A cell-permeable gadolinium contrast agent for magnetic resonance imaging of copper in a Menkes disease model

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1829-1834

  Que, Emily L ^a   New, Elizabeth J ^a   Chang, Christopher J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL LINES; CELL-PERMEABLE; CELLULAR UPTAKE; CONTRAST AGENT; COPPER SENSOR; DISEASE MODELS; EXCHANGEABLE COPPER; MAGNETIC RESONANCE IMAGING CONTRAST AGENTS; PHANTOM IMAGES; POLYARGININE; RELAXIVITY;

CELL CULTURE; GADOLINIUM; MAGNETIC RESONANCE IMAGING; METAL IONS;

COPPER;

EID: 84864209305     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20273e     Document Type: Article

References (66)

1. E. L. Que D. W. Domaille C. J. Chang Chem. Rev. 2008 108 1517 1549
2. J. Liu Y. Lu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9838 9839
3. J. Liu Y. Lu Chem. Commun. 2007 4872 4874
4. S. V. Wegner H. Arslan M. Sunbul J. Yin C. He J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2567 2569
5. S. V. Wegner F. Sun N. Hernandez C. He Chem. Commun. 2011 47 2571 2573
6. L. Yang R. McRae M. M. Henary R. Patel B. Lai S. Vogt C. J. Fahrni Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 11179 11184
7. E. W. Miller L. Zeng D. W. Domaille C. J. Chang Nat. Protoc. 2006 1 824 827
8. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10 11
9. D. W. Domaille L. Zeng C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1194 1195
10. M. Taki S. Iyoshi A. Ojida I. Hamachi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5938 5939
11. S. C. Dodani D. W. Domaille C. I. Nam E. W. Miller L. A. Finney S. Vogt C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 5980 5985
12. S. C. Dodani S. C. Leary P. A. Cobine D. R. Winge C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8606 8616
13. C. S. Lim J. H. Han C. W. Kim M. Y. Kang D. W. Kang B. R. Cho Chem. Commun. 2011 47 7146 7148
14. J. Chwiej J. Trace Elem. Med. Biol. 2010 24 78 88
15. A. Ide-Ektessabi M. Rabionet Anal. Sci. 2005 21 885 892
16. M. T. Fodero-Tavoletti V. L. Villemagne B. M. Paterson A. R. White Q.-X. Li J. Camakaris G. J. O'Keefe R. Cappai K. J. Barnham P. S. Donnelly J. Alzheimer's Dis. 2010 20 49 55
17. F. Peng S. Lutsenko X. Sun O. Muzik Mol. Imaging Biol. 2012 14 70 78
18. T. Hirayama G. C. Van de Bittner L. Gray S. Lutsenko C. J. Chang Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2012 109 2228 2233
19. P. Caravan J. J. Ellison T. J. McMurry R. B. Lauffer Chem. Rev. 1999 99 2293 2352
20. E. J. Werner A. Datta C. J. Jocher K. N. Raymond Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8568 8580
21. T. J. Meade A. K. Taylor S. R. Bull Curr. Opin. Neurobiol. 2003 13 597 602
22. E. L. Que C. J. Chang Chem. Soc. Rev. 2010 39 51 60
23. S. Aime D. Delli Castelli E. Terreno Angew. Chem. 2002 114 4510 4512
24. F. K. Kálmán M. Woods P. Caravan P. Jurek M. Spiller G. Tircsó R. Király E. Brücher A. D. Sherry Inorg. Chem. 2007 46 5260 5270
25. Y.-T. Chang C.-M. Cheng Y.-Z. Su W.-T. Lee J.-S. Hsu G.-C. Liu T.-L. Cheng Y.-M. Wang Bioconjugate Chem. 2007 18 1716 1727
26. T. Chauvin P. Durand M. Bernier H. Meudal B.-T. Doan F. Noury B. Badet J.-C. Beloeil E. Tóth Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4370 4372
27. Y. Li V. R. Sheth G. Liu M. D. Pagel Contrast Media Mol. Imaging 2011 6 219 228
28. L. M. Urbanczyk-Pearson T. J. Meade Nat. Protoc. 2008 3 341 350
29. K. Hanaoka K. Kikuchi Y. Urano T. Nagano J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001 1840 1843
30. T. Lee X.-a. Zhang S. Dhar H. Faas S. J. Lippard A. Jasanoff Chem. Biol. 2010 17 665 673
31. A. J. M. Lubag L. M. De Leon-Rodriguez S. C. Burgess A. D. Sherry Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2011 108 18400 18405
32. A. Mishra N. K. Logothetis D. Parker Chem.-Eur. J. 2011 17 1529 1537
33. D. Kasala T.-S. Lin C.-Y. Chen G.-C. Liu C.-L. Kao T.-L. Cheng Y.-M. Wang Dalton Trans. 2011 40 5018 5025
34. W.-S. Li J. Luo Z.-N. Chen Dalton Trans. 2011 40 484 488
35. D. Patel A. Kell B. Simard B. Xiang H. Y. Lin G. Tian Biomaterials 2011 32 1167 1176
36. E. L. Que C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15942 15943
37. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker S. Aime C. J. Chang Dalton Trans. 2010 39 469 476
38. E. L. Que E. Gianolio S. L. Baker A. P. Wong S. Aime C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8527 8536
39. C. S. Bonnet E. Tóth Future Med. Chem. 2010 2 367 384
40. X.-a. Zhang K. S. Lovejoy A. Jasanoff S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 10780 10785
41. M. J. Allen K. W. MacRenaris P. N. Venkatasubramanian T. J. Meade Chem. Biol. 2004 11 301 307
42. E. Terreno S. G. Crich S. Belfiore L. Biancone C. Cabella G. Esposito A. D. Manazza S. Aime Magn. Reson. Med. 2006 55 491 497
43. S. Hak H. M. H. F. Sanders P. Agrawal S. Langereis H. Grüll H. M. Keizer F. Arena E. Terreno G. J. Strijkers K. Nicolay Eur. J. Pharm. Biopharm. 2009 72 397 404
44. G. W. Kabalka M. A. Davis T. H. Moss E. Buonocore K. Hubner E. Holmberg K. Maruyama L. Huang Magn. Reson. Med. 1991 19 406 415
45. M. J. Allen T. J. Meade JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2003 8 746 750
46. R. Bhorade R. Weissleder T. Nakakoshi A. Moore C.-H. Tung Bioconjugate Chem. 2000 11 301 305
47. C. Curtet F. Maton T. Havet Invest. Radiol. 1998 33 752 761
48. S. Heckl J. Debus J. Jenne R. Pipkorn W. Waldeck H. Spring R. Rastert C. W. von der Lieth K. Braun Cancer Res. 2002 62 7018 7024
49. E. C. Wiener S. Konda A. Shadron M. Brechbiel O. Gansow Invest. Radiol. 1997 32 748 754
50. C. Casali M. Janier E. Canet Acad. Radiol. 1998 5 214 218
51. P. J. Endres T. Paunesku S. Vogt T. J. Meade G. E. Woloschak J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15760 15761
52. Y. Song X. Xu K. W. MacRenaris X.-Q. Zhang C. A. Mirkin T. J. Meade Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9143 9147
53. S. Deshayes M. C. Morris G. Divita F. Heitz Cell. Mol. Life Sci. 2005 62 1839 1849
54. H. Matsui K. Tomizawa Y. F. Lu M. Matsushita Curr. Protein Pept. Sci. 2003 4 151 157
55. J. B. Rothbard T. C. Jessop P. A. Wender Adv. Drug Delivery Rev. 2005 57 495 504
56. P. A. Wender W. C. Galliher E. A. Goun L. R. Jones T. H. Pillow Adv. Drug Delivery Rev. 2007 60 452 472
57. M. Lewin N. Carlesso C. H. Tung X. W. Tang D. Cory D. T. Scadden R. Weissleder Nat. Biotechnol. 2000 18 410 414
58. P. Wunderbaldinger L. Josephson R. Weissleder Bioconjugate Chem. 2002 13 264 268
59. M. Zhao M. F. Kircher L. Josephson R. Weissleder Bioconjugate Chem. 2002 13 840 844
60. L. M. De León-Rodriguez Z. Kovacs A. C. Esqueda-Oliva A. D. Miranda-Olvera Tetrahedron Lett. 2006 47 6937 6940
61. R. M. Smith and A. E. Martell, Critical Stability Constants, Plenum Press, New York, 1989
62. S. W. Jones R. Christison K. Bundell C. J. Voyce S. M. V. Brockbank P. Newham M. A. Lindsay Br. J. Pharmacol. 2005 145 1093 1102
63. S. G. Kaler Nat. Rev. Neurol. 2011 7 15 29
64. S. A. Bellingham D. K. Lahiri B. Maloney S. La Fontaine G. Multhaup J. Camakaris J. Biol. Chem. 2004 279 20378 20396
65. M. B. Theophilos D. W. Cox J. F. Mercer Hum. Mol. Genet. 1996 5 1619 1624
66. D. Huster M. J. Finegold C. T. Morgan J. L. Burkhead R. Nixon S. M. Vanderwerf C. T. Gilliam S. Lutsenko Am. J. Pathol. 2006 168 423 434