Isomerization mechanism of the HcRed fluorescent protein chromophore

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 32, 2012, Pages 11413-11424

  Sun, Qiao ^a   Li, Zhen ^b   Lan, Zhenggang ^c,d   Pfisterer, Christoph ^e   Doerr, Markus ^c,f,g   Fischer, Stefan ^e   Smith, Sean C ^a,h   Thiel, Walter ^c  

^a UNIVERSITY OF QUEENSLAND   (Australia)

^b UNIVERSITY OF WOLLONGONG   (Australia)

^c MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^d QINGDAO INSTITUTE OF BIOENERGY AND BIOPROCESS TECHNOLOGY   (China)

^e UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^f UNIVERSIDAD SANTO TOMÁS   (Colombia)

^g UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER   (Colombia)

^h OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FLUORESCENT DYE; PHOTOPROTEIN; RED FLUORESCENT PROTEIN;

ANIMAL; ANTHOZOA; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE; ISOMERISM; QUANTUM THEORY;

ANIMALS; ANTHOZOA; FLUORESCENCE; FLUORESCENT DYES; ISOMERISM; LUMINESCENT PROTEINS; MODELS, MOLECULAR; QUANTUM THEORY;

EID: 84864258993     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp41217a     Document Type: Article

References (87)

1. R. Y. Tsien Annu. Rev. Biochem. 1998 67 509
2. V. V. Verkhusha K. A. Lukyanov Nat. Biotechnol. 2004 22 289
3. Y. J. Passamaneck A. Di Gregorio V. E. Papaioannou A. K. Hadjantonakis Microsc. Res. Tech. 2006 69 160
4. D. M. Chudakov S. Lukyanov K. A. Lukyanov Trends Biotechnol. 2005 23 605
5. C. N. Stewart Trends Biotechnol. 2006 24 155
6. D. Shcherbo E. M. Merzlyak T. V. Chepurnykh A. F. Fradkov G. V. Ermakova E. A. Solovieva K. A. Lukyanov E. A. Bogdanova A. G. Zaraisky S. Lukyanov D. M. Chudakov Nat. Methods 2007 4 741
7. S. A. Wacker F. Oswald J. Wiedenmann W. Knochel Dev. Dyn. 2007 236 473
8. G. Seitz S. W. Warmann J. Fuchs U. A. Mau-Holzmann P. Ruck H. Heitmann R. M. Hoffman J. Mahrt G. A. Muller J. T. Wessels J. Pediatr. Surg. 2006 41 1369
9. R. M. Hoffman Curr. Top. Dev. Biol. 2005 70 121
10. R. M. Hoffman J. Biomed. Opt. 2005 10 041202
11. L. A. Gross G. S. Baird R. C. Hoffman K. K. Baldridge R. Y. Tsien Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000 97 11990
12. Y. A. Labas N. G. Gurskaya Y. G. Yanushevich A. F. Fradkov K. A. Lukyanov S. A. Lukyanov M. V. Matz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 4256
13. P. G. Wilmann J. Petersen A. Pettikiriarachchi A. M. Buckle S. C. Smith S. Olsen M. A. Perugini R. J. Devenish M. Prescott J. Rossjohn J. Mol. Biol. 2005 349 223
14. J. Petersen P. G. Wilmann T. Beddoe A. J. Oakley R. J. Devenish M. Prescott J. Rossjohn J. Biol. Chem. 2003 278 44626
15. K. Nienhaus H. Nar R. Heilker J. Wiedenmann G. U. Nienhaus J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12578
16. M. Prescott M. Ling T. Beddoe A. J. Oakley S. Dove O. Hoegh-Guldberg R. J. Devenish J. Rossjohn Structure 2003 11 275
17. M. A. Wall M. Socolich R. Ranganathan Nat. Struct. Biol. 2000 7 1133
18. D. M. Chudakov A. V. Feofanov N. N. Mudriku S. Lukyanov K. A. Lukyanov J. Biol. Chem. 2003 278 7215
19. J. M. Battad P. G. Wilmann S. Olsen E. Byres S. C. Smith S. G. Dove K. N. Turcic R. J. Devenish J. Rossjohn M. Prescott J. Mol. Biol. 2007 368 998
20. S. Olsen M. Prescott P. Wilmann J. Battad J. Rossjohn S. C. Smith Chem. Phys. Lett. 2006 420 507
21. S. F. Wang S. C. Smith J. Phys. Chem. B 2006 110 5084
22. H. Zhang S. F. Wang Q. Sun S. C. Smith Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 8422
23. R. B. Zhang M. T. Nguyen A. Ceulemans Chem. Phys. Lett. 2005 404 250
24. P. Altoe F. Bernardi M. Garavelli G. Orlandi F. Negri J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3952
25. Y. Y. Ma Q. A. Sun H. Zhang L. A. Peng J. G. Yu S. C. Smith J. Phys. Chem. B 2010 114 9698
26. S. Olsen K. Lamothe T. J. Martinez J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1192
27. S. Olsen R. H. McKenzie J. Chem. Phys. 2009 130 184302
28. S. Olsen S. C. Smith J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2054
29. S. Olsen S. C. Smith J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8677
30. O. Vendrell R. Gelabert M. Moreno J. M. Lluch J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3564
31. O. Vendrell R. Gelabert M. Moreno J. M. Lluch J. Phys. Chem. B 2008 112 5500
32. H. M. Senn W. Thiel Top. Curr. Chem. 2007 268 173
33. H. M. Senn W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1198
34. S. Shaik S. Cohen Y. Wang H. Chen D. Kumar W. Thiel Chem. Rev. 2010 110 949
35. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279
36. M. P. Waller M. Buhl K. R. Geethalakshmi D. Q. Wang W. Thiel Chem.-Eur. J. 2007 13 4723
37. M. Parac M. Doerr C. M. Marian W. Thiel J. Comput. Chem. 2010 31 90
38. G. Groenhof M. Bouxin-Cademartory B. Hess S. P. de Visser H. J. C. Berendsen M. Olivucci A. E. Mark M. A. Robb J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4228
39. E. Sanchez-Garcia M. Doerr Y.-W. Hsiao W. Thiel J. Phys. Chem. B 2009 113 16622
40. E. Sanchez-Garcia M. Doerr W. Thiel J. Comput. Chem. 2010 31 1603
41. Q. Sun M. Doerr Z. Li S. C. Smith W. Thiel Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 2450
42. Y.-W. Hsiao E. Sanchez-Garcia M. Doerr W. Thiel J. Phys. Chem. B 2010 114 15413
43. K. Andersson P. A. Malmqvist B. O. Roos J. Chem. Phys. 1992 96 1218
44. K. Andersson P. A. Malmqvist B. O. Roos A. J. Sadlej K. Wolinski J. Phys. Chem. 1990 94 5483
45. O. Christiansen H. Koch P. Jorgensen Chem. Phys. Lett. 1995 243 409
46. O. Christiansen H. Koch P. Jorgensen J. Chem. Phys. 1995 103 7429
47. E. V. Gromov I. Burghardt H. Köppel L. S. Cederbaum J. Phys. Chem. A 2011 115 9237
48. E. Runge E. K. U. Gross Phys. Rev. Lett. 1984 52 997
49. A. Dreuw M. Head-Gordon Chem. Rev. 2005 105 4009
50. A. Dreuw M. Head-Gordon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4007
51. F. Cordova L. J. Doriol A. Ipatov M. E. Casidaa C. Filippi A. Vela J. Chem. Phys. 2007 127 164111
52. W. Weber, PhD thesis, Universitüt Zürich, Zürich, Switzerland, 1996
53. W. Weber W. Thiel Theor. Chem. Acc. 2000 103 495
54. A. Koslowski M. E. Beck W. Thiel J. Comput. Chem. 2003 24 714
55. W. Thiel, MNDO program, version 6.1., Mülheim an der Ruhr, Germany, 2010
56. M. Wanko M. Hoffmann P. Strodel A. Koslowski W. Thiel F. Neese T. Frauenheim M. Elstner J. Phys. Chem. B 2005 109 3606
57. M. Hoffmann M. Wanko P. Strodel P. H. Konig T. Frauenheim K. Schulten W. Thiel E. Tajkhorshid M. Elstner J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10808
58. M. R. Silva-Junior W. Thiel J. Chem. Theory. Comput. 2010 6 1546
59. E. Fabiano T. W. Keal W. Thiel Chem. Phys. 2008 349 334
60. Z. G. Lan E. Fabiano W. Thiel ChemPhysChem 2009 10 1225
61. Z. G. Lan E. Fabiano W. Thiel J. Phys. Chem. B 2009 113 3548
62. Z. G. Lan Y. Lu E. Fabiano W. Thiel ChemPhysChem 2011 12 1989
63. Y. Lu Z. Lan W. Thiel Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6864
64. O. Weingart Z. Lan A. Koslowski W. Thiel J. Phys. Chem. Lett. 2011 2 1506
65. S. R. Reddy S. Mahapatra J. Chem. Phys. 2012 136
66. G. Cui Z. Lan W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1662
67. B. R. Brooks C. L. Brooks, III A. D. Mackerell, Jr. L. Nilsson R. J. Petrella B. Roux Y. Won G. Archontis C. Bartels S. Boresch A. Caflisch L. Caves Q. Cui A. R. Dinner M. Feig S. Fischer J. Gao M. Hodoscek W. Im K. Kuczera T. Lazaridis J. Ma V. Ovchinnikov E. Paci R. W. Pastor C. B. Post J. Z. Pu M. Schaefer B. Tidor R. M. Venable H. L. Woodcock X. Wu W. Yang D. M. York M. Karplus J. Comput. Chem. 2009 30 1545
68. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2004
69. S. Fischer M. Karplus Chem. Phys. Lett. 1992 194 252
70. F. Noe F. Ille J. C. Smith S. Fischer Proteins 2005 59 534
71. A. N. Bondar M. Elstner S. Suhai J. C. Smith S. Fischer Structure 2004 12 1281
72. Q. Sun S. F. Wang H. Zhang Z. Li C. Pifisterer S. Fischer S. Nanbu S. C. Smith Aust. J. Chem. 2010 63 363
73. S. Fischer B. Windshugel D. Horak K. C. Holmes J. C. Smith Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 6873
74. M. Elstner D. Porezag G. Jungnickel J. Elsner M. Haugk T. Frauenheim S. Suhai G. Seifert Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1998 58 7260
75. A. D. MacKerell D. Bashford M. Bellott R. L. Dunbrack J. D. Evanseck M. J. Field S. Fischer J. Gao H. Guo S. Ha D. Joseph-McCarthy L. Kuchnir K. Kuczera F. T. K. Lau C. Mattos S. Michnick T. Ngo D. T. Nguyen B. Prodhom W. E. Reiher B. Roux M. Schlenkrich J. C. Smith R. Stote J. Straub M. Watanabe J. Wiorkiewicz-Kuczera D. Yin M. Karplus J. Phys. Chem. B 1998 102 3586
76. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
77. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 1988 37 785
78. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
79. R. Ahlrichs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165
80. W. Smith T. R. Forester J. Mol. Graphics 1996 14 136
81. Chemshell a Computational Chemistry Shell, see www.chemshell.org (accessed on March 6, 2012)
82. P. Sherwood A. H. de Vries M. F. Guest G. Schreckenbach C. R. A. Catlow S. A. French A. A. Sokol S. T. Bromley W. Thiel A. J. Turner S. Billeter F. Terstegen S. Thiel J. Kendrick S. C. Rogers J. Casci M. Watson F. King E. Karlsen M. Sjovoll A. Fahmi A. Schäfer C. Lennartz J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2003 632 1
83. S. R. Billeter A. J. Turner W. Thiel Phys. Chem. Chem. Phys. 2000 2 2177
84. T. W. Keal A. Koslowski W. Thiel Theor. Chem. Acc. 2007 118 837
85. J. Kästner J. M. Carr T. W. Keal W. Thiel A. Wander P. Sherwood J. Phys. Chem. A 2009 113 11856
86. T. W. Keal M. Wanko W. Thiel Theor. Chem. Acc. 2009 123 145
87. W. Weber V. Helms J. A. McCammon P. W. Langhoff Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 6177