The mechanism of guanine alkylation by nitrogen mustards: A computational study

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 14, 2012, Pages 5914-5921

  Polavarapu, Abhigna ^a   Stillabower, Jacob A ^b   Stubblefield, Skyler G W ^b   Taylor, William M ^b   Baik, Mu Hyun ^a,c  

^a INDIANA UNIVERSITY   (United States)

^b Southwestern Junior/Senior High School   (United States)

^c Korea University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE NITROGEN; ANTI-TUMOR ACTIVITIES; ANTICANCER DRUG; CISPLATIN BINDING; COMPUTATIONAL STUDIES; ENERGY PENALTIES; ENERGY PROFILE; LONE PAIR; MECHLORETHAMINE; MELPHALAN; MODEL SUBSTRATES; MODEL SYSTEM; MONOFUNCTIONAL; NITROGEN MUSTARDS; PURINE BASIS; RATE-LIMITING STEPS; REACTIVE INTERMEDIATE; THERMODYNAMICS AND KINETICS; TWO-STEP MECHANISMS;

ALKYLATION; AROMATIC COMPOUNDS; DRUG PRODUCTS; NITROGEN COMPOUNDS; PLATINUM COMPOUNDS;

POSITIVE IONS;

ADENINE; CHLORMETHINE; CISPLATIN; GUANINE; MELPHALAN;

ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; COMPUTER ANALYSIS; COMPUTER MODEL; CYCLIZATION; DRUG DNA BINDING; MOLECULAR MECHANICS; SOLVATION; THERMODYNAMICS;

ADENINE; ALKYLATION; ANTINEOPLASTIC AGENTS, ALKYLATING; GUANINE; KINETICS; MECHLORETHAMINE; MELPHALAN; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84864050466     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo300351g     Document Type: Article

References (134)

1. Fisher, B.; Sherman, B.; Rockette, H.; Redmond, C.; Margolese, R.; Fisher, E. R. Cancer 1979, 44, 847
2. Jacobson, L.; Wachowski, T. J. Bull. North Shore Branch Chicago Med. Soc. 1947, 3
3. Ben-Asher, S. Am. J. Med. Sci. 1949, 217, 162
4. Bramson, J.; McQuillan, A.; Aubin, R.; Alaouijamali, M.; Batist, G.; Christodoulopoulos, G.; Panasci, L. C. Mutat. Res. 1995, 336, 269
5. Frick, H. C.; Tretter, P.; Tretter, W.; Hyman, G. A. Cancer 1968, 21, 508
6. Weisberger, A. S.; Levine, B.; Storaasli, J. P. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1955, 159, 1704
7. Goodman, L. S.; Wintrobe, M. M. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1946, 132, 126
8. Jacobson, L. O.; Spurr, C. L. J. Clin. Invest. 1946, 25, 909
9. Gilman, A.; Philips, F. S. Science 1946, 103, 409
10. Goldacre, R. J.; Loveless, A.; Ross, W. C. J. Nature 1949, 163, 667
11. Osborne, M. R.; Wilman, D. E. V.; Lawley, P. D. Chem. Res. Toxicol. 1995, 8, 316
12. Warwick, G. P. Cancer Res. 1963, 23, 1315
13. Brookes, P.; Lawley, P. D. Biochem. J. 1961, 80, 496
14. Hemminki, K.; Kallama, S. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1986, 27, 83
15. Lawley, P. D.; Phillips, D. H. Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 1996, 355, 13
16. Millard, J.; Raucher, S.; Hopkins, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2459
17. Rink, S.; Hopkins, P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2845
18. Hamza, A.; Broch, H.; Vasilescu, D. J. Biomol. Struct. Dyn. 1996, 13, 915
19. Rink, S.; Solomon, M.; Taylor, M.; Rajur, S.; Mclaughlin, L.; Hopkins, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2551
20. Mattes, W. B.; Hartley, J. A.; Kohn, K. W. Nucleic Acids Res. 1986, 14, 2971
21. Brookes, P.; Lawley, P. D. J. Chem. Soc. 1961, 3923
22. Brookes, P.; Lawley, P. D. Biochem. J. 1961, 78, P02
23. Lawley, P. D.; Brookes, P. Nature 1961, 192, 1081
24. Kohn, K. W.; Spears, C. L.; Doty, P. J. Mol. Biol. 1966, 19, 266
25. Thomas, C. B.; Kohn, K. W.; Bonner, W. M. Biochemistry 1978, 17, 3954
26. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Trosko, J. E.; Mansour, V. H. Nature 1969, 222, 385
27. Rosenberg, B.; Van Camp, L.; Krigas, T. Nature 1965, 205, 698
28. Kohn, K. W.; Hartley, J. A.; Mattes, W. B. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 10531
29. Hopkins, P.; Millard, J.; Woo, J.; Weidner, M.; Kirchner, J.; Sigurdsson, S.; Raucher, S. Tetrahedron Lett. 1991, 47, 2475
30. Broch, H.; Hamza, A.; Vasilescu, D. Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 1745
31. Guainazzi, A.; Campbell, A. J.; Angelov, T.; Simmerling, C.; Scharer, O. D. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12100
32. Gelasco, A.; Lippard, S. J. Biochemistry 1998, 37, 9230
33. Hartwig, J. F.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5646
34. Pinto, A. L.; Lippard, S. J. Biochim. Biophys. Acta 1984, 780, 167
35. Sherman, S. E.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1987, 87, 1153
36. Sundquist, W. I.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 293
37. Tullius, T. D.; Ushay, H. M.; Merkel, C. M.; Caradonna, J. P.; Lippard, S. J. ACS Symp. Ser. 1983, 209, 51
38. Teuben, J. M.; Bauer, C.; Wang, A. H. J.; Reedijk, J. Biochemistry 1999, 38, 12305
39. Poklar, N.; Pilch, D. S.; Lippard, S. J.; Redding, E. A.; Dunham, S. U.; Breslauer, K. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1996, 93, 7606
40. Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12309
41. Hartley, J. A.; Gibson, N. W.; Kohn, K. W.; Mattes, W. B. Cancer Res. 1986, 46, 1943
42. Johnson, J. M.; Ruddon, R. W. Mol. Pharmacol. 1967, 3, 195
43. Ruddon, R. W.; Johnson, J. M. Fed. Proc. 1967, 26, 685
44. Wang, F.; Li, F.; Ganguly, M.; Marky, L. A.; Gold, B.; Egli, M.; Stone, M. P. Biochemistry 2008, 47, 7147
45. Masta, A.; Gray, P. J.; Phillips, D. R. Nucleic Acids Res. 1995, 23, 3508
46. Bruhn, S. L.; Toney, J. H.; Lippard, S. J. Prog. Inorg. Chem. 1990, 38, 477
47. Bellon, S. F.; Coleman, J. H.; Lippard, S. J. Biochemistry 1991, 30, 8026
48. Bellon, S. F.; Lippard, S. J. Biophys. Chem. 1990, 35, 179
49. Caradonna, J. P.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 1454
50. Cohen, G. L.; Bauer, W. R.; Barton, J. K.; Lippard, S. J. Science 1979, 203, 1014
51. Whitehead, J. P.; Lippard, S. J. In Metal Ions in Biological Systems, Vol. 32; Sigel, A.; Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; p 687.
52. Masta, A.; Gray, P. J.; Phillips, D. R. Nucleic Acids Res. 1994, 22, 3880
53. Gray, P. J.; Cullinane, C.; Phillips, D. R. Biochemistry 1991, 30, 8036
54. Galton, D. A.; Dacie, J. V.; Szur, L.; Wiltshaw, E. Br. J. Haematol. 1961, 7, 73
55. Ezdinli, E. Z.; Stutzman, L. JAMA, J. Am. Med. Assoc. 1965, 191, 444
56. Doan, C. A.; Wiseman, B. K.; Bouroncle, B. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 1958, 68, 979
57. Hillmen, P.; Gribben, J. G.; Follows, G. A.; Milligan, D.; Sayala, H. A.; Moreton, P.; Oscier, D. G.; Dearden, C. E.; Kennedy, D. B.; Pettitt, A. R.; Nathwani, A.; Cohen, D.; Rawstron, A.; Pocock, C. F. Ann. Oncol. 2011, 22, 123
58. Pineda, F. P.; Ortega-Castro, J.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Frau, J.; Cabrera, B. M.; Ramirez, J. C.; Donoso, J.; Munoz, F. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 2359
59. Everett, J. L.; Roberts, J. J.; Ross, W. C. J. J. Chem. Soc. 1953, 2386-2392
60. Altman, S. J.; Haut, A.; Cartwright, G. E.; Wintrobe, M. M. Cancer 1956, 9, 512
61. Larionov, L. F.; Shkodinskaja, E. N.; Troosheikina, V. I.; Khokhlov, A. S.; Vasina, O. S.; Novikova, M. A. Lancet 1955, 2, 169
62. Sarosy, G.; Leylandjones, B.; Soochan, P.; Cheson, B. D. J. Clin. Oncol. 1988, 6, 1768
63. Kapoor, P.; Rajkumar, S. V.; Dispenzieri, A.; Gertz, M. A.; Lacy, M. Q.; Dingli, D.; Mikhael, J. R.; Roy, V.; Kyle, R. A.; Greipp, P. R.; Kumar, S.; Mandrekar, S. J. Leukemia 2011, 25, 1523
64. Bergel, F.; Stock, J. A. J. Chem. Soc. 1954, 2409
65. Kohn, K. W.; Hartley, J. A.; Mattes, W. B. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1799
66. Povirk, L. F.; Shuker, D. E. Mutat. Res. 1994, 318, 205
67. Hofmann, J.; Doppler, W.; Jakob, A.; Maly, K.; Posch, L.; Uberall, F.; Grunicke, H. H. Int. J. Cancer 1988, 42, 382
68. Efthimiou, M.; Andrianopoulos, C.; Stephanou, G.; Demopoulos, N. A.; Nikolaropoulos, S. S. Mutat. Res., Fundam. Mol. Mech. Mutagen. 2007, 617, 125
69. Kemp, K.; Morse, R.; Sanders, K.; Hows, J.; Donaldson, C. Ann. Hematol. 2011, 90, 777
70. Andersson, B. S.; Mroue, M.; Britten, R. A.; Murray, D. Cancer Res. 1994, 54, 5394
71. Schweitzer, V. G. Otolaryngol. Clin. North Am. 1993, 26, 759
72. Choi, M. K.; Kim, D. D. Arch. Pharmacal. Res. 2006, 29, 1067
73. Dulik, D. M.; Fenselau, C. Drug Metab. Dispos. 1987, 15, 195
74. Lau, J. K. C.; Deubel, D. V. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2849
75. Fuertes, M. A.; Alonso, C.; Perez, J. M. Chem. Rev. 2003, 103, 645
76. Kelland, L. R. Drugs 2000, 59, 1
77. Giaccone, G. Drugs 2000, 59, 9
78. Buller, A. L.; Clapper, M. L.; Tew, K. D. Mol. Pharmacol. 1987, 31, 575
79. Clapper, M. L.; Hoffman, S. J.; Bomber, A. M.; Tew, K. D. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1987, 28, 296
80. Spanswick, V. J.; Craddock, C.; Sekhar, M.; Mahendra, P.; Shankaranarayana, P.; Hughes, R. G.; Hochhauser, D.; Hartley, J. A. Blood 2002, 100, 224
81. Fox, M.; Roberts, J. J. Cancer Metastasis Rev. 1987, 6, 261
82. Panasci, L.; Xu, Z. Y.; Bello, V.; Aloyz, R. Anti-Cancer Drugs 2002, 13, 211
83. Neidle, S.; Thurston, D. E. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 285
84. Gupta, R.; Wang, H. Y.; Huang, L. R.; Lown, J. W. Anti-Cancer Drug Des. 1995, 10, 25
85. Alexander, R. P.; Beeley, N. R. A.; Odriscoll, M.; Oneill, F. P.; Millican, T. A.; Pratt, A. J.; Willenbrock, F. W. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3269
86. Colvin, M. E.; Sasaki, J. C.; Tran, N. L. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 645
87. Rosales-Hernandez, M. C.; Bermudez-Lugo, J.; Garcia, J.; Trujillo-Ferrara, J.; Correa-Basurto, J. Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2009, 9, 230
88. Lau, J. K.-C.; Deubel, D. V. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2849
89. Raber, J.; Zhu, C.; Eriksson, L. A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 11006
90. Mantri, Y.; Lippard, S. J.; Baik, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5023
91. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14082
92. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4495
93. Baik, M. H.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 8615
94. Shukla, P. K.; Mishra, P. C.; Suhai, S. Chem. Phys. Lett. 2007, 449, 323
95. Gresham, G. L.; Groenewold, G. S.; Olson, J. E. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1460
96. Bhattacharyya, P. K.; Medhi, C. Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. 2005, 44, 1319
97. Sunters, A.; Springer, C. J.; Bagshawe, K. D.; Souhami, R. L.; Hartley, J. A. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 59
98. Chatterji, D. C.; Yeager, R. L.; Gallelli, J. F. J. Pharm. Sci. 1982, 71, 50
99. Bauer, G. B.; Povirk, L. F. Nucleic Acids Res. 1997, 25, 1211
100. Williams, Ce; Witten, B. Cancer Res. 1967, 27, 33
101. Ross, W. E.; Ewig, R. A. G.; Kohn, K. W. Cancer Res. 1978, 38, 1502
102. Ross, W. E.; Kohn, K. W. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 1977, 18, 62
103. Hansson, J.; Lewensohn, R.; Ringborg, U.; Nilsson, B. Cancer Res. 1987, 47, 2631
104. Remias, M. G.; Lee, C. S.; Haworth, I. S. J. Biomol. Struct. Dyn. 1995, 12, 911
105. Dong, Q.; Barsky, D.; Colvin, M. E.; Melius, C. F.; Ludeman, S. M.; Moravek, J. F.; Colvin, O. M.; Bigner, D. D.; Modrich, P.; Friedman, H. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 12170
106. Srivastava, H. K.; Chourasia, M.; Kumar, D.; Sastry, G. N. J. Chem. Inf. Model. 2011, 51, 558
107. Gamcsik, M. P.; Millis, K. K.; Hamill, T. G. Chem.-Biol. Interact. 1997, 105, 35
108. Bardos, T. J.; Dattagup., N; Hebborn, P.; Triggle, D. J. J. Med. Chem. 1965, 8, 167
109. Levins, P. L.; Papanastassiou, Z. B. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 826
110. Ross, S. D. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2982
111. Rutman, R. J.; Chun, E. H. L.; Jones, J. Biochim. Biophys. Acta 1969, 174, 663
112. Champman, N. B.; James, J. W. J. Chem. Soc. 1954, 2103-2108
113. Jaguar 7.0; Schrödinger, Inc.: Portland, OR, 2003.
114. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200
115. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
116. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
117. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974; Vol. 4.
118. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007
119. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775
120. Baik, M.-H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7407
121. Baik, M.-H.; Ziegler, T.; Schauer, C. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9143
122. Baik, M.-H.; Silverman, J. S.; Yang, I. V.; Ropp, P. A.; Szalai, V. A.; Yang, W.; Thorp, H. H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6437
123. Baik, M.-H.; Schauer, C. K.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11167
124. Kelly, C. P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 16066
125. Peng, C. Y.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chem. 1993, 33, 449
126. Tissandier, M. D.; Cowen, K. A.; Feng, W. Y.; Gundlach, E.; Cohen, M. H.; Earhart, A. D.; Tuttle, T. R.; Coe, J. V. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9308
127. Ringdahl, B.; Mellin, C.; Ehlert, F. J.; Roch, M.; Rice, K. M.; Jenden, D. J. J. Med. Chem. 1990, 33, 281
128. Chong, H. S.; Song, H. A.; Dadwal, M.; Sun, X.; Sin, I.; Chen, Y. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 219
129. Jones, G. B.; Mathews, J. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 93
130. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 112
131. Chong, H. S.; Song, H. A.; Dadwal, M.; Sun, X. A.; Sin, I.; Chen, Y. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 7966
132. Price, C. C.; Gaucher, G. M.; Koneru, P.; Shibakaw., R; Sowa, J. R.; Yamaguch., M Biochim. Biophys. Acta 1968, 166, 327
133. Arpalahti, J.; Lippert, B. Inorg. Chem. 1990, 29, 104
134. Mann, D. J. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 4486