Exciton coupling effects in polymeric cis-indolenine squaraine dyes

Chemistry of Materials

Volumn 24, Issue 13, 2012, Pages 2541-2553

  Völker, Sebastian F ^a   Lambert, Christoph ^a  

^a UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

exciton coupling; polymer; squaraine dye; time resolved fluorescence spectroscopy

Indexed keywords

CYCLIC TRIMERS; EXCITON COUPLING; EXCITONIC COUPLING; FLUORESCENCE BAND; HOMOCOUPLING REACTIONS; J AGGREGATES; NEAR INFRARED REGION; POLYMER FRACTIONS; SPECTRAL FEATURE; SQUARAINE DYES; SQUARAINES; STRUCTURAL MODELS; TIME-RESOLVED FLUORESCENCE SPECTROSCOPY;

AGGREGATES; CYCLIC VOLTAMMETRY; DYES; EXCITONS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; INFRARED DEVICES; MODEL STRUCTURES; MOLECULAR WEIGHT DISTRIBUTION; OLIGOMERS; OPTICAL PROPERTIES;

POLYMERS;

EID: 84863700074     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm301109u     Document Type: Article

References (82)

1. Scherer, D.; Dörfler, R.; Feldner, A.; Vogtmann, T.; Schwoerer, M.; Lawrentz, U.; Grahn, W.; Lambert, C. Chem. Phys. 2002, 279, 179-207
2. Ashwell, G. J.; Ewington, J.; Moczko, K. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1154-1159
3. Shi, Q. Q.; Chen, W. Q.; Xiang, J. F.; Duan, X. M.; Zhan, X. W. Macromolecules 2011, 44, 3759-3765
4. Collini, E.; Carlotto, S.; Ferrante, C.; Bozio, R.; Polimeno, A.; Bloino, J.; Barone, V.; Ronchi, E.; Beverina, L.; Pagani, G. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 12087-12094
5. Webster, S.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. Chem. Phys. 2008, 348, 143-151
6. Chen, C. T.; Marder, S. R.; Cheng, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3117-3118
7. Chen, C. T.; Marder, S. R.; Cheng, L. T. J. Chem. Soc.-Chem. Commun. 1994, 259-260
8. Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 1445-1471
9. Mayerhöffer, U.; Deing, K.; Gruß, K.; Braunschweig, H.; Meerholz, K.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8776-8779
10. Wei, G.; Wang, S.; Renshaw, K.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. ACS Nano 2010, 4, 1927-1934
11. Völker, S. F.; Uemura, S.; Limpinsel, M.; Mingebach, M.; Deibel, C.; Dyakonov, V.; Lambert, C. Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1098-1108
12. Wei, G. D.; Lunt, R. R.; Sun, K.; Wang, S. Y.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2010, 10, 3555-3559
13. Wei, G.; Xiao, X.; Wang, S.; Zimmerman, J. D.; Sun, K.; Diev, V. V.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nano Lett. 2011, 11, 4261-4264
14. Maeda, T.; Nakao, H.; Kito, H.; Ichinose, H.; Yagi, S.; Nakazumi, H. Dyes Pigm. 2011, 90, 275-283
15. Wang, S. Y.; Hall, L.; Diev, V. V.; Haiges, R.; Wei, G. D.; Xiao, X.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2011, 23, 4789-4798
16. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640-17641
17. Merritt, V. Y.; Hovel, H. J. Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414-415
18. Gassensmith, J. J.; Arunkumar, E.; Barr, L.; Baumes, J. M.; DiVittorio, K. M.; Johnson, J. R.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15054-15059
19. Sameiro, M.; Goncalves, T. Chem. Rev. 2009, 109, 190-212
20. Arunkumar, E.; Fu, N.; Smith, B. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4684-4690
21. Xiang, Z. M.; Nesterov, E. E.; Skoch, J.; Lin, T.; Hyman, B. T.; Swager, T. M.; Bacskai, B. J.; Reeves, S. A. J. Histochem. Cytochem. 2005, 53, 1511-1516
22. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Mánez, R.; Soto, J. Chem. Commun. 2002, 2248-2249
23. Ros-Lis, J. V.; Marcos, M. D.; Martínez-Mánez, R.; Soto, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4405-4407
24. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Mánez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Spieles, M.; Rurack, K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10101-10114
25. Chenthamarakshan, C. R.; Eldo, J.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 1999, 32, 5846-5851
26. Ajayaghosh, A.; Arunkumar, E.; Daub, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1766-1769
27. Chenthamarakshan, C. R.; Ajayaghosh, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1795-1798
28. Ros-Lis, J. V.; Garcia, B.; Jiménez, D.; Martínez- Mánez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Gonzalvo, F.; Valldecabres, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4064-4065
29. Sreejith, S.; Divya, K. P.; Ajayaghosh, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7883-7887
30. Ajayaghosh, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449-459
31. Sreejith, S.; Carol, P.; Chithra, P.; Ajayaghosh, A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 264-274
32. Yagi, S.; Nakazumi, H. Topics Heterocyc. Chem. 2008, 14, 133-181
33. Beverina, L.; Salice, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1207-1225
34. Tatarets, A. L.; Fedyunyaeva, I. A.; Terpetschnig, E.; Patsenker, L. D. Dyes Pigm. 2005, 64, 125-134
35. Kim, S. H.; Han, S. K.; Kim, J. J.; Hwang, S. H.; Yoon, C. M.; Keum, S. R. Dyes Pigm. 1998, 39, 77-87
36. Tatarets, A. L.; Fedyunyayeva, I. A.; Dyubko, T. S.; Povrozin, Y. A.; Doroshenko, A. O.; Terpetschnig, E. A.; Patsenker, L. D. Anal. Chim. Acta 2006, 570, 214-223
37. Völker, S. F.; Renz, M.; Kaupp, M.; Lambert, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 14147-14163
38. Treibs, A.; Jacob, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1965, 4, 694-695
39. Treibs, A.; Jacobs, K. Liebigs Ann. Chem. 1966, 699, 153-167
40. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181-191
41. Chen, Y.-Y.; H.K. Hall, J. Polym. Bull. 1986, 16, 419-425
42. Havinga, E. E.; Pomp, A.; Tenhoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1995, 69, 581-582
43. Havinga, E. E.; Tenhoeve, W.; Wynberg, H. Synth. Met. 1993, 55, 299-306
44. Havinga, E. E.; Hoeve, W. t.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119-126
45. Brocks, G.; Tol, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1838-1846
46. Lynch, D. E.; Geissler, U.; Peterson, I. R.; Floersheimer, M.; Terbrack, R.; Chi, L. F.; Fuchs, H.; Calos, N. J.; Wood, B.; Kennard, C. H. L.; Langley, G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997, 2, 827-832
47. Chenthamarakshan, C. R.; Ajayaghosh, A. Chem. Mater. 1998, 10, 1657-1663
48. Lu, H. C.; Whang, W. T.; Cheng, B. M. Chem. Phys. Lett. 2010, 500, 267-271
49. Huo, E. F.; Wu, J. Y.; Song, B. F.; Li, Y.; Jiang, Q.; Xie, M. G. Chin. Chem. Lett. 2007, 18, 1531-1534
50. Eldo, J.; Ajayaghosh, A. Chem. Mater. 2002, 14, 410-418
51. Ajayaghosh, A.; Eldo, J. Org. Lett. 2001, 3, 2595-2598
52. Wu, J. Y.; Huo, E. F.; Wu, Z. B.; Lu, Z. Y.; Xie, M. G.; Jiang, Q. e-Polym. 2007, Paper 77.
53. Block, M. A. B.; Hecht, S. Macromolecules 2004, 37, 4761-4769
54. Block, M. A. B.; Khan, A.; Hecht, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 184-187
55. Zhang, W.; Tao, F.; Meng, K. G.; Wang, Z.; Xi, L. Y.; Li, Y.; Jiang, Q. J. Mater. Sci. 2011, 46, 5363-5370
56. Zhang, W.; Tao, F.; Meng, K. G.; Xi, L. Y.; Wang, Z.; Li, Y.; Jiang, Q. Polym. Bull. 2012, 68, 349-360
57. Volkova, K. D.; Kovalska, V. B.; Tatarets, A. L.; Patsenker, L. D.; Kryvorotenko, D. V.; Yarmoluk, S. M. Dyes Pigm. 2007, 72, 285-292
58. Sens, R.; Drexhage, K. H. J. Lumin. 1981, 24-5, 709-712
59. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713-6722
60. Zubatyuk, R. I.; Baumer, V. N.; Tatarets, A. L.; Patsenker, L. D.; Shishkin, O. V. Acta Crystallogr. Sect. E.: Struct. Rep. Online 2004, 60, O2252-O2254
61. Sheepwash, E. E.; Rowntree, P. A.; Schwan, A. L. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2008, 51, 391-398
62. Lewis, J. E.; Maroncelli, M. Chem. Phys. Lett. 1998, 282, 197-203
63. Mayerhöffer, U.; Fimmel, B.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 164-167
64. Fu, J.; Padilha, L. A.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Przhonska, O. V.; Bondar, M. V.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. J. Opt. Soc. Am. B-Opt. Phys. 2007, 24, 67-76
65. Liang, K. N.; Farahat, M. S.; Perlstein, J.; Law, K. Y.; Whitten, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 830-831
66. Padilha, L. A.; Webster, S.; Hu, H. H.; Przhonska, O. V.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Bondar, M. V.; Davydenko, I. G.; Slominsky, Y. L.; Kachkovski, A. D. Chem. Phys. 2008, 352, 97-105
67. Silvestri, F.; López-Duarte, I.; Seitz, W.; Beverina, L.; Martínez-Díaz, M. V.; Marks, T. J.; Guldi, D. M.; Pagani, G. A.; Torres, T. Chem. Commun. 2009, 4500-4502
68. Toro, C.; De Boni, L.; Yao, S.; Ritchie, J. P.; Masunov, A. E.; Belfield, K. D.; Hernandez, F. E. J. Chem. Phys. 2009, 130, 214504
69. Stewart, J. J. P. MOPAC2009; Stewart Computational Chemistry: Colorado Springs, CO, http://openMOPAC.net, 2008.
70. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
71. Frisch, M. J., Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
72. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
73. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222
74. Kasha, M.; Rawls, H. R.; Ashraf El-Bayoumi, M. Pure Appl. Chem. 1965, 11, 371-392
75. WinMOPAC, Version 2.0; Fujitsu, Ltd.; 1997-1998.
76. McRae, E. G.; Kasha, M. The Molecular Exciton Model, Vol. 3; Academic Press: New York, 1964; pp 23-42.
77. Mena-Osteritz, E.; Zhang, F.; Götz, G.; Reineker, P.; Bäuerle, P. Beilstein J. Nanotechnol. 2011, 2, 720-726
78. Mang, C. Y.; Zhou, J.; Liu, C. P.; Wu, K. C. Chin. J. Chem. 2009, 27, 2323-2328
79. Law, K. Y. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5184-5193
80. Law, K. Y. J. Phys. Chem. 1989, 93, 5925-5930
81. Law, K. Y. Chem. Phys. Lett. 1992, 200, 121-124
82. Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814-822