Porphyrin dyads linked by a rotatable 3,3′-biphenyl scaffold: A new binding motif for small ditopic molecules

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 30, 2012, Pages 6045-6053

  Mulholland, Amy R ^a   Thordarson, Pall ^b   Mensforth, Emily J ^a   Langford, Steven J ^a  

^a MONASH UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASSOCIATION CONSTANT; BINDING AFFINITIES; BINDING MOTIF; COOPERATIVE BINDING; DITOPIC LIGANDS; FREE BASE; STEPWISE APPROACH; SUZUKI COUPLINGS;

BINDING ENERGY; BIOCHEMISTRY; LIGANDS; SCAFFOLDS; STOICHIOMETRY;

PORPHYRINS;

4,4' BIPYRIDINE; 4,4'-BIPYRIDYL; BIPHENYL; BIPHENYL DERIVATIVE; METALLOPORPHYRIN; PYRIDINE DERIVATIVE; ZINC;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DIMERIZATION; ROTATION;

BIPHENYL COMPOUNDS; DIMERIZATION; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PYRIDINES; ROTATION; ZINC;

EID: 84863974901     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25147g     Document Type: Article

References (53)

1. J.-G. Liu Y. Naruta F. Tani T. Chishiro Y. Tachi Chem. Commun. 2004 120
2. A. R. Groenhof M. Swart A. W. Ehlers K. Lammertsma J. Phys. Chem. A 2005 109 3411
3. R. G. E. Coumans J. A. A. W. Elemans R. J. M. Nolte A. E. Rowan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 19647
4. N. Nagata Y. Kuramochi Y. Kobuke J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10
5. J. L. Sessler V. L. Capuano A. Harriman J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4618
6. M.-C. Yoon S. Cho P. Kim T. Hori N. Aratani A. Osuka D. Kim J. Phys. Chem. B 2009 113 15074
7. H.-E. Song C. Kirmaier J. K. Schwartz E. Hindin L. Yu D. F. Bocian J. S. Lindsey D. Holten J. Phys. Chem. B 2006 110 19131
8. D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2002 31 22
9. T. K. Das M. Couture Y. Ouellet M. Guertin D. L. Rousseau Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 479
10. J. P. Collman R. R. Gagne C. A. Reed W. T. Robinson G. A. Rodley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1974 71 1326
11. B. Franck W. Bock G. Bringmann G. Fels F. Grubenbecher M. Marsmann R. Pietschmann K. Schäpers U. Spiegel R. Steinkamp G. Ufer C. Wegner Int. J. Biochem. 1980 12 671
12. G. Pognon, J. A. Wytko, J. Weiss, in Targets in Heterocyclic Systems, ed., O. A. Attanasi, D. Spinelli, The Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2008, vol. 11, pp. 21-43
13. G. Pognon J. A. Wytko P. D. Harvey J. Weiss Chem.-Eur. J. 2009 15 524
14. K. A. Jolliffe T. D. M. Bell K. P. Ghiggino S. J. Langford M. N. Paddon-Row Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 915
15. G. D. Fallon S. J. Langford M. A. P. Lee E. Lygris Inorg. Chem. Commun. 2002 5 715
16. M. Ptaszek Z. Yao D. Savithri P. D. Boyle J. S. Lindsey Tetrahedron 2007 63 12629
17. G. Haberhauer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9286
18. P. Thordarson E. J. A. Bijsterveld A. E. Rowan R. J. M. Nolte Nature 2003 424 915
19. T. Muraoka K. Kinbara T. Aida Nature 2006 440 512
20. J. Kärnbratt M. Hammarson S. Li H. L. Anderson B. Albinsson J. Andréasson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1854
21. B. Shi R. W. Boyle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1397
22. K. Sendt L. A. Johnston W. A. Hough M. J. Crossley N. S. Hush J. R. Reimers J. Am. Chem. Soc. 2002 124 9299
23. G. Hungerford M. Van der Auweraer J.-C. Chambron V. Heitz J.-P. Sauvage J.-L. Pierre D. Zurita Chem.-Eur. J. 1999 5 2089
24. P. D. Harvey C. Stern C. P. Gros R. Guilard Coord. Chem. Rev. 2007 251 401
25. C. G. Oliveri J. Heo S. T. Nguyen C. A. Mirkin Z. Wawrzak Inorg. Chem. 2007 46 7716
26. M. A. Filatov R. Guilard P. D. Harvey Org. Lett. 2010 12 196
27. M. A. Filatov F. Laquai D. Fortin R. Guilard P. D. Harvey Chem. Commun. 2010 46 9176
28. A. Takai C. P. Gros J.-M. Barbe R. Guilard S. Fukuzumi Chem.-Eur. J. 2009 15 3110
29. A. Osuka K. Maruyama N. Mataga T. Asahi I. Yamazaki N. Tamai Y. Nishimura Chem. Phys. Lett. 1991 181 413
30. F. Helmich C. C. Lee M. M. L. Nieuwenhuizen J. C. Gielen P. C. M. Christianen A. Larsen G. Fytas P. E. L. G. Leclère A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3939
31. E. M. Finnigan R. Rein N. Solladié K. Dahms D. C. G. Götz G. Bringmann M. O. Senge Tetrahedron 2011 67 1126
32. Y. Kobuke H. Miyaji J. Am. Chem. Soc. 1994 116 4111
33. L. Elisa F. Baldini A. Gianetti C. Trono T. Carofiglio Chem. Commun. 2010 46 3678
34. E. Iengo T. Gatti E. Zangrando M. T. Indelli F. Scandola E. Alessio Chem. Commun. 2011 47 1616
35. C. H. Kirksey P. Hambright C. B. Storm Inorg. Chem. 1969 8 2141
36. V. V. Borovkov G. A. Hembury Y. Inoue Acc. Chem. Res. 2004 37 449
37. F. D'Souza N. K. Subbaiyan Y. Xie J. P. Hill K. Ariga K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16138
38. Y. Xie J. P. Hill A. L. Schumacher A. S. D. Sandanayaka Y. Araki P. A. Karr J. Labuta F. D'Souza O. Ito C. E. Anson A. K. Powell K. Ariga J. Phys. Chem. C 2008 112 10559
39. L. Flamigni A. M. Talarico B. Ventura R. Rein N. Solladie Chem.-Eur. J. 2006 12 701
40. H. L. Anderson C. A. Hunter M. N. Meah J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5780
41. C. A. Hunter M. N. Meah J. K. M. Sanders J. Am. Chem. Soc. 1990 112 5773
42. P. N. Taylor H. L. Anderson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 11538
43. C. A. Hunter H. L. Anderson Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 7488
44. G. Ercolani L. Schiaffino Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1762
45. L. Baldini P. Ballester A. Casnati R. M. Gomila C. A. Hunter F. Sansone R. Ungaro J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14181
46. H. L. Anderson Inorg. Chem. 1994 33 972
47. P. Ballester A. Costa A. M. Castilla P. M. Deyà A. Frontera R. M. Gomila C. A. Hunter Chem.-Eur. J. 2005 11 2196
48. G. Ercolani J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16097
49. P. Thordarson Chem. Soc. Rev. 2011 40 1305
50. D. M. Rudkevich W. Verboom D. N. Reinhoudt J. Org. Chem. 1995 60 6585
51. M. J. Crossley P. Thordarson Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1709
52. Hyperchem 8.04, Hypercube, Inc., Gainesville, FL, 2007
53. A. D. Adler F. R. Longo J. D. Finarelli J. Goldmacher J. Assour L. Korsakoff J. Org. Chem. 1967 32 476