A highly selective ratiometric near-infrared fluorescent cyanine sensor for cysteine with remarkable shift and its application in bioimaging

Chemical Science

Volumn 3, Issue 9, 2012, Pages 2760-2765

  Guo, Zhiqian ^a,b   Nam, Seongwon ^a   Park, Sungsu ^a   Yoon, Juyoung ^a  

^a Ewha Womans University   (South Korea)

^b EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACRYLATE GROUPS; BIO-IMAGING; CANCER CELLS; CONJUGATION SYSTEM; CYANINE DYES; ELECTRON SYSTEMS; EMISSION SPECTRUMS; FLUROPHORES; GLUTATHIONES; HOMOCYSTEINES; LARGE SHIFTS; NEAR INFRARED; NOVEL STRATEGIES; POLYMETHINE; RATIOMETRIC; REVERSIBLE CHANGE; SHIFT-AND; UNSATURATED KETONES;

AMINO ACIDS; EMISSION SPECTROSCOPY; INFRARED DEVICES; KETONES;

SENSORS;

EID: 84864481860     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20540h     Document Type: Article

References (71)

1. Z. A. Wood E. Schröder J. Robin Harris L. B. Poole Trends Biochem. Sci. 2003 28 32
2. V. Gazit R. Ben-Abraham O. Vofsi Y. Katz Metab. Brain Dis. 2003 18 221
3. I. M. W. Ebisch W. H. M. Peters C. M. G. Thomas M. M. Wetzels P. G. M. Peer R. P. M. Steegers-Theunissen Hum. Reprod. 2006 21 1725
4. D. M. Townsend K. D. Tew H. Tapiero Biomed. Pharmacother. 2003 57 145
5. K. G. Reddie K. S. Carroll Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 746
6. S. Shahrokhian Anal. Chem. 2001 73 5972
7. E. Weerapana C. Wang G. M. Simon F. Richter S. Khare M. B. D. Dillon D. A. Bachovchin K. Mowen D. Baker B. F. Cravatt Nature 2010 468 790
8. S. Seshadr J. Alzheimer' s Dis. 2006 9 393
9. J. A. McMahon T. J. Green C. M. Skeaff R. G. Knight J. I. Mann S. M. Williams N. Engl. J. Med. 2006 354 2764
10. J. O. Escobedo O. Rusin S. Lim R. M. Strongin Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 64
11. S. Hilderbrand R. Weissleder Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 71
12. Z. Guo W. Zhu M. Zhu X. Wu H. Tian Chem.-Eur. J. 2010 16 14424
13. X. Chen S. W. Nam G. H. Kim N. Song Y. Jeong I. Shin S. K. Kim J. Kim S. Park J. Yoon Chem. Commun. 2010 46 8953
14. K. Kiyose H. Kojima T. Nagano Chem.-Asian. J. 2008 3 506
15. W. M. Leevy S. T. Gammon H. Jiang J. R. Johnson D. J. Maxwell E. N. Jackson M. Marquez D. Piwnica-Worms B. D. Smith J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16476
16. S. Atilgan T. Ozdemir E. U. Akkaya Org. Lett. 2008 10 4065
17. X. Chen Y. Zhou X. Peng J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2010 39 2120
18. Y. Zhou J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 52
19. B. K. McMahon T. Gunnlaugsson J. Am. Chem. Soc. 2012 10.1021/ja300887k
20. H. S. Jung J. H. Han T. Pradhan S. Kim S. W. Lee J. L. Sessler T. W. Kim C. Kang J. S. Kim Biomaterials 2012 33 945
21. L. Yuan W. Lin Y. Yang Chem. Commun. 2011 47 6275
22. H. S. Jung K. C. Ko G.-H. Kim A.-R. Lee Y.-C. Na C. Kang J. Y. Lee J. S. Kim Org. Lett. 2011 13 1498
23. H. Kwon K. Lee H.-J. Kim Chem. Commun. 2011 47 1773
24. X. Chen S.-K. Ko M. J. Kim I. Shin J. Yoon Chem. Commun. 2010 46 2751
25. Y. Liu Y. Yu J. W. Y. Lam Y. Hong M. Faisal W. Z. Yuan B. Z. Tang Chem.-Eur. J. 2010 16 8433
26. W. Lin L. Yuan Z. Cao Y. Feng L. Long Chem.-Eur. J. 2009 15 5096
27. L. Yi H. Li L. Sun L. Liu C. Zhang Z. Xi Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4034
28. V. Hong A. Kislukhin M. G. Finn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 9986
29. H. S. Hewage E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13099
30. S. Sreejith K. P. Divya A. Ajayaghosh Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7883
31. J. Guy K. Caron S. Dufresne S. W. Michnick W. G. Skene J. W. Keillor J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11969
32. W. Jiang Q. Fu H. Fan J. Ho W. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8445
33. L. Xiong Q. Zhao H. Chen Y. Wu Z. Dong Z. Zhou F. Li Inorg. Chem. 2010 49 6402
34. H.-Y. Shiu H.-C. Chong Y.-C. Leung M.-K. Wong C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2010 16 3308
35. H. Li J. Fan J. Wang M. Tian J. Du S. Sun P. Sun X. Peng Chem. Commun. 2009 5904
36. X. Zhang X. Ren Q. Xu K. P. Loh Z. Chen Org. Lett. 2009 11 1257
37. K.-S. Lee T.-K. Kim J. H. Lee H.-J. Kim J.-I. Hong Chem. Commun. 2008 6173
38. W. Lin L. Long L. Yuan Z. Cao B. Chen W. Tan Org. Lett. 2008 10 5577
39. W. Wang O. Rusin X. Xu K. K. Kim J. O. Escobedo S. O. Fakayode K. A. Fletcher M. Lowry C. M. Schowalter C. M. Lawrence F. R. Fronczek I. M. Warner R. M. Strongin J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15949
40. M. H. Lee J. H. Han P.-S. Kwon S. Bhuniya J. Y. Kim J. L. Sessler C. Kang J. S. Kim J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1316
41. J. Shao H. Sun H. Guo S. Ji J. Zhao W. Wu X. Yuan C. Zhang T. D. James Chem. Sci. 2012 3 1049
42. C. S. Lim G. Masanta H. J. Kim J. H. Han H. M. Kim B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11132
43. X. Cao W. Lin Q. Yu J. Org. Chem. 2011 76 7423
44. K. Cui Z. Chen Z. Wang G. Zhang D. Zhang Analyst 2011 136 191
45. L. Long W. Lin B. Chen W. Gao L. Yuan Chem. Commun. 2011 47 893
46. C. Zhao Y. Zhou Q. Lin L. Zhu P. Feng Y. Zhang J. Cao J. Phys. Chem. B 2011 115 642
47. J. H. Lee C. S. Lim Y. S. Tian J. H. Han B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1216
48. X. Li S. Qian Q. He B. Yang J. Li Y. Hu Org. Biomol. Chem. 2010 8 3627
49. B. Zhu X. Zhang Y. Li P. Wang H. Zhang X. Zhuang Chem. Commun. 2010 46 5710
50. S. Ji J. Yang Q. Yang S. Liu M. Chen J. Zhao J. Org. Chem. 2009 74 4855
51. M. M. Pires J. Chmielewski Org. Lett. 2008 10 837
52. J. Bouffard Y. Kim T. M. Swager R. Weissleder S. A. Hilderbrand Org. Lett. 2008 10 37
53. B. Tang Y. Xing P. Li N. Zhang F. Yu G. Yang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11666
54. X. Yang Y. Guo R. M. Strongin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10690
55. H. S. Jung J. H. Han Y. Habata C. Kang J. S. Kim Chem. Commun. 2011 47 5142
56. K. Kwon Lee H.-J. Kim Chem. Commun. 2011 47 1773
57. L. Deng W. Wu H. Guo J. Zhao S. Ji X. Zhang X. Yuan C. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 9294
58. Y.-K. Yang S. Shim J. Tae Chem. Commun. 2010 46 7766
59. Y.-H. Ahn J.-S. Lee Y.-T. Chang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4510
60. M. Zhang M. Yu F. Li M. Zhu M. Li Y. Gao L. Li Z. Liu J. Zhang D. Zhang et al. J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10322
61. L. Strekowski M. Lipowska G. Patonay Synth. Commun. 1992 22 2593
62. Y. Kim Y. Choi R. Weissleder C. Tung Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 5054
63. N. Karton-Lifshin E. Segal L. Omer M. Portnoy R. Satchi-Fainaro D. Shabat J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10960
64. G. L. Khatik R. Kumar A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 2433
65. P. Blondeau R. Gauthier C. Berse D. Gravel Can. J. Chem. 1971 49 3866
66. G. Illuminati L. Mandolini Acc. Chem. Res. 1981 14 952
67. C. Galli L. Mandolini Eur. J. Org. Chem. 2000 3117
68. X. Peng Z. Yang J. Wang J. Fan Y. He F. Song B. Wang S. Sun J. Qu J. Qi M. Yang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6626
69. F. Yu P. Li G. Li G. Zhao T. Chu K. Han J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11030
70. G. S. Filonov K. D. Piatkevich L.-M. Ting J. Zhang K. Kim V. V. Verkhusha Nat. Biotechnol. 2011 29 759
71. Y. J. Lee J. C. Chen A. A. Amoscato J. Bennouna D. R. Spitz M. Suntharalingam J. G. Rhee J. Cell. Sci. 2001 114 677