Efficient diphosphane-based catalyst for the palladium-catalyzed suzuki cross-coupling reaction of 3-pyridylboronic acids

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 13, 2009, Pages 2051-2054

  Fu, Xing Li ^a   Wu, Lei Lei ^a   Fu, Hai Yan ^a   Chen, Hua ^a   Li, Rui Xiang ^a  

^a China   (China)

Author keywords

Boron; Cross coupling; Nitrogen heterocycles; Palladium; Phosphane ligands

Indexed keywords

EID: 66149131756     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200900038     Document Type: Article

References (35)

1. M. Kertesz, C. H. Choi, S. Yang, Chem. Rev. 2005, 105, 3448-3481.
2. a) H. Tomori, J. M. Fox, S. L. Buchwald, J. Org. Chem. 2000, 65, 5334-5341;
3. b) S. Kaye, J. M. Fox, F. A. Hicks, S. L. Buchwald, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 789-794.
4. a) A. Markham, K. L. Goa, Drugs 1997, 54, 299-311;
5. b) J. Boren, M. Cascante, S. Marin, B. Comin-Anduix, J. J. Cen- telles, S. Lim, S. Bassilian, S. Ahmed, W. N. Lee, L. G. Boros, J. Biol. Chem. 2001, 276, 37747-37753.
6. S. Lightowler, M. Hird, Chem. Mater. 2005, 17, 5538-5549.
7. a) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483;
8. b) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147-168;
9. c) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000,100, 3009-3066;
10. d) A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 2002, 653,83-90;
11. e) A. F. Littke, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176-4211.
12. Selections of cross-coupling reactions with thiophenylboronic acids: a) J. Zhang, J. Aszodi, C. Chartier, N. L'hermite, J. Weston, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6683-6686;
13. b) S. Langle, M. Abarbri, A. Duchene, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9255-9258;
14. c) P. Vachal, L. M. Toth, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7157-7161;
15. d) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, J. Org. Chem. 2008, 73, 3236-3244.
16. Selections of cross-coupling reactions with furanylboronic acids: a) A. Padwa, A. Zanka, M. P. Cassidy, J. M. Harris, Tetrahedron 2003, 59, 4939-4944;
17. b) S. Kotha, D. Kashinath, K. Lahiri, R. B. Sunoj, Eur. J. Org. Chem. 2004, 4003-4013;
18. c) C. A. Fleckenstein, H. Plenio, J. Org. Chem. 2008, 73, 3236-3244.
19. Selections of cross-coupling reactions with pyridylboronic acids: a) T. E. Barder, S. L. Buchwald, Org. Lett. 2004, 6, 2649-2652;
20. b) T. E. Barder, S. D. Walker, J. R. Martinelli, S. L. Buch-wald, J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 4685-4696;
21. c) N. Kudo, M. Pereghini, G. C. Fu, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1282-1284;
22. d) K. L. Billingsley, K. W. Anderson, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3484-3488.
23. K. L. Billingsley, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3358-3366.
24. a) P. R. Parry, C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2002, 67, 7541-7543;
25. b) A. E. Thompson, G. Hughes, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, P. R. Parry, B. Tarbit, J. Org. Chem. 2005, 70, 388-390;
26. c) A. E. Smith, K. M. Clapham, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, B. Tarbit, Eur. J. Org. Chem. 2008, 1458-1463.
27. R. Martin, S. L. Buchwald, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461-1473.
28. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 109-118.
29. C. A. Fleckenstein, H. Plenio, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2701 - 2716.
30. I. Kondolff, H. Doucet, M. Santelli, J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 109-118.
31. C.-C. Pai, C.-W. Lin, C.-C. Lin, C.-C. Chen, A. S. C. Chan, W. T. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11513-11514.
32. J. Wu, A. S. C. Chan, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 711 -720.
33. a) T. T. Denton, X. Zhang, J. R. Cashman, J. Med. Chem. 2005, 48, 224-239;
34. b) J. A. Wiles, Y. Song, Q. Wang, E. Lucien, A. Hashimoto, J. Cheng, C. W. Marlor, Y. Ou, S. D. Podos, J. A. Thanassi, C. L. Thoma, M. Deshpande, M. J. Pucci, B. J. Bradbury, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1277-1281.
35. U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366-374.