Terrylene bisimide-diarylethene photochromic switch

Chemical Science

Volumn 3, Issue 9, 2012, Pages 2771-2777

  Berberich, Martin ^a   Würthner, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; CLOSED FORM; CYCLOVOLTAMMETRY; DIARYLETHENES; DRIVING FORCES; ELECTRON TRANSFER; EMISSION QUENCHING; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; INTRA-MOLECULAR ELECTRON TRANSFER; PHOTO-STABILITY; PHOTO-SWITCHABLE; PHOTOCHROMIC SWITCHES; PHOTOCHROMIC SYSTEMS; PHOTOSTABLE; PHOTOSWITCHING; REDUCTION POTENTIAL; SWITCHING CYCLES; TERRYLENE; UV AND VISIBLE LIGHT;

CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; IRRADIATION; QUANTUM YIELD;

PHOTOCHROMISM;

EID: 84864426769     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20554h     Document Type: Article

References (77)

1. Y. Yokoyama Chem. Rev. 2000 100 1717
2. G. Berkovic V. Krongauz V. Weiss Chem. Rev. 2000 100 1741
3. M. Irie, T. Mrozek, J. Daub, A. Ajayaghosh and Y. Yokoyama, in Molecular Switches, ed., B. L. Feringa, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, pp. 37-121
4. M. Cavallini F. Biscarini S. León F. Zerbetto G. Bottari D. A. Leigh Science 2003 299 531
5. F. Hamon F. Djedaini-Pilard F. Barbot C. Len Tetrahedron 2009 65 10105
6. M.-M. Russew S. Hecht Adv. Mater. 2010 22 3348
7. A. A. Beharry G. A. Woolley Chem. Soc. Rev. 2011 40 4422
8. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685
9. H. Tian S. Yang Chem. Soc. Rev. 2004 33 85
10. Y. Hirshberg C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 1950 231 903
11. H. Tian Y. Feng J. Mater. Chem. 2008 18 1617
12. N. Katsonis T. Kudernac M. Walko S. J. van der Molen B. J. van Wees B. L. Feringa Adv. Mater. 2006 18 1397
13. N. Weibel S. Grunder M. Mayor Org. Biomol. Chem. 2007 5 2343
14. A. C. Whalley M. L. Steigerwald X. Guo C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12590
15. M. T. W. Milder J. Areephong B. L. Feringa W. R. Browne J. L. Herek Chem. Phys. Lett. 2009 479 137
16. P. Zacharias M. C. Gather A. Köhnen N. Rehmann K. Meerholz Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4038
17. M. Pärs C. C. Hofmann K. Willinger P. Bauer M. Thelakkat J. Köhler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11405
18. J. Piard R. Metivier M. Giraud A. Leaustic P. Yu K. Nakatani New J. Chem. 2009 33 1420
19. Z. Erno I. Yildiz B. Gorodetsky F. M. Raymo N. R. Branda Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 249
20. U. Pischel Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1356
21. U. Pischel Aust. J. Chem. 2010 63 148
22. J. Andréasson U. Pischel S. D. Straight T. A. Moore A. L. Moore D. Gust J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11641
23. D. Gust J. Andréasson U. Pischel T. A. Moore A. L. Moore Chem. Commun. 2012 48 1947
24. W. Tan X. Li J. Zhang H. Tian Dyes Pigm. 2011 89 260
25. G. Jiang S. Wang W. Yuan L. Jiang Y. Song H. Tian D. Zhu Chem. Mater. 2006 18 235
26. T. Fukaminato T. Umemoto Y. Iwata S. Yokojima M. Yoneyama S. Nakamura M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5932
27. H. Tian S. Wang Chem. Commun. 2007 781
28. J. H. Hurenkamp J. J. D. de Jong W. R. Browne J. H. van Esch B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2008 6 1268
29. C. Yun J. You J. Kim J. Huh E. Kim J. Photochem. Photobiol., C 2009 10 111
30. J. Cusido E. Deniz F. M. Raymo Eur. J. Org. Chem. 2009 2031
31. T. Fukaminato J. Photochem. Photobiol., C 2011 12 177
32. J. M. Endtner F. Effenberger A. Hartschuh H. Port J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3037
33. A. J. Myles N. R. Branda J. Am. Chem. Soc. 2001 123 177
34. Y. Terazono G. Kodis J. Andréasson G. Jeong A. Brune T. Hartmann H. Dürr A. L. Moore T. A. Moore D. Gust J. Phys. Chem. B 2004 108 1812
35. Y. Odo T. Fukaminato M. Irie Chem. Lett. 2007 36 240
36. M. Berberich, Diploma Thesis, University of Würzburg, Würzburg, Germany, 2007
37. M. Berberich A.-M. Krause M. Orlandi F. Scandola F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6616
38. D. Rehm A. Weller Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1969 73 834
39. R. A. Marcus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1111
40. T. Fukaminato T. Doi M. Tanaka M. Irie J. Phys. Chem. C 2009 113 11623
41. T. Fukaminato M. Tanaka T. Doi N. Tamaoki T. Katayama A. Mallick Y. Ishibashi H. Miyasaka M. Irie Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 181
42. T. Fukaminato T. Doi N. Tamaoki K. Okuno Y. Ishibashi H. Miyasaka M. Irie J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4984
43. T. Weil T. Vosch J. Hofkens K. Peneva K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9068
44. H. Langhals S. Poxleitner Eur. J. Org. Chem. 2008 797
45. Y. Avlasevich C. Li K. Müllen J. Mater. Chem. 2010 20 3814
46. J. E. Bullock M. T. Vagnini C. Ramanan D. T. Co T. M. Wilson J. W. Dicke T. J. Marks M. R. Wasielewski J. Phys. Chem. B 2010 114 1794
47. Q. Bai B. Gao Q. Ai Y. Wu X. Ba Org. Lett. 2011 13 6484
48. R. Métivier F. Nolde K. Müllen T. Basché Phys. Rev. Lett. 2007 98 047802
49. M. Haase C. G. Hübner F. Nolde K. Müllen T. Basché Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 1776
50. T. Weil E. Reuther K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1900
51. M. Cotlet R. Gronheid S. Habuchi A. Stefan A. Barbafina K. Müllen J. Hofkens F. C. De Schryver J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13609
52. T. Weil E. Reuther C. Beer K. Müllen Chem.-Eur. J. 2004 10 1398
53. J. Kirstein B. Platschek C. Jung R. Brown T. Bein C. Bräuchle Nat. Mater. 2007 6 303
54. C. Jung J. Kirstein B. Platschek T. Bein M. Budde I. Frank K. Müllen J. Michaelis C. Bräuchle J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1638
55. C. Jung B. K. Müller D. C. Lamb F. Nolde K. Müllen C. Bräuchle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5283
56. K. Peneva G. Mihov F. Nolde S. Rocha J.-i. Hotta K. Braeckmans J. Hofkens H. Uji-i A. Herrmann K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3372
57. C. Jung N. Ruthardt R. Lewis J. Michaelis B. Sodeik F. Nolde K. Peneva K. Müllen C. Bräuchle ChemPhysChem 2009 10 180
58. M. Davies C. Jung P. Wallis T. Schnitzler C. Li K. Müllen C. Bräuchle ChemPhysChem 2011 12 1588
59. W. Pisula M. Kastler D. Wasserfallen J. W. F. Robertson F. Nolde C. Kohl K. Müllen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 819
60. F. Nolde W. Pisula S. Müller C. Kohl K. Müllen Chem. Mater. 2006 18 3715
61. T. L. Andrew T. M. Swager Macromolecules 2011 44 2276
62. T. Ren P. K. Mandal W. Erker Z. Liu Y. Avlasevich L. Puhl K. Müllen T. Basché J. Am. Chem. Soc. 2008 130 17242
63. C. Liu Z. Liu H. T. Lemke H. N. Tsao R. C. G. Naber Y. Li K. Banger K. Müllen M. M. Nielsen H. Sirringhaus Chem. Mater. 2010 22 2120
64. J. Gorenflot A. Sperlich A. Baumann D. Rauh A. Vasilev C. Li M. Baumgarten C. Deibel V. Dyakonov Synth. Met. 2012 161 2669
65. S. Kobatake M. Yamada T. Yamada M. Irie J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8450
66. S. N. Naik, A. M. Dhalla and Y. B. Chauhan (Cantorcolburn LCP-GE Plastics-Smith), US Pat., US 2007/117887 A1, 2007
67. M. Könemann, P. Blaschka and H. Reichelt (BASF AG), DE Pat., DE 10 2004 054 303 A1, 2006
68. F. Nolde J. Qu C. Kohl N. G. Pschirer E. Reuther K. Müllen Chem.-Eur. J. 2005 11 3959
69. T. Sakamoto C. Pac J. Org. Chem. 2001 66 94
70. N. G. Pschirer, J. Qu and M. Könemann (BASF AG), DE Pat., DE 10 2005 021 362 A1, 2006
71. P. Osswald F. Würthner Chem.-Eur. J. 2007 13 7395
72. E. Fron G. Schweitzer P. Osswald F. Würthner P. Marsal D. Beljonne K. Müllen F. C. De Schryver M. Van der Auweraer Photochem. Photobiol. Sci. 2008 7 1509
73. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 3rd edn, 2003
74. A. Z. Weller Z. Phys. Chem. 1982 133 93
75. N. Tamai H. Miyasaka Chem. Rev. 2000 100 1875
76. K. Y. Law Chem. Rev. 1993 93 449
77. M. Heilemann P. Dedecker J. Hofkens M. Sauer Laser Photonics Rev. 2009 3 180