Diastereomeric P,N-bidentate amidophosphites based on (S,S)- and (R,R)-hydrobenzoin as ligands in the Pd-catalyzed asymmetric allylation

Russian Chemical Bulletin

Volumn 60, Issue 10, 2011, Pages 2063-2067

  Gavrilov, K N ^a   Chuchelkin, I V ^a   Zheglov, S V ^a   Groshkin, N N ^a   Novikov, I M ^a   Rastorguev, E A ^b   Davankov, V A ^b  

^a RYAZAN STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

1,3,2 dioxaphospholanes; Amidophosphites; Asymmetric allylation; Palladium catalysts

Indexed keywords

EID: 84864552181     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-011-0314-5     Document Type: Article

References (48)

1. J. M. Brown, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, Eds E. N. Jacobsen, A. Pfaltz, Y. Yamamoto, Springer, Berlin, 1999, Vol. 1, p. 121.
2. T. Ohkuma, M. Kitamura, R. Noyori, in Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed. I. Ojima, Wiley-VCH, New York, 2000, p. 1.
3. Asymmetric Catalysis on Industrial Scale, Eds H.-U. Blaser, E. Schmidt, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 450 pp.
4. V. A. Pavlov, T. N. Pavlova, Usp. Khim., 2010, 79, 961
5. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2010, 79, 881
6. I. P. Beletskaya, L. M. Kustov, Usp. Khim., 2010, 79, 493
7. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2010, 79, 441
8. C. A. Falciola, A. Alexakis, Eur. J. Org. Chem., 2008, 3765.
9. G. C. Hargaden, P. J. Guiry, Chem. Rev., 2009, 109, 2505.
10. M. Diéguez, A. Ruiz, C. Claver, Dalton Trans., 2003, 2957.
11. A. G. Tolstikov, T. B. Khlebnikova, G. A. Tolstikov, Butlerov Soobshch., 2002, 2, No.8, 27
12. Butlerov Commun. (Engl. Transl.), 2002, 2
13. A. G. Tolstikov, T. B. Khlebnikova, O. V. Tolstikova, G. A. Tolstikov, Usp. Khim., 2003, 72, 902
14. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2003, 72, 803
15. J. F. Teichert, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 2486.
16. J. Ansel, M. Wills, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 259.
17. A. Alexakis, C. Benhaim, Eur. J. Org. Chem., 2002, 3221.
18. O. Molt, T. Shrader, Synthesis, 2002, 2633.
19. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, A. I. Polosukhin, Usp. Khim., 2004, 73, 726
20. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2004, 73, 671
21. M. T. Reetz, G. Mehler, A. Meiswinkel, T. Sell, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 7941.
22. B. H. G. Swennenhuis, R. Chen, P. W. N. M. van Leeuwen, J. G. de Vries, P. C. J. Kamer, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5796.
23. K. N. Gavrilov, A. I. Polosukhin, Usp. Khim., 2000, 69, 721
24. Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 2000, 69, 661
25. G. Chelucci, G. Orru, G. A. Pinna, Tetrahedron, 2003, 59, 9471.
26. P. J. Guiry, C. P. Saunders, Adv. Synth. Catal., 2004, 346, 497.
27. K. C. Bhowmick, N. N. Joshi, Tetrahedron: Asymmetry, 2006, 17, 1901.
28. A. Alexakis, J. Vastra, J. Burton, P. Mangeney, Tetrahedron: Asymmetry, 1997, 8, 3193.
29. R. Kadyrov, D. Heller, R. Selke, Tetrahedron: Asymmetry, 1998, 9, 329.
30. V. Beghetto, A. Scrivanti, U. Matteoli, Catal. Commun., 2001, 139.
31. H. Park, R. Kumareswaran, T. V. RajanBabu, Tetrahedron, 2005, 61, 6352.
32. K. V. L. Crepy, T. Imamoto, Adv. Synth. Catal., 2003, 345, 79.
33. B. M. Trost, M. L. Crawley, Chem. Rev., 2003, 103, 2921.
34. T. Graening, H.-G. Schmalz, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 2580.
35. Z. Lu, S. Ma, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 258.
36. K. N. Gavrilov, O. G. Bondarev, R. V. Lebedev, A. A. Shiryaev, S. E. Lyubimov, A. I. Polosukhin, G. V. Grint-selev-Knyazev, K. A. Lyssenko, S. K. Moiseev, N. S. Ikon-nikov, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, A. V. Korostylev, H.-J. Gais, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 1367.
37. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, O. G. Bondarev, A. A. Korly-ukov, M. Yu. Antipin, P. V. Petrovskii, V. A. Davankov, A. A. Shiryaev, E. B. Benetsky, P. A. Vologzhanin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem., 2005, 2097.
38. K. N. Gavrilov, M. G. Maksimova, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, E. B. Benetsky, S. E. Lyubimov, P. V. Petrovskii, A. A. Kabro, E. Hey-Hawkins, S. K. Moiseev, V. N. Kalinin, V. A. Davankov, Eur. J. Org. Chem., 2007, 4940.
39. J. M. Brunel, T. Constantieux, G. Buono, J. Org. Chem., 1999, 64, 8940.
40. K. Barta, M. Holscher, G. Francio, W. Leitner, Eur. J. Org. Chem., 2009, 4102.
41. H. Park, T. V. RajanBabu, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 734.
42. G. Francio, C. G. Arena, F. Faraone, C. Graiff, M. Lan-franchi, A. Tiripicchio, Eur. J. Inorg. Chem., 1999, 8, 1219.
43. C. W. Edwards, M. R. Shipton, N. W. Alcock, H. Clasea, M. Wills, Tetrahedron, 2003, 59, 6473.
44. Comprehensive Organic Chemistry, Eds D. Barton, W. D. Ollis, Vol. 2, Nitrogen Compounds, Ed. I. O. Sutherland, Pergamon Press, Oxford, 1979, 917 pp.
45. P. R. Auburn, P. B. McKenzie, B. Bosnich, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 2033.
46. K. N. Gavrilov, S. E. Lyubimov, S. V. Zheglov, E. B. Benetsky, V. A. Davankov, J. Mol. Catal. A, 2005, 231, 255.
47. S. E. Lyubimov, V. A. Davankov, K. N. Gavrilov, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2721.
48. V. N. Tsarev, S. E. Lyubimov, A. A. Shiryaev, S. V. Zheglov, O. G. Bondarev, V. A. Davankov, A. A. Kabro, S. K. Moise-ev, V. N. Kalinin, K. N. Gavrilov, Eur. J. Org. Chem., 2004, 2214.