Understanding local electrophilicity/nucleophilicity activation through a single reactivity difference index

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 14, 2012, Pages 2855-2861

  Chattaraj, Pratim K ^a   Duley, Soma ^a   Domingo, Luis R ^b  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC ACTIVATION; ELECTROPHILICITY; MOLECULAR REACTIVITY; NUCLEOPHILIC ACTIVATION; ORGANIC MOLECULES;

POSITIVE IONS;

CHEMISTRY;

EID: 84857551694     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob06943a     Document Type: Article

References (45)

1. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry; Part B: Reactions and Synthesis, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 4th edn, 2001
2. T. H. Lowry and K. S. Richardson, Mechanism and Theory in Organic Chemistry, Harper and Row, New York, 3rd edn, 1987
3. P. K. Chattaraj U. Sarkar D. R. Roy Chem. Rev. 2006 106 2065 2091
4. R. G. Parr L. v. Szentpály S. Liu J. Am. Chem. Soc. 1999 121 1922 1924
5. R. G. Parr and W. Yang, Density Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, Oxford, U.K., 1989
6. P. Geerlings F. De Proft W. Langenaeker Chem. Rev. 2003 103 1793 1874
7. A. T. Maynard M. Huang W. G. Rice D. G. Covell Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 11578 11583
8. R. G. Parr R. A. Donnelly M. Levy W. E. Palke J. Chem. Phys. 1978 68 3801 3807
9. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512 7516
10. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 140 1133 1138
11. L. R. Domingo E. Chamorro P. Pérez J. Org. Chem. 2008 73 4615 4624
12. L. R. Domingo P. Pérez Org. Biomol. Chem. 2011 9 7168 7175
13. P. Pérez A. Toro-Labbé A. Aizman R. Contreras J. Org. Chem. 2002 67 4747 4752
14. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Phys. Chem. A 2002 106 6871 6875
15. P. K. Chattaraj B. Maiti U. Sarkar J. Phys. Chem. A 2003 107 4973 4975
16. R. Contreras J. Andres V. S. Safont P. Campodonico J. G. Santos J. Phys. Chem. A 2003 107 5588 5593
17. P. Pérez L. R. Domingo M. Duque-Noreña E. Chamorro J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2009 895 86 91
18. R. G. Parr W. Yang J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4049 4050
19. W. Yang W. J. Mortier J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5708 5711
20. R. Contreras P. Fuentealba M. Galván P. Pérez Chem. Phys. Lett. 1999 304 405 413
21. C. Morell A. Grand A. Toro-Labbé J. Phys. Chem. A 2005 109 205 212
22. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417 4423
23. D. R. Roy V. Subramanian P. K. Chattaraj Ind. J. Chem. A 2006 45 2369 2380
24. J. Padmanabhan R. Parthasarathi M. Elango V. Subramanian B. S. Krishnamoorthy S. Gutierrez-Oliva A. Toro-Labbé D. R. Roy P. K. Chattaraj J. Phys. Chem. A 2007 111 9130 9138
25. P. K. Chattaraj A. Chakraborty S. Giri J. Phys. Chem. A 2009 113 10068 10074
26. A. Chakraborty R. Das S. Giri P. K. Chattaraj J. Phys. Org. Chem. 2011 24 854 864
27. C. Cárdenas N. Rabi P. W. Ayers C. Morell P. Jaramillo P. Fuentealba J. Phys. Chem. A 2009 113 8660 8667
28. P. W. Ayers R. G. Parr J. Chem. Phys. 2008 128 184108(1) 184108(8)
29. G. Klopman, in Chemical Reactivity and Reaction Paths, ed., G. Klopman, Wiley, New York, 1974
30. P. K. Chattaraj J. Phys. Chem. A 2001 105 511 513
31. L. R. Domingo J. A. Sáez Org. Biomol. Chem. 2009 7 3576 3583
32. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras J. Org. Chem. 2003 68 3884 3890
33. C. Spino H. Rezaei Y. L. Dory J. Org. Chem. 2004 69 757 764
34. K. Fukui, Molecular Orbitals in Chemistry, Physics, and Biology, Academic, New York, 1964
35. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1971 4 57 64
36. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363 368
37. L. R. Domingo Eur. J. Org. Chem. 2004 4788 4793
38. L. R. Domingo E. Chamorro P. Perez J. Phys. Chem. A 2008 112 4046 4053
39. L. R. Domingo R. J. Zaragozá J. A. Saéz M. Arnó Molecules 2012 17 1335 1353
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
41. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
42. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 789
43. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986
44. H. B. Schlegel J. Comput. Chem. 1982 3 214 218
45. H. B. Schlegel, Geometry optimization on potential energy surface, in Modern Electronic Structure Theory, ed., D. R. Yarkony, World Scientific Publishing, Singapore, 1994