Self-assembling ADADA helices formed by hydrogen bonding

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 30, 2012, Pages 7965-7975

  Taylor, Alexis ^a   Berryman, Victoria E J ^a   Boyd, Russell J ^a  

^a DALHOUSIE UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; ELECTRON-DONATING GROUP; ELECTRONIC ENERGIES; HELIX FORMATION; PYRIDINE RINGS; SELF-ASSEMBLING; THERMODYNAMIC PARAMETER; WEAK INTERACTIONS;

BINDING ENERGY; ELECTRONIC PROPERTIES;

HYDROGEN BONDS;

1,4 THIAZINE 1,1 DIOXIDE; 1,4-THIAZINE-1,1-DIOXIDE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; THIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

ELECTRONS; HYDROGEN BONDING; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS; THIAZINES;

EID: 84864751085     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp304967u     Document Type: Article

References (44)

1. Pauling, L.; Corey, R. B.; Branson, H. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1951, 37, 205
2. Watson, J. D.; Crick, F. H. C. Nature 1953, 171, 737
3. Natta, G.; Pino, P.; Corradini, P.; Danusso, F.; Mantica, E.; Mazzanti, G.; Moraglio, G. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1708
4. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
5. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
6. Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013
7. Cornelissen, J.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. Chem. Rev. 2001, 101, 4039
8. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17
9. Yashima, E.; Maeda, K.; Iida, H.; Furusho, Y.; Nagai, K. Chem. Rev. 2009, 109, 6102
10. Lehn, J. M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565
11. Albrecht, M. Chem. Rev. 2001, 101, 3457
12. Nielsen, P. E. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 624
13. Bisson, A. P.; Carver, F. J.; Eggleston, D. S.; Haltiwanger, R. C.; Hunter, C. A.; Livingstone, D. L.; McCabe, J. F.; Rotger, C.; Rowan, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8856
14. Prins, L. J.; Reinhoudt, D. N.; Timmerman, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2382
15. Sanford, A. R.; Yamato, K.; Yang, X. W.; Yuan, L. H.; Han, Y. H.; Gong, B. Eur. J. Biochem. 2004, 271, 1416
16. Tanaka, Y.; Katagiri, H.; Furusho, Y.; Yashima, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3867
17. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J. M. Nature 2000, 407, 720
18. Wang, J.; Meersman, F.; Esnouf, R.; Froeyen, M.; Busson, R.; Heremans, K.; Herdewijn, P. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 2398
19. Li, J. X.; Wisner, J. A.; Jennings, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 3267
20. Newman, S. G.; Taylor, A.; Boyd, R. J. Chem. Phys. Lett. 2008, 450, 210
21. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
22. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
23. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
24. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244
25. Hamprecht, F. A.; Cohen, A. J.; Tozer, D. J.; Handy, N. C. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6264
26. Ochterski, J. W. Thermochemistry in Gaussian; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2000.
27. Shao, Y.; Molnar, L. F.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C. P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L.; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F.; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172
28. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553
29. Biegler-Konig, F.; Schonbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545
30. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
31. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446
32. Geng, Y.; Takatani, T.; Hohenstein, E. G.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3576
33. Burns, L. A.; Vazquez-Mayagoitia, A.; Sumpter, B. G.; Sherrill, C. D. J. Chem. Phys. 2011, 134, 084107
34. Riley, K. E.; Pitonak, M.; Jurecka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023
35. Churchill, C. D. M.; Rutledge, L. R.; Wetmore, S. D. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14515
36. Matta, C. F.; Castillo, N.; Boyd, R.J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 563
37. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1985, 120, 80
38. Boyd, R. J.; Choi, S. C. Chem. Phys. Lett. 1986, 129, 62
39. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170
40. Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739
41. Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4331
42. Domagala, M.; Grabowski, S. J. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5683
43. LaPointe, S. M.; Farrag, S.; Bohorquez, H. J.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 10957
44. Wisner, J. A.; Li, J.; Mudraboyina, B. In Collected Abstracts, 91st Canadian Chemistry Conference and Exhibition, Edmonton, AB, Canada, May 24-28, 2008; Canadian Society for Chemistry: Ottawa, ON, Canada, 2008; Abstract 867.