. U. Curr. Med. Res. Opin. 2009, 25, 2989-2999
6. Yang, L. P.; Keating, G. M. Drugs 2010, 70, 1745-1769
7. Falchetti, A.; Marini, F.; Brandi, M. L. Multiple Endocrine Neoplasia Type 1; Pagon, R. A.; Bird, T. D.; Dolan, C. R.; Stephens, K., Eds.; GeneReviews [Internet]; University of Washington, Seattle, WA, 1993-2005, [updated Mar 02, 2010 ].
8. Grozinsky-Glasberg, S.; Barak, D.; Fraenkel, M.; Walter, M. A.; Müeller-Brand, J.; Eckstein, J.; Applebaum, L.; Shimon, I.; Gross, D. J. Cancer 2011, 117, 1377-1385
9. Chan, J. A.; Kulke, M. H. Curr. Treat. Options Oncol. 2011, 12, 136-148
10. Gardner-Roehnelt, N. M. Clin. J. Oncol. Nurs. 2012, 16, 56-64
11. Li, J.; Wang, R.; Tang, C. Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 1594-1601
12. Takahashi, N.; Nagamine, M.; Fukuda, M.; Motomura, W.; Abiko, A.; Haneda, M.; Fujiya, M.; Ieko, M.; Kohgo, Y. Case Report. Med. 2011, 381203
13. Modan-Moses, D.; Koren, I.; Mazor-Aronovitch, K.; Pinhas-Hamiel, O.; Landau, H. J. Clin. Endocrinol. Metab. 2011, 96, 2312-2317
14. Rinke, A.; Müller, H. H.; Schade-Brittinger, C.; Klose, K. J.; Barth, P.; Wied, M.; Mayer, C.; Aminossadati, B.; Pape, U. F.; Bläker, M. J. Clin. Oncol. 2009, 27, 4656-4663
15. Pohl, E.; Heine, A.; Sheldrick, G. M.; Dauter, Z.; Wilson, K. S.; Kallen, J.; Huber, W.; Pfäffli, P. J. Acta Crystallogr. 1995, D51, 48-59
16. Melacini, G.; Zhu, Q.; Goodman, M. Biochemistry 1997, 36, 1233-1241
17. Widmer, H.; Widmer, A.; Braunn, W. J. Biomol. NMR 1993, 3, 307-324
18. Hernández, B.; Boukhalfa-Heniche, F. Z.; Coïc, Y. M.; Seksek, O.; Ghomi, M. Biopolymers 2006, 81, 8-19
19. Guiffo Soh, G.; Hernández, B.; Coïc, Y. M.; Boukhalfa-Heniche, F. Z.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12563-12572
20. Guiffo-Soh, G.; Hernández, B.; Coïc, Y. M.; Boukhalfa-Heniche, F. Z.; Fadda, G.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 1282-1289
21. Hernández, B.; Carelli, C.; Coïc, Y. M.; De Coninck, J.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 12796-12803
22. Bauer, W.; Pless, J. Sandoz Eur. Patent Appl. 29579; US Patent 4395403, 1981, and 1983.
23. Chaturvedi, N. C.; Beri, S.; Yeole, R. D.; De Souza, N. J. US Patent 6987167, 2006.
24. Thompson, L. A.; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9333-9336
25. Wu, Y. T.; Hsieh, H. P.; Chen, S. T.; Wang, K. T. J. Chin. Chem. Soc. 1999, 46, 135-138
26. Arano, Y.; Akizawa, H.; Uezono, T.; Akaji, K.; Ono, M.; Funakoshi, S.; Koizumi, M.; Yokoyama, A.; Kiso, Y.; Saji, H. Bioconj. Chem. 1997, 8, 442-446
27. Yim, C. B.; Boerman, O. C.; de Visser, M.; de Jong, M.; Dechesne, A. C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Bioconj. Chem. 2009, 20, 1323-1331
28. Tailhades, J.; Gidel, M. A.; Grossi, B.; Lécaillon, J.; Brunel, L.; Subra, G.; Martinez, J.; Amblard, M. Ang. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 117-120
29. Stewart, J. M.; Morris, D. H. Synthesis of peptide alcohols by the solid phase method; US Patent 4254023, 1981.
30. Edwards, W. B.; Fields, C. G.; Anderson, C. J.; Pajeau, T. S.; Welch, M. J.; Fields, G. B. J. Med. Chem. 1994, 37, 3749-3757
31. Morisco, A.; Accardo, A.; Gianolio, E.; Tesauro, D.; Benedetti, E.; Morelli, G. J. Pept. Sci. 2009, 15, 242-250
32. Na, H. N.; Murty, S. B.; Lee, K. C.; Thanoo, B. C.; DeLuca, P. P. AASP pharmSciTech 2003, 4, 1-7
33. Capone, S.; Kieltsch, I.; Flögel, O.; Lelais, G.; Togni, A.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 2035-2056
34. Holladay, L. A.; Rivier, J.; Puett, D. Biochemistry 1977, 16, 4895-4900
35. Gazit, E. FASEB 2002, 16, 77-83
36. Sal-Man, N.; Gerber, D.; Bloch, I.; Shai, Y. J. Biol. Chem. 2007, 282, 19753-19761
37. Hernández, B.; Pflüger, F.; Derbel, N.; De Coninck, J.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1077-1088
38. Hernández, B.; Pflüger, F.; Adenier, A.; Kruglik, S. G.; Ghomi, M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15319-15330
39. Hernández, B.; Pflüger, F.; Adenier, A.; Kruglik, S. G.; Ghomi, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 17284-17294
40. Hernández, B.; Pflüger, F.; Adenier, A.; Nsangou, M.; Kruglik, S. G.; Ghomi, M. J. Chem. Phys. 2011, 135, 055101
41. Gunasekaran, K.; Ramakrishnan, C.; Balaram, P. Protein Eng. 1997, 10, 1131-1141
42. Santa, H.; Ylisirniö, M.; Hassinen, T.; Laatikainen, R.; Peräkylä, M. Protein Eng. 2002, 15, 651-657
43. Kaur, H.; Raghava, G. P. S. Bioinformatics 2004, 20, 2751-2758
44. Sibanda, B. L.; Thornton, J. M. Nature 1985, 316, 170-174
45. Richardson, J. S.; Richardson, D. C.; Tweedy, N. B.; Gernert, K. M.; Quinn, T. P.; Hecht, M. H.; Erickson, B. W.; Yan, Y.; McClain, R. D.; Donlan, M. E.; Surles, M. C. Biophys. J. 1992, 63, 1185-1209
46. Das, C.; Naganagowda, G. A.; Karle, I. L.; Balaram, P. Biopolymers 2001, 58, 335-346
47. Rai, R.; Raghotama, S.; Sridharan, R.; Balaram, P. Biopolymers 2006, 88, 350-361
48. Kelly, S. M.; Price, N. C. Curr. Protein Pept. Sci. 2000, 1, 349-384
49. Bandekar, J.; Krimm, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1979, 76, 774-777
50. Perczel, A.; Fasman, G. D. Protein Sci. 1992, 1, 378-395
51. Thomas, G. J., Jr.; Prescott, B.; Urry, D. W. Biopolymers 1987, 26, 921-934
52. Mikhonin, A. V.; Ahmed, Z.; Ianoul, A.; Asher, S. A. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 19020-19028
53. Ahmed, Z.; Beta, I. A.; Mikhonin, A. V.; Asher, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10943-10950
54. Mikhonin, A. V.; Bykov, S. V.; Myshakina, N. S.; Asher, S. A. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 1928-1943
55. Kim, J.; Kapitán, J.; Lakhani, A.; Bouř, P.; Keiderling, T. A. Theor. Chem. Acc. 2008, 119, 81-97
56. Ahmed, Z.; Scaffidi, J. P.; Asher, S. A. Biopolymers 2008, 91, 52-60
57. Grace, C. R. R.; Erchegyi, J.; Samant, M.; Cescato, R.; Piccand, V.; Riek, R.; Reubi, J. C.; Rivier, J. E. J. Med. Chem. 2008, 51, 2676-2681
58. Weckbecker, G.; Lewis, I.; Albert, R.; Schmid, H. A.; Hoyer, D.; Bruns, C. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 999-1017
59. Pawlikowski, M.; Meleń-Mucha, G. Curr. Opin. Pharmacol. 2004, 4, 608-613