A low-bandgap conjugated polymer based on squaraine with strong two-photon absorption

Macromolecules

Volumn 44, Issue 10, 2011, Pages 3759-3765

  Shi, Qinqin ^a,c   Chen, Wei Qiang ^b   Xiang, Junfeng ^a   Duan, Xuan Ming ^b   Zhan, Xiaowei ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b TECHNICAL INSTITUTE OF PHYSICS AND CHEMISTRY   (China)

^c UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION PEAKS; CROSS SECTION; DELOCALIZATIONS; HIGHER-DEGREE; LOW BAND GAP CONJUGATED POLYMERS; LOW BANDGAP; MODEL COMPOUND; RED-SHIFTED; SMALL MOLECULES; SQUARAINES; TELECOMMUNICATION WAVELENGTHS; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON ABSORPTIONS;

CONJUGATED POLYMERS; ENERGY GAP; LIGHT ABSORPTION; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; PHOTONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TWO PHOTON PROCESSES;

ABSORPTION;

EID: 79959983780     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma200386f     Document Type: Article

References (48)

1. Büschel, M.; Ajayaghosh, A.; Arunkumar, E.; Daub, J. Org. Lett. 2003, 5, 2975.
2. Jyothish, K.; Arun, K. T.; Ramaiah, D. Org. Lett. 2004, 6, 3965.
3. Sreejith, S.; Carol, P.; Chithra, P.; Ajayaghosh, A. J. Mater. Chem. 2008, 18, 264.
4. Ajayaghosh, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 449.
5. Beverina, L.; Salice, P. Eur. J. Org. Chem. 2010, 2010, 1207.
6. Treibs, A.; Jacob, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 694.
7. Law, K. Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449.
8. Emmelius, M.; Pawlowski, G.; Vollmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1445.
9. Smits, E. C. P.; Setayesh, S.; Anthopoulos, T. D.; Buechel, M.; Nijssen, W.; Coehoorn, R.; Blom, P. W. M.; de Boer, B.; de Leeuw, D. M. Adv. Mater. 2007, 19, 734.
10. Chen, C. T.; Marder, S. R.; Cheng, L. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3117.
11. Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640.
12. Yum, J. H.; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nuesch, F.; De Angelis, F.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
13. Liu, L. H.; Nakatani, K.; Pansu, R.; Vachon, J. J.; Tauc, P.; Ishow, E. Adv. Mater. 2007, 19, 433.
14. Arunkumar, E.; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288.
15. Johnson, J. R.; Fu, N.; Arunkumar, E.; Leevy, W. M.; Gammon, S. T.; Piwnica-Worms, D.; Smith, B. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5528.
16. Arunkumar, E.; Ajayaghosh, A.; Daub, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3156.
17. Arunkumar, E.; Chithra, P.; Ajayaghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6590.
18. Beverina, L.; Crippa, M.; Landenna, M.; Ruffo, R.; Salice, P.; Silvestri, F.; Versari, S.; Villa, A.; Ciaffoni, L.; Collini, E.; Ferrante, C.; Bradamante, S.; Mari, C. M.; Bozio, R.; Pagani, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1894.
19. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245.
20. Rumi, M.; Barlow, S.; Wang, J.; Perry, J. W.; Marder, S. R. Adv. Polym. Sci. 2008, 213, 1.
21. Terenziani, F.; Katan, C.; Badaeva, E.; Tretiak, S.; Blanchard-Desce, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4641.
22. Kim, H. M.; Cho, B. R. Chem. Commun. 2009, 153.
23. Pawlicki, M.; Collins, H. A.; Denning, R. G.; Anderson, H. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3244.
24. Scherer, D.; Dorfler, R.; Feldner, A.; Vogtmann, T.; Schwoerer, M.; Lawrentz, U.; Grahn, W.; Lambert, C. Chem. Phys. 2002, 279, 179.
25. Chung, S. J.; Zheng, S. J.; Odani, T.; Beverina, L.; Fu, J.; Padilha, L. A.; Biesso, A.; Hales, J. M.; Zhan, X. W.; Schmidt, K.; Ye, A. J.; Zojer, E.; Barlow, S.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Pagani, G. A.; Bredas, J. L.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14444.
26. Odom, S. A.; Webster, S.; Padilha, L. A.; Peceli, D.; Hu, H.; Nootz, G.; Chung, S.-J.; Ohira, S.; Matichak, J. D.; Przhonska, O. V.; Kachkovski, A. D.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Anderson, H. L.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7510.
27. Webster, S.; Odom, S. A.; Padilha, L. A.; Przhonska, O. V.; Peceli, D.; Hu, H. H.; Nootz, G.; Kachkovski, A. D.; Matichak, J.; Barlow, S.; Anderson, H. L.; Marder, S. R.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 14854.
28. Beverina, L.; Crippa, M.; Salice, P.; Ruffo, R.; Ferrante, C.; Fortunati, I.; Signorini, R.; Mari, C. M.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Pagani, G. A. Chem. Mater. 2008, 20, 3242.
29. Ohira, S.; Rudra, I.; Schmidt, K.; Barlow, S.; Chung, S.-J.; Zhang, Q.; Matichak, J.; Marder, S. R.; Brédas, J.-L. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 11082.
30. Ajayaghosh, A. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 181.
31. Brocks, G.; Tol, A. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1838.
32. Chen, Y.; Hall, H. Polym. Bull. 1986, 16, 419.
33. Havinga, E.; Hoeve, W.; Wynberg, H. Polym. Bull. 1992, 29, 119.
34. Chenthamarakshan, C. R.; Eldo, J.; Ajayaghosh, A. Macromolecules 1999, 32, 251.
35. Chenthamarakshan, C. R.; Ajayaghosh, A. Chem. Mater. 1998, 10, 1657.
36. Ajayaghosh, A.; Chenthamarakshan, C. R.; Das, S.; George, M. V. Chem. Mater. 1997, 9, 644.
37. Ajayaghosh, A.; Eldo, J. Org. Lett. 2001, 3, 2595.
38. Chenthamarakshan, C. R.; Ajayaghosh, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1795.
39. Chenthamarakshan, C. R.; Eldo, J.; Ajayaghosh, A.Macromolecules 1999, 32, 5846.
40. Kaafarani, B. R.; Kondo, T.; Yu, J.; Zhang, Q.; Dattilo, D. C.; Risko, C.; Jones, S. C.; Barlow, S.; Domercq, B.; Amy, F.; Kahn, A.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 16358.
41. Naraso, Nishida, J.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9598.
42. Wang, H.; Wen, Y.; Yang, X.; Wang, Y.; Zhou, W.; Zhang, S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D. ACS Appl. Mater. Interfaces 2009, 1, 1122.
43. Huang, X.; Shi, Q.; Chen, W.-Q.; Zhu, C.; Zhou, W.; Zhao, Z.; Duan, X.-M.; Zhan, X. Macromolecules 2010, 43, 9620.
44. Delia, T. J.; Meltsner, B. R.; Schomaker, J. M. J. Heterocycl. Chem. 1999, 36, 1259.
45. Toro, C.; De Boni, L.; Yao, S.; Ritchie, J. P.; Masunov, A. m. E.; Belfield, K. D.; Hernandez, F. E. J. Chem. Phys. 2009, 130, 214504.
46. Pommerehne, J.; Vestweber, H.; Guss, W.; Mahrt, R. F.; Bassler, H.; Porsch, M.; Daub, J. Adv. Mater. 1995, 7, 551.
47. Wei, T. H.; Hagan, D. J.; Sense, M. J.; Van Stryland, E. W.; Perry, J. W.; Coulter, D. R. Appl. Phys. B: Lasers Opt. 1992, 54, 46.
48. Sheik-Bahae, M.; Said, A. A.; Wei, T.-H.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W. IEEE J. Quantum Electron. 1990, 26, 760.