Co-organisation of ionic liquids with amphiphilic diethanolamines: Construction of 3D continuous ionic nanochannels through the induction of liquid-crystalline bicontinuous cubic phases

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 2001-2008

  Ichikawa, Takahiro ^a,b   Yoshio, Masafumi ^a   Taguchi, Satomi ^b   Kagimoto, Junko ^b   Ohno, Hiroyuki ^b   Kato, Takashi ^a  

^a UNIVERSITY OF TOKYO   (Japan)

^b TOKYO UNIVERSITY OF AGRICULTURE AND TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINOPROPYL; AMPHIPHILIC MOLECULES; AMPHIPHILICS; BICONTINUOUS; BICONTINUOUS CUBIC PHASIS; DIETHANOLAMINE; DIETHANOLAMINE DERIVATIVES; IMIDAZOLIUM-BASED IONIC LIQUID; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; MATERIAL DESIGNS; MATERIAL SCIENCE; NANO CHANNELS; TWO-COMPONENT;

BROMINE COMPOUNDS; CRYSTALLINE MATERIALS; THREE DIMENSIONAL;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84864250000     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc00981a     Document Type: Article

References (145)

1. D. Demus, J. W. Goodby, G. W. Gray, H.-W. Spiess and V. Vill, Handbook of Liquid Crystals, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998
2. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38 68
3. T. Kato Science 2002 295 2414 2418
4. I. M. Saez J. W. Goodby J. Mater. Chem. 2005 15 26 40
5. I. M. Saez J. W. Goodby Struct. Bonding 2008 128 1 62
6. C. Tschierske Chem. Soc. Rev. 2007 36 1930 1970
7. C. Tschierske J. Mater. Chem. 2001 11 2647 2671
8. B. Donnio S. Buathong I. Bury D. Guillon Chem. Soc. Rev. 2007 36 1495 1513
9. R. Deschenaux B. Donnio D. Guillon New J. Chem. 2007 31 1064 1073
10. D. Fazio C. Mongin B. Donnio Y. Galerne D. Guillon D. W. Bruce J. Mater. Chem. 2001 11 2852 2863
11. M. Marcos R. Martín-Rapún A. Omenat J. L. Serrano Chem. Soc. Rev. 2007 36 1889 1901
12. D. L. Gin C. S. Pecinovsky J. E. Bara R. L. Kerr Struct. Bonding 2008 128 181 222
13. K. Binnemans Chem. Rev. 2005 105 4148 4204
14. B. M. Rosen C. J. Wilson D. A. Wilson M. Peterca M. R. Imam V. Percec Chem. Rev. 2009 109 6275 6540
15. H. K. Bisoyi S. Kumar Chem. Soc. Rev. 2010 39 264 285
16. M. Funahashi H. Shimura M. Yoshio T. Kato Struct. Bonding 2008 128 151 179
17. O. Ikkala G. ten Brinke Chem. Commun. 2004 2131 2137
18. B.-K. Cho A. Jain S. M. Gruner U. Wiesner Science 2004 305 1598 1601
19. Y. Zheng J. Lui G. Ungar P. V. Wright Chem. Rec. 2004 4 176 191
20. M. Zhou T. J. Kidd R. D. Noble D. L. Gin Adv. Mater. 2005 17 1850 1853
21. J. E. Bara A. K. Kaminski R. D. Noble D. L. Gin J. Membr. Sci. 2007 288 13 19
22. D. L. Gin X. Lu P. R. Nemade C. S. Pecinovsky Y. Xu M. Zhou Adv. Funct. Mater. 2006 16 865 878
23. H.-K. Lee H. Lee Y. H. Ko Y. J. Chang N.-K. Oh W.-C. Zin K. Kim Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2669 2671
24. D. L. Gin W. Gu B. A. Pindzola W.-J. Zhou Acc. Chem. Res. 2001 34 973 980
25. D. L. Gin W. Gu Adv. Mater. 2001 13 1407 1410
26. Y. Ishida Y. Kai S. Kato A. Misawa S. Amano Y. Matsuoka K. Saigo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8241 8245
27. R. Penterman S. I. Klink H. de Koning G. Nisato D. J. Broer Nature 2002 417 55 58
28. H. Kikuchi M. Yokota Y. Hisakado H. Yang T. Kajiyama Nat. Mater. 2002 1 64 68
29. H. Kikuchi Struct. Bonding 2008 128 99 117
30. H. Qi B. Kinkead T. Hegmann Adv. Funct. Mater. 2008 18 212 221
31. C. D. Simpson J. Wu M. D. Watson K. Müllen J. Mater. Chem. 2004 14 494 504
32. D. Adam P. Schumacher J. Simmerer L. Haussling K. H. Etzbach H. Ringsdorf D. Haarer Nature 1994 371 141 143
33. Y. S. Cohen S. Xiao M. L. Steigerwald C. Nuckolls C. R. Kagan Nano Lett. 2006 6 2838 2841
34. S. Yazaki M. Funahashi J. Kagimoto H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7702 7708
35. P. H. J. Kouwer T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14042 14052
36. M. Funahashi J. Hanna Phys. Rev. Lett. 1997 78 2184 2187
37. T. Ichikawa M. Yoshio A. Hamasaki T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10662 10663
38. T. Ichikawa M. Yoshio A. Hamasaki J. Kagimoto H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2011 133 2163 2169
39. T. Ichikawa M. Yoshio A. Hamasaki S. Taguchi F. Liu X. B. Zeng G. Ungar H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2012 133 2634 2643
40. T. Kato and M. Yoshio, Liquid crystalline ionic liquids, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, J. Wiley & Sons, 2nd edn, 2011, 375-392
41. X. Lu V. Nguyen M. Zhou X. Zeng J. Jin B. J. Elliott D. L. Gin Adv. Mater. 2006 18 3294 3298
42. M. Zhou P. R. Nemade X. Lu X. Zeng E. S. Hatakeyama R. D. Noble D. L. Gin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9574 9575
43. L. Y. Jin J. Bae J.-H. Ryu M. Lee Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 650 653
44. A. J. Boydston C. S. Pecinovsky S. T. Chao C. W. Bielawski J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14550 14551
45. M. Ichihara A. Suzuki K. Hatsusaka K. Ohta Liq. Cryst. 2007 34 555 567
46. X. Zeng L. Cseh G. H. Mehl G. Ungar J. Mater. Chem. 2008 18 2953 2961
47. T. Kato T. Yasuda Y. Kamikawa M. Yoshio Chem. Commun. 2009 729 739
48. M. Yoshio T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2004 126 994 995
49. M. Yoshio T. Kagata K. Hoshino T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5570 5577
50. M. Yoshio T. Ichikawa H. Shimura T. Kagata A. Hamasaki T. Mukai H. Ohno T. Kato Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007 80 1836 1841
51. H. Shimura M. Yoshio A. Hamasaki T. Mukai H. Ohno T. Kato Adv. Mater. 2009 21 1591 1594
52. M. L. Bushey A. Hwang P. W. Stephens C. Nuckolls J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8157 8158
53. M. L. Bushey A. Hwang P. W. Stephens C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2828 2831
54. W. Pisula X. Feng K. Müllen Adv. Mater. 2010 22 3634 3649
55. S. Sergeyev W. Pisula Y. H. Geerts Chem. Soc. Rev. 2007 36 1902 1929
56. S. Kumar H. K. Bisoyi Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1501 1503
57. R. Martín-Rapún M. Marcos A. Omenat J. Barberá P. Romero J. L. Serrano J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7397 7403
58. M. O'Neill S. M. Kelly Adv. Mater. 2003 15 1135 1146
59. A. Lesac B. Donnio D. Guillon Soft Matter 2009 5 4231 4239
60. L. Gehringer C. Bourgogne D. Guillon B. Donnio J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3856 3867
61. A. Kraft A. Reichert R. Kleppinger Chem. Commun. 2000 1015 1016
62. Y. Sagara T. Kato Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 5175 5178
63. V. S. K. Balagurusamy G. Ungar V. Percec G. Johansson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1539 1555
64. V. Percec W.-D. Cho P. E. Mosier G. Ungar D. J. P. Yeardley J. Am. Chem. Soc. 1998 120 11061 11070
65. T. Kato T. Matsuoka M. Nishii Y. Kamikawa K. Kanie T. Nishimura E. Yashima S. Ujiie Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1969 1972
66. Y. Kamikawa M. Nishii T. Kato Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2005 435 755 765
67. S. Yazaki Y. Kamikawa M. Yoshio A. Hamasaki T. Mukai H. Ohno T. Kato Chem. Lett. 2008 37 538 539
68. T. Kato Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 7847 7848
69. A. E. Frise T. Ichikawa M. Yoshio H. Ohno S. V. Dvinskikh T. Kato I. Furó Chem. Commun. 2010 46 728 730
70. R. L. Kerr S. A. Miller R. K. Shoemaker B. J. Elliott D. L. Gin J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15972 15973
71. S. Kutsumizu K. Morita T. Ichikawa S. Yano S. Nojima T. Yamaguchi Liq. Cryst. 2002 29 1447 1458
72. S. Diele Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002 7 333 342
73. M. Impéror-Clerc Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2005 9 370 376
74. X. Zeng G. Ungar M. Impéror-Clerc Nat. Mater. 2005 4 562 567
75. K. Ozawa Y. Yamamura S. Yasuzuka H. Mori S. Kutsumizu K. Saito J. Phys. Chem. B 2008 112 12179 12181
76. M. Armand F. Endres D. R. MacFarlane H. Ohno B. Scrosati Nat. Mater. 2009 8 621 629
77. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772 3789
78. H. Ohno, Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, 2nd edn, J. Wiley & Sons, 2011
79. H. Ohno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 1665 1680
80. R. D. Rogers K. R. Seddon Science 2003 302 792 793
81. M. J. Earle J. M. S. S. Esperanca M. A. Gilea J. N. C. Lopes L. P. N. Rebelo J. W. Magee K. R. Seddon J. A. Widegren Nature 2006 439 831 834
82. M. Smiglak W. M. Reichert J. D. Holbrey J. S. Wilkes L. Sun J. S. Thrasher K. Kirichenko S. Singh A. R. Katritzkyc R. D. Rogers Chem. Commun. 2006 2554 2556
83. P. Bonhôte A.-P. Dias N. Papageorgiou K. Kalyanasundaram M. Grätzel Inorg. Chem. 1996 35 1168 1178
84. M. Yoshio T. Mukai K. Kanie M. Yoshizawa H. Ohno T. Kato Adv. Mater. 2002 14 351 354
85. M. Yoshio T. Kato T. Mukai M. Yoshizawa H. Ohno Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2004 413 2235 2244
86. H. Shimura M. Yoshio K. Hoshino T. Mukai H. Ohno T. Kato J. Am. Chem. Soc. 2008 130 1759 1765
87. D. F. Evans A. Yamauchi R. Roman E. Z. Casassa J. Colloid Interface Sci. 1982 88 89 96
88. D. F. Evans A. Yamauchi G. J. Wei V. A. Bloomfield J. Phys. Chem. 1983 87 3537 3541
89. N. Kimizuka T. Nakashima Langmuir 2001 17 6759 6761
90. J. L. Anderson V. Pino E. C. Hagberg V. V. Sheares D. W. Armstrong Chem. Commun. 2003 2444 2445
91. R. Atkin G. G. Warr J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11940 11941
92. M. U. Araos G. G. Warr J. Phys. Chem. B 2005 109 14275 14277
93. J. Tang D. Li C. Sun L. Zheng J. Li Colloids Surf., A 2006 273 24 28
94. T. L. Greaves A. Weerawardena C. Fong C. J. Drummond Langmuir 2007 23 402 404
95. M. Zhao Y. Gao L. Zheng J. Phys. Chem. B 2010 114 11382 11389
96. J. Wang T. L. Greaves D. F. Kennedy A. Weerawardena G. Song C. J. Drummond Aust. J. Chem. 2011 64 180 189
97. G. A. Baker S. Pandey ACS Symp. Ser. 2005 901 234 243
98. J. Hao T. Zemb Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2007 12 129 137
99. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Soc. Rev. 2008 37 1709 1726
100. T. L. Greaves C. J. Drummond Chem. Rev. 2008 108 206 237
101. T. Ohtake M. Ogasawara K. Ito-Akita N. Nishina S. Ujiie H. Ohno T. Kato Chem. Mater. 2000 12 782 789
102. C. Tschierske J. Mater. Chem. 1998 8 1485 1508
103. C. Tschierske H. Zaschke J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 1013 1014
104. X. Cheng M. K. Das S. Diele C. Tschierske Langmuir 2002 18 6521 6529
105. B. Chen U. Baumeister G. Pelzl M. K. Das X. Zeng G. Ungar C. Tschierske J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16578 16591
106. F. Hildebrandt J. A. Schröter C. Tschierske R. Festag M. Wittenberg J. H. Wendorff Adv. Mater. 1997 9 564 567
107. D. Joachimi C. Tschierske H. Muller J. H. Wendorff L. Schneider R. Kleppinger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1165 1167
108. K. Praefcke B. Kohne P. Psaras J. Hempel J. Carbohydr. Chem. 1991 10 523 537
109. J. W. Goodby I. M. Saez S. J. Cowling V. Görtz M. Draper A. W. Hall S. Sia G. Cosquer S.-E. Lee E. P. Raynes Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2754 2787
110. J. W. Goodby Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984 110 205 219
111. G. A. Jeffrey Acc. Chem. Res. 1986 19 168 173
112. T. Kato T. Kawakami Chem. Lett. 1997 211 212
113. J. W. Goodby J. A. Haley G. Mackenzie M. J. Watson D. Plusquellec V. Ferrières J. Mater. Chem. 1995 5 2209 2220
114. C. Tschierske Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2002 7 355 370
115. E. Smits J. B. F. N. Engberts R. M. Kellogg H. A. Van Doren Liq. Cryst. 1997 23 481 488
116. P. Sakya J. M. Seddon V. Vill Liq. Cryst. 1997 23 409 424
117. H. Qiu M. Caffrey J. Phys. Chem. B 1998 102 4819 4829
118. B. J. Boyd I. Krodkiewska C. J. Drummond F. Grieser Langmuir 2002 18 597 601
119. V. Vill H. M. von Minden M. H. J. Koch U. Seydel K. Brandenburg Chem. Phys. Lipids 2000 104 75 91
120. S. Ujiie Y. Yano Chem. Commun. 2000 79 80
121. G. A. N. Gowda H. Chen C. L. Khetrapal Richard G. Weiss Chem. Mater. 2004 16 2101 2106
122. J. M. S. S. Esperança J. N. C. Lopes M. Tariq L. M. N. B. F. Santos J. W. Magee L. P. N. Rebelo J. Chem. Eng. Data 2010 55 3 12
123. J. Vitorino J. P. Leal M. E. M. da Piedade J. N. C. Lopes J. M. S. S. Esperança L. P. N. Rebelo J. Phys. Chem. B 2010 114 8905 8909
124. S. Ujiie K. Iimura Macromolecules 1992 25 3174 3178
125. S. Ujiie K. Iimura Chem. Lett. 1991 411 414
126. S. Ujiie K. Iimura Chem. Lett. 1990 995 998
127. D. Camper J. E. Bara D. L. Gin R. D. Noble Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 8496 8498
128. J. E. Bara D. E. Camper D. L. Gin R. D. Noble Acc. Chem. Res. 2010 43 152 159
129. R. P. Swatloski S. K. Spear J. D. Holbrey R. D. Rogers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4974 4975
130. T. Nakashima N. Kimizuka Chem. Lett. 2002 1018 1019
131. N. Kimizuka and T. Nakashima, Molecular self-assembly in ionic liquids, in Electrochemical Aspects of Ionic Liquids, ed., H. Ohno, J. Wiley & Sons, 2nd edn, 2011, 169-182
132. J. E. Bara C. J. Gabriel S. Lessmann T. K. Carlisle A. Finotello D. L. Gin R. D. Noble Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 5380 5386
133. J. E. Bara D. L. Gin R. D. Noble Ind. Eng. Chem. Res. 2008 47 9919 9924
134. B. Donnio D. W. Bruce B. Heinrich D. Guillon H. Delacroix T. Gulik-Krzywicki Chem. Mater. 1997 9 2951 2961
135. B. Donnio D. W. Bruce J. Mater. Chem. 1998 8 1993 1997
136. K. Borisch S. Diele P. Göring H. Kresse C. Tschierske J. Mater. Chem. 1998 8 529 543
137. M. Lee B.-K. Cho H. Kim W.-C. Zin Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 638 640
138. F. Neve M. Impéror-Clerc Liq. Cryst. 2004 31 907 912
139. M. C. Holmes Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1998 3 485 492
140. A. Mueller D. F. O'Brien Chem. Rev. 2002 102 727 757
141. N. Usol'tseva K. Praefcke A. Smirnova D. Blunk Liq. Cryst. 1999 26 1723 1734
142. K. Praefcke J. D. Holbrey N. Usol'tseva Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol., Sect. A 1996 288 189 200
143. K. Kanie T. Yasuda M. Nishii S. Ujiie T. Kato Chem. Lett. 2001 480 481
144. F. Camerel B. Donnio C. Bourgogne M. Schmutz D. Guillon P. Davidson R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2006 12 4261 4274
145. A. I. Smirnova D. W. Bruce Chem. Commun. 2002 176 177